SU1169544A3 - Резинова смесь на основе ненасыщенного каучука - Google Patents
Резинова смесь на основе ненасыщенного каучука Download PDFInfo
- Publication number
- SU1169544A3 SU1169544A3 SU742073008A SU2073008A SU1169544A3 SU 1169544 A3 SU1169544 A3 SU 1169544A3 SU 742073008 A SU742073008 A SU 742073008A SU 2073008 A SU2073008 A SU 2073008A SU 1169544 A3 SU1169544 A3 SU 1169544A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- rubber
- acid
- dibromosorbic
- parts
- weight
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 22
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 claims abstract description 5
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical group CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- YWEQHNAKUANTPP-UHFFFAOYSA-N (2E,4E)-2,3-dibromohexa-2,4-dienoic acid Chemical compound BrC(=C(/C(=O)O)Br)C=CC YWEQHNAKUANTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract 3
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims description 21
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004071 soot Substances 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 claims description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N cyclobenzothiazole Natural products C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-dimethylbenzene Natural products CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 11
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 abstract description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical group 0.000 abstract 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 abstract 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 abstract 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 abstract 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 abstract 1
- FQDIANVAWVHZIR-OWOJBTEDSA-N trans-1,4-Dichlorobutene Chemical compound ClC\C=C\CCl FQDIANVAWVHZIR-OWOJBTEDSA-N 0.000 abstract 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 3
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 2
- AKXKKSAGNHWXPQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromo-3,4-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(Br)C(Br)=C1C AKXKKSAGNHWXPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C=C DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001441571 Hiodontidae Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- VBIFNUXFDVOQAE-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene 2-phenylethenamine Chemical compound C=CC=C.NC=CC1=CC=CC=C1 VBIFNUXFDVOQAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 244000237330 gutta percha tree Species 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUBNXRHITOZMOO-UHFFFAOYSA-N zinc;octadecanoic acid;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O ZUBNXRHITOZMOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/30—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
РЕЗИНОВАЯ СМЕСЬ НА ОСНОВЕ НЕНАСЩЕННОГО КАУЧУКА, включающа сажу, стеариновую кислоту и дигалоидсодержащее органическое соединение, отличающа с тем, что, с целью повьппени когезионной прочности смеси, она содержит в качестве каучука сополимер 61-71 мае.ч. бутадиена , 28 мае.ч. стирола илиЗЗмас.ч. акрилонитрила и 0,3-0,7 мае.ч. диметиламиноэтилметакрилата, в качестве сажи - печную сажу, стойкую к истиранию в качестве дигалоидсодержащего органического соединени соединение , выбранное из групгал 1,4-дибромбутилен-2, е, о -дибромпарадиметилбензол , жидкий дибромполибутадиен мол.м. 2000, дибромсорбинова кислота, натриева соль дибромсорбиновой кислоты, и дополнительно содержит окись цинка, N-tpcr-бутш1-2-бензотиазолсульфенамид , серу при следующем соотношении компонентов, мас.ч too Каучук Печна сажа, стойка к исти50 3 ранию Окись цинка Стеаринова 1 кислота N-трет -бутил-2-бензотиазол1 1.75 сульфенамид Сера (Л Дигалоидсодержащее с органическое соединение , выбранное из группы: 0,1-0,45 1,4-дибромбутш1ен-2 «I ,в/-дибромпара0 ,025-0,185 диметилбензол 9д жидкий дибром:о ел полибутадиен 0,25-6,0 мол.м. 2000 . дибромсорбинова 4 0,2-0,4 кислота натриева соль дибромсорбинрвой 0.4 кислоты
Description
