SU1168587A1 - Способ получени аддуктов угл с малеиновым ангидридом - Google Patents
Способ получени аддуктов угл с малеиновым ангидридом Download PDFInfo
- Publication number
- SU1168587A1 SU1168587A1 SU833665087A SU3665087A SU1168587A1 SU 1168587 A1 SU1168587 A1 SU 1168587A1 SU 833665087 A SU833665087 A SU 833665087A SU 3665087 A SU3665087 A SU 3665087A SU 1168587 A1 SU1168587 A1 SU 1168587A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acetone
- maleic anhydride
- adducts
- product
- hours
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 239000003245 coal Substances 0.000 title claims description 12
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims abstract description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract description 11
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 11
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 11
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АДЦУКТОВ УГЛЯ С МАЛЕИНОВЫМ АНПЩРНДОМ путем обработки их смеси при повышенной температуре, отличающийс тем, что, с целью упрощени технологии процесса и повышени качества целевого продукта, процесс провод т при 130-140 С, и атмосферном давле .НИИ в течение 5-7 ч. 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс осуществл ют в присутствии пиридина, или антрацена , или хлорного железа. СО с
Description
05
00
СП
00
Изобретение относитс к переработ ке углей химическими средствами, в частности малеиновым ангидридом, и может быть использовано в химической промышленности, например в производстве полимерных материалов. Цель изобретени - упрощение технологического процесса и повышение к чества целевого продукта путем проведени процесса в м гких режимных услови х при необходимости в присутствии разрыхл щщих добавок.. Пример 1..К расплаву МА (100 г) при перемешивании и температуре 130°С прибавл ют 50 г угл Dl4(W 8,7%; V 36,3%; А 1,2% So6u и 5 г антрацена. Через 1,5-2 ч наблюдают значительное вспучивание и загустение реакционной сме си. Добавл ют 20 г МА и продолжают перемешивание. Врем реакгщи 5 ч„ После окончани реакции массу разба л ют ацетоном и фильтруют, промывают (400 мл) гор чим ацетоном, сушат Привес составл ет 30 г (60%). Ацетс новый фильтрат концентрируют перего кой и продукт высаживают водой. Бес сухого экстракта 8 г (16%). Исходны уголь 02 раствор етс по Грефе на 0,68%, а модифицированные МА угли раствор ютс в ацетоне на 10-17%. Результаты опыта приведены в табл. 1. Пример 2. 120 г угл марки /Kh,g(фракци 0,2 мм, данные элементнего анализа, %: С 86,А; и 5,0; S 4,6; N 1,7, о 2,3; W 0,6%; А 7,6%; уг 25,8%; So6.u,. А,2%), 200 г МА, 18 г хлорного железа перемеиивают при 130°С 5 ч. Избыточный МА возгон етс . Продукт промывают ацетоном и сушат. Привес угл состав л ет 104%. Найдено,%: С 67,0, н 3,5; s 2, N 0,9; .о 26,3. Растворимость полученного продукта в смеси спирт:бензол 1:1 по Грефе составл ет 53%, исходного угл 1,38, продукта с МА без добавки хлор него лселеза 22%. ИК-спектры (КБг) 1720см 1640 3500 см Пример 3. 50 г угл ЖЬ,о, 100 г МА, 5 г антрацена перемешивают при 130 С 5 ч. Продукт промывают ацетоном-и сушат. Привес составл ет 22 г (44%). Найдено,%: С 75,4; Н 3,6; s3,3, N 1,1, О 16.6. Пример 4. 20 г угл D (фракци 0,2 мм, данные элементного анализа,%: С 83,2; н 4,2; S 1,4; N 1,5; 0 9,7), 60 г МА, 2 г пиридина перемеиивают при 140°С 5 ч. Продукт промывают ацетоном ,и сушат. Привес составл ет 10,5 г (52,5%). Найдено,%: с 71,5; Н 3,4-;So,9, N 1,0; о 23,2. Пример 5. 50 г угл DP.120 г МА перемешивают при 130°С 5 ч. Продукт промывают ацетоном и сушат. Привес составл ет 25 г (50%). Растворимость по Грефе в смеси спирт - бензол 12,5% (исходного угл ПС 22,4%). Найдено,%: С 71,8; н 3,5;s0,9, N 1,0; о 22,8. Пример 6. 50 г угл ЖН|а, 100 г МА, 10 г (20%). РеС1з перемешивают при 130 С 5 ч. Продукт промывают ацетоном и сушат. Привес составл ет 33,5 г (107%). Пример 7, 50 г угл ЖЬ,, 100 г МА, 2,5 г (5%) РеС1з перемешивают при 5 ч. Продукт промывают ацетоном и сушат. Привес составл ет 36 г (72%). Пример 8о50г угл ЖЬю 100 г МА, 0,5 г (1%) FeCl перемешIiвaют при 130 С 5ч. Продукт промывают ацетоном и сушат. Привес составл ет 22,5 г (45%). Пример 9. 50 г угл Dl , 100 г МА, 0,5 г (1%) антрацена перемешивают при 130 С 5 ч. Продукт промешают ацетоном и сушат. Привес составл ет 26 г .(52%). Пример 10. 50 г угл Dl, 100 г МА, 10 г (20%) антрацена перемешивают при 130 С 5 ч. Продукт промывают ацетоном и сушат, Привес составл ет 34 г (68%). Пример 11. 50 г угл БЦ j 100 г МА, (1%) пиридина перемешивают при 5 ч. Продукт промывают ацетоном и сушат. Привес составл ет 25 г (50%). Пример 12. 50 г угл Dl , 150 г МА, 10 г пиридина перемешивают при 5 ч. Продукт промывают ацетоном и сушат. Привес составл ет 29,5 г (59%). Реакци МА с углем, как и с антраценом , обратима. При высоких температурах частично происходит распад
аддукта до исходных реагентов. Введение хлорного железа не только катализирует процесс, но и приводит к окислению аддуктов в термически устойчивые формы.