Изобретение относитс к резиново промьшшенности, в частности к резиновой смеси на основе ненасыщенного каучука. Целью изобретени вл етс повышение когезионной прочности смеси. Пример 1. Сополимеры готов полимеризацией смеси мономеров, вкл чающей 71 мае,ч. бутадиена 1,3, 28 мае.ч. стирола и различные количества (0,3 - 0,7 мае.ч.) диметиламиноэтилметакрилата . Смесь мономер эмульгируют в реакторе объемом 152 при посто нном перемешивании со 185 мае.ч. 3%-ного водного раствора натриевой соли канифоли. Реакцию полимелизации провод т примерно при в присутствии окислительно-восстановительного катализатора до 60%-ного превращени . После удалени остаточного мономера добавл ют 37,5 мае.ч. углеводородного минерал ного масла на 100 мае.ч. каучука в стадии латекса (процесс ведут парал лельно дл трех образцов: А, В, С). Образцы коагулируют и очищают дл получени твердого резиноподобного полимера. Инфракрасный анализ показывает, что образец А содержит 0,30 мас.% третичных аминогрупп, присоединенны к сополимеру, образец В - 0,34 мас.% и образец С - 0,77 мас.%. Образец А имеет в зкость по Муни (ML - 4 при ) около 53, образец В - около 63, образец С - 83, причем он не содержит масла. Образцы каучуков А,ВиС и контрольный образец D - стандартный бутадиен-стирольньй кау чук, не содержащий аминогрупп, но приготовленный и наполненный маслом как указано выше и имекщий массовое отношение бутадиена к стиролу 77/23 и в зкость по Муни 50, смещивают на лабораторной мельнице в соответстви со следующим рецептом, нас,ч.: Каучук Стойка к истиранию печна сажа Окись цинка Стеаринова кислота N-tper -Нутил-2-бензотиазолсульфенамид Сера 1,4-Либромбутш1ен-2 Дозировка мен етс Все смеси хорошо обрабатываютс а вальцах примерно при 7с. Свойства месей по отношению к деформаци м сследуют в невулканизированном (сыром) состо нии при комнатной темературе на тесторе при скорости разедени зажимов 50 см/мин. Вли ние состава на рузультаты иседований представлены в табл. 1. Пример 2. Образцы маслонаполненных каучуков, описанных н примере 1, используют на составление смесей, как описано вьш1е, но при этом используют различные хлор- и бромсоединени дл образовани нестабильных св зей. Прочность сырой смеси исследуют аналогично примеру 1. Результаты исследований представлены в табл. 2. Пример 3. Образец каучука. В, описанный Б примере 1, содержащий 37,5 мае.ч. на 100 мае.ч. полимера минерального масла и имеющий 0,34 мас.%св занных третичных аминогрупп, смешивают с раствором полимеризованного полибутадиена. Используют равные части маслонаполненного каучука В и полибутадиена, смешанные в соответствии с рецептом, данным в примере 1, Этот рецепт включает 0,1 мае.ч. 1,4-дибромбутилена-2 на ЮОмас.ч. каучука В. Свойства напр жени - деформаци дл сырой смеси по этому рецепту: 100% модуль, кг/см - 2,8 200% модуль, кг/см2 . 3,4 ЛМ, %+21,2 Удлинение в момент разрушени , %380 Предел прочности при разрыве, кг/см 3,5 Присутствие примеси второго каучука в смеси не предотвращает увеличени прочности сырой смеси. Пример 4, Образцы маслонаполненного каучука по примеру 1 смешивают в соответствии с рецептом примера 1, включа различные количества 1,4-дибромбутилена-2 или дибромдиметилбензола , и вулканизуют при стан-, дартных услови х. Вулканизированные образцы исследуют в сравнении с вулканизированным контрольным образцом D по примеру 1. Результаты исследований представлены в табл. 3. Как видно из данных табл. 3, вулканизационные свойства предложенных
составов незначительно отличаютс от рвойств известных полимеров.
Пример 5. Резиноподобный тройной сополимер бутадиена (71 мае,ч. стирола (28 мае.ч.) и диметиламинозтилметакрилата (0,7 мае.ч.) готов т по примеру 1 и раздел ют на три пор- ции. Полимер не наполн ют маслом. Он имеет в зкость по Муни 57. Порции смешивают на лабораторной мельнице по рецепту примера 1, но вместо 1,4-дибромбутадиена-2 используют различные количества дибромполибутадиена мол.м. 2000. Дибромполибутадиен - это полимер, бутадиена, имеющий по существу две конечные бромаллильные группы на молек.улу полимера.
Прочность сырой смеси полученных каучуков представлена в табл. 4.
Пример 6. Получают нитрильный каучук, дл чего смесь мономеров содержащую 67 мае.ч. бутадиена-1,3, 33 мае.ч. акрилонитрила и 0,5 мае.ч. диметиламиноэтипметакрилата загружают в реактор и полимеризуют по методу свободнорадикальной эмульеи-.
онной полимеризации, катализируемой окислительно-восстановительной системой . Образовавшийс тройной сополимер рекуперируют обычным способом, после чего смешивают с 0,3 мае.ч. 1,4-дибромбутилена-2 на 100мае.ч. каучука на лабораторной мельнице, при использовании рецепта 1, но количество стеариновой кислоты уменьшают до 0,5 мае.ч. Смесь иееледуют на евойетва напр жение-деформаци в еыром виде при комнатной температуре на тееторе при разведени зажимов 50 ем/мин. 1005 модуль каучука 12,0кг/ем2, 200% модуль 13,8 кг/ем 4м 15%, предел прочноети при разрыве 7,5 кг/ем, удлинение в момент разрыва 980%. Это сравнимо с регул рным етан . дартным нитрильным каучуком,еодержащим 67 мае.% бутадиена-1,3 и 33 мае.ч. акрилонитрила, не еодержащим третаминомономера , который емешивают и иееледуют теми же епоеобами, 100% модуль 7,2 кг/ем, 200% модуль 6,0 кг/ем, ДМ 16,7%, удлинение разрыва 550%, предел прочности при разрыве 3,5 кг/ем.
Содержание компонентов, мае.ч.:
третичные аминогруппы
1,4-дибромбутилен-2
на 100 мае.ч. еополимера
и маела
100% модуль, кг/см
200% модуль, кг/см 4М, % Удлинение разрыва, %
Предел прочноети при разрьш
кг/см
0,70
0,34
10,9
1,8
2,4
0,3 0,3
диб р омп олиб ут адне н (на 100 мае.ч. каучука и маела)
1
дибромеорбинова киелота (на 100 мае.ч. каучука и маела)
натриева еоль дибромеорбиновой киелоты (на 100 м каучука и масла)
100% модуль, кг/ем 200% модуль, кг/ем
,4М, % Удлинение разрыва, %
Предел прочности при разрыве,
кг/см 3,753,6 Содержание компонентов, мае.ч.: 1,4-дибромбутш1ен-2 Л ,« -дибромпарадиметилбензол Предел прочности на разрыв, кг/см, после вулканизации 25-минутной 215 210 238 226 215 235 50-минутной
Таблица. 2
0,34 0,34 0,34
0,123 .0,025
0,25
0,20,4
0,4
4,8
3,8
4,4
5,8
-1-20,8-И5,8
640700
7,96,2 0,1 0,15 0,2 0,3 0,45 0,123 0,18 235 218 230 206 222 224 230 213 215 217 224 225
Твердость по Шору
А-2 после вулканизации
Продолжение табл.3
Claims (1)
- РЕЗИНОВАЯ СМЕСЬ НА ОСНОВЕ НЕНАСЩЕННОГО КАУЧУКА, включающая сажу, стеариновую кислоту и дигалоид· содержащее органическое соединение, отличающаяся тем, что, с целью повышения когезионной прочности смеси, она содержит в качестве каучука сополимер 61-71 мас.ч. бутадиена, 28 мас.ч. стирола или 33 мас.ч. акрилонитрила и 0,3-0,7 мас.ч. диметиламиноэтилметакрилата, в качестве сажи - печную сажу, стойкую к истиранию,' в качестве дигалоидсодержащего органического соединения соединение, выбранное из группы1,4-дибромбутилен-2, d,с^-дибромпарадиметипбензол, жидкий дибромполибутадиен мол.м. 2000, дибромсорбиновая кислота, натриевая соль дйбромсорбиновой кислоты, и дополнительно содержит окись цинка, N-rper -бутип-2-бензотиазолсульфенамид, серу при следующем соотношении компонентов, мас.ч»:
Каучук 100 Печная сажа, стойкая к исти- ранию 50 Окись цинка 3 Стеариновая кислота 1 N-трет -бутил-2- -бензотиазол- сульфенамцд 1 Сера 1,75 Дигалоидсодержащее органическое сое- динение, выбранное из группы: 1,4-дибромбутилен-2 0,1-0,45 tl ,οΖ-дибромпара- диметилбензол 0,025-0,185 жидкий дибром- полибутадиен мол.м. 2000 0,25-6,0 дибромсорбиновая кислота 0,2-0,4 натриевая соль· дибромсорбиновой кислоты 0,4 SU „.1169544 >
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CA185,359A CA1014296A (en) | 1973-11-08 | 1973-11-08 | Amine modified polymers |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1169544A3 true SU1169544A3 (ru) | 1985-07-23 |
Family
ID=4098347
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU742073008A SU1169544A3 (ru) | 1973-11-08 | 1974-11-06 | Резинова смесь на основе ненасыщенного каучука |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3969330A (ru) |