Данные термографического анализа представлены в табл. 2.
По данным термографического анализа процент потери массы при 250-500 С в случае использовани хлорного железа меньше, чем при добавке антрацена , не обладающего окислительной способност ью.
Данные дериватографического анализа подтверждают, что полученные аддукты МА с углем вл ютс химическими соединени ми, обладающими более высокой термостабильностью. Потер массы , обусловленна возгонкой МА, наблюдаетс и при 500°С, тогда как сам МА имеет интервал возгонки 37-202 С.
Строение аддуктов подтверждаетс ИК-спектрами, в которых в отличие от исходных углей наблюдаетс интенсивна характеристическа полоса карбонильного поглощени в области 17201740 см . Интенсивность пиков в области 1620-1630 см, характерна дл ненасьпценных св зей, в том числе малеинового ангидрида, не возрастает после проведени реакции, т.е. в процессе аддуктообразовани затра- гиваетс в основном двойна св зь, а не ангидридна группа.
Аддукты, угл с малеиновым ангидидом про вл ют свойства катионов и огут использоватьс в качестве отвердител эпоксидных смол.
В реакцию с МА вступают угли разичной стадии метаморфизма. Однако наибольшую активность про вл ют длин- нопламенный и жир ный угли.
Таблица 1
120
50 50
100
120
50
60
20
100
50
200
120
10,9
10 10
10,9 Выход аддукта приводитс с учетом
25
20
30
10 10 10
10,5
22
125
15
39,3 22,5 растворимой в ацетоне части. Таблица2
Привес f 7,
Образец
44
T(t,f + MA + антрацен
104 Ж/,с, + МА + FeCl
Продолжение, табл.2
Потер массы аддукта, мас.%у С 200500
50,0
26,0 80,0 37,0
Claims (2)
1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АДДУКТОВ УГЛЯ С МАЛЕИНОВЫМ АНГИДРИДОМ путем обработки их смеси при повышенной температуре, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса и повышения качества целевого продукта, процесс проводят при 130-140 С, и атмосферном давле. нии в течение 5-7 ч.
2. Способ поп. 1, отличающийся тем, что процесс осуществляют в присутствии пиридина, или антрацена, или хлорного железа.
05 00 СП 00 >
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU833665087A SU1168587A1 (ru) | 1983-11-23 | 1983-11-23 | Способ получени аддуктов угл с малеиновым ангидридом |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU833665087A SU1168587A1 (ru) | 1983-11-23 | 1983-11-23 | Способ получени аддуктов угл с малеиновым ангидридом |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1168587A1 true SU1168587A1 (ru) | 1985-07-23 |
Family
ID=21090070
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU833665087A SU1168587A1 (ru) | 1983-11-23 | 1983-11-23 | Способ получени аддуктов угл с малеиновым ангидридом |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1168587A1 (ru) |
-
1983
- 1983-11-23 SU SU833665087A patent/SU1168587A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Авторское свидетельство СССР № 235046, кл. С 07 В 15/00, 1967, Duty R,C.,, Lin H.F, Study of the reaction of raalelc anhydride with Jllinois bituminous coal, - Fuel. .1980, vol. 59, № 8, p, 546-550. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4052448A (en) | Organic acids and process for preparing same | |
| KR970005529B1 (ko) | 활성탄의 제조방법 | |
| Wang et al. | Ammonolysis of uronic ester groups in birch xylan | |
| US2726262A (en) | Process for the preparation and purification of monocyclic aromatic polycarboxylic acids or mixtures thereof | |
| US4239613A (en) | Deashed coal from nitric acid oxidation of aqueous coal slurry | |
| SU652180A1 (ru) | 1(Фурил-2,)-2-(2-,, формилфурил-5,, ) этилен или его метильное производное как промежуточный продукт дл синтеза фуран-2,5-дикарбоновой кислоты и способ его получени | |
| US2949350A (en) | Processing of lignite | |
| JPH06183715A (ja) | 活性炭の製造方法 | |
| SU1004328A1 (ru) | Способ получени мононатриевой соли 4-хлорфталевой кислоты | |
| EP1035099B1 (en) | Process for the preparation of sorbic acid or salts thereof | |
| US4361704A (en) | Process for preparing m,m'-dinitrobenzophenone | |
| RU2057112C1 (ru) | Способ получения ароматических оксиальдегидов | |
| US4379133A (en) | Process for anisotropic carbon production | |
| US3532745A (en) | Method for preparing p-hydroxybenzoic acid | |
| SU710945A1 (ru) | Способ получени сульфата кали | |
| US4150040A (en) | Aromatic anhydrides | |
| NL8401682A (nl) | Werkwijze ter bereiding van hydrofobe adsorptiemiddelen. | |
| US4195186A (en) | Process for preparing organic acids | |
| SU767125A1 (ru) | Способ получени сорбента | |
| SU372305A1 (ru) | Способ получения целлюлозы | |
| EP0026244B1 (en) | Preparation of a mixture of polycylic aromatic polycarboxylic acids soluble in acetone, but insoluble in water | |
| US4382146A (en) | Organic acids and process for preparing same | |
| US4195185A (en) | Process of preparing organic acids | |
| Boreham et al. | Water‐soluble polycarboxylic acids from the oxidation of coal‐tar pitch | |
| US1298479A (en) | Process for the treatment of waste liquors from soda pulp processes, &c. |