| JP (1) | JPS545826B2 (ru) |
| AR (1) | AR205005A1 (ru) |
| BE (1) | BE821867A (ru) |
| CA (1) | CA1014296A (ru) |
| DE (1) | DE2452931C2 (ru) |
| ES (1) | ES431647A1 (ru) |
| FR (1) | FR2250769B1 (ru) |
| GB (1) | GB1455916A (ru) |
| IN (1) | IN141959B (ru) |
| IT (1) | IT1024756B (ru) |
| NL (1) | NL174048C (ru) |
| SU (1) | SU1169544A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA747150B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6148748A (en) * | 1998-05-22 | 2000-11-21 | Flexi-Coil Ltd. | In-line seed treating unit for air seeders |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1042330A (en) * | 1976-01-13 | 1978-11-14 | Yung-Kang Wei | Radial ply pneumatic tires and process for their manufacture |
| DE2613050C2 (de) * | 1976-03-26 | 1984-01-05 | Polysar Ltd., Sarnia, Ontario | Verfahren zur Herstellung eines synthetischen Kautschuks mit verbesserter Grünfestigkeit |
| DE2613051C2 (de) * | 1976-03-26 | 1983-04-28 | Polysar Ltd., Sarnia, Ontario | Verfahren zur Herstellung eines synthetischen Kautschuks mit verbesserter Grünfestigkeit |
| CA1100732A (en) * | 1977-10-27 | 1981-05-12 | George J. Briggs | Processing green strength polymers |
| US4454304A (en) * | 1981-04-22 | 1984-06-12 | Copolymer Rubber & Chemical Corp. | Method and material for producing high green strength rubber compounds |
| US4677182A (en) * | 1985-11-25 | 1987-06-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Co. | Ionene elastomers |
| US5292813A (en) * | 1992-10-02 | 1994-03-08 | Exxon Research & Engineering Co. | Fullerene-grafted polymers and processes of making |
| DE10049804A1 (de) * | 2000-10-09 | 2002-04-18 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit fungiziden und akariziden Eigenschaften |
| HUP0302663A2 (hu) * | 2000-10-11 | 2003-11-28 | Exxonmobile Chemical Patents Inc. | Növelt viszkozitású halogénezett elasztomer készítmények |
| US7019058B2 (en) * | 2000-10-11 | 2006-03-28 | Exxonmobil Chemical Patents, Inc. | Halogenated elastomeric compositions having enhanced viscosity |
| US6552108B1 (en) * | 2000-10-11 | 2003-04-22 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Rubber blends having improved stability and green strength |
| US20060189774A1 (en) * | 2005-02-18 | 2006-08-24 | Agency For Science, Technology And Research | Modifiable polyunsaturated polymers and processes for their preparation |
| EP1913036B1 (en) * | 2005-07-20 | 2013-03-06 | Bridgestone Corporation | Amine functionalized polymers |
| EP3042786B1 (en) * | 2014-12-19 | 2017-11-22 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Functionalized elastomer |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2965594A (en) * | 1953-10-30 | 1960-12-20 | Ciba Ltd | Carboxylic acid ester containing a quaternar y nitrogen atom in the alcohol portion, and polymerization products thereof |
| US3011996A (en) * | 1957-04-15 | 1961-12-05 | Exxon Research Engineering Co | Process of reacting a tertiary amine with a halogenated copolymer of an isoolefin monomer and a multiolefin monomer, and product thereof |
| US3178398A (en) * | 1960-10-24 | 1965-04-13 | Phillips Petroleum Co | Production and curing of polymers containing terminally reactive nitrogen |
| US3527744A (en) * | 1965-05-11 | 1970-09-08 | Natural Rubber Producers | Vulcanization of rubber with complex of monochloroborane and tertiary amine or triphenyl phosphine |
-
1973
- 1973-11-08 CA CA185,359A patent/CA1014296A/en not_active Expired
-
1974
- 1974-01-01 AR AR256379A patent/AR205005A1/es active
- 1974-09-30 US US05/510,725 patent/US3969330A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-10-28 JP JP12348574A patent/JPS545826B2/ja not_active Expired
- 1974-10-31 FR FR7436442A patent/FR2250769B1/fr not_active Expired
- 1974-11-02 IN IN2397/CAL/74A patent/IN141959B/en unknown
- 1974-11-05 ES ES431647A patent/ES431647A1/es not_active Expired
- 1974-11-05 IT IT70251/74A patent/IT1024756B/it active
- 1974-11-05 BE BE150221A patent/BE821867A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-11-06 SU SU742073008A patent/SU1169544A3/ru active
- 1974-11-06 NL NLAANVRAGE7414462,A patent/NL174048C/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-11-07 GB GB4827474A patent/GB1455916A/en not_active Expired
- 1974-11-07 ZA ZA00747150A patent/ZA747150B/xx unknown
- 1974-11-07 DE DE2452931A patent/DE2452931C2/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Авторское свидетельство СССР № 310910, кл. С 08 L 9/02, 1969. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6148748A (en) * | 1998-05-22 | 2000-11-21 | Flexi-Coil Ltd. | In-line seed treating unit for air seeders |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2250769A1 (ru) | 1975-06-06 |
| NL174048C (nl) | 1984-04-16 |
| JPS545826B2 (ru) | 1979-03-22 |
| JPS5075635A (ru) | 1975-06-20 |
| IT1024756B (it) | 1978-07-20 |
| FR2250769B1 (ru) | 1984-08-10 |
| CA1014296A (en) | 1977-07-19 |
| NL7414462A (nl) | 1975-05-12 |
| US3969330A (en) | 1976-07-13 |
| GB1455916A (en) | 1976-11-17 |
| BE821867A (fr) | 1975-05-05 |
| ZA747150B (en) | 1976-05-26 |
| AR205005A1 (es) | 1976-03-31 |
| AU7500874A (en) | 1976-05-06 |
| ES431647A1 (es) | 1976-11-01 |
| DE2452931C2 (de) | 1981-10-08 |
| IN141959B (ru) | 1977-05-14 |
| NL174048B (nl) | 1983-11-16 |
| DE2452931A1 (de) | 1975-05-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1169544A3 (ru) | Резинова смесь на основе ненасыщенного каучука | |
| DE69216041T2 (de) | Polymere basierend auf einem konjugierten Diolefin, einer Vinyl-substituierten aromatischen Verbindung und einem olefinisch ungesättigtem Nitril | |
| RU2254348C2 (ru) | Резиновая композиция | |
| JPH02276838A (ja) | 改良された耐押出性を有するエラストマー配合物及びその製造方法 | |
| CN1551899A (zh) | 弹性体组合物 | |
| US4094831A (en) | Green strength of elastomers | |
| DE3541069C2 (de) | Ölbeständige Kautschukmasse | |
| Brown et al. | Carboxylic elastomers | |
| US5162425A (en) | Fast curing rubber blend | |
| US3429952A (en) | High tear strength polybutadiene vulcanizates | |
| CN1232542C (zh) | 具有改进的低温性能的氢化丁腈橡胶 | |
| US3538194A (en) | Preparation of rubber modified plastics | |
| US2698318A (en) | Rubbery interpolymers of butadiene-1, 3 hydrocarbons with polyunsaturated carboxylic acids | |
| EP0105348B1 (en) | Blends of natural and synthetic rubbers | |
| JPS58154742A (ja) | ジエン系ゴム組成物 | |
| DE112012002119T5 (de) | Schwefel-modifizierter Chloropren-Kautschuk, geformter Gegenstand und Verfahren zur Herstellung von Schwefel-modifiziertem Chloropren-Kautschuk | |
| US2540596A (en) | Chloroprene polymer vulcanizates and method for preparing same | |
| US4052542A (en) | Halo-acetyl high green strength rubbers | |
| US3177165A (en) | Antioxidants comprising reaction products of liquid rubbers and aromatic amines and compositions containing same | |
| JPH09501459A (ja) | ポリクロロプレン・コポリマー組成物 | |
| US4542190A (en) | Cis-1,4-polyisoprene rubber composition | |
| US4791172A (en) | Process for the preparation of partially hydrogenated nitrile rubbers | |
| US4065444A (en) | Graft copolymer on butadiene-piperylene elastomer | |
| JPS63278946A (ja) | 変性ゴム組成物 | |
| US3108980A (en) | Emulsifiable rubber extender oil composition and method of extending rubber latex therewith |