SU118225A1 - Способ йодировани мета-аминобензойной кислоты - Google Patents
Способ йодировани мета-аминобензойной кислотыInfo
- Publication number
- SU118225A1 SU118225A1 SU604536A SU604536A SU118225A1 SU 118225 A1 SU118225 A1 SU 118225A1 SU 604536 A SU604536 A SU 604536A SU 604536 A SU604536 A SU 604536A SU 118225 A1 SU118225 A1 SU 118225A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- meta
- aminobenzoic acid
- acid
- iodination
- solution
- Prior art date
Links
- XFDUHJPVQKIXHO-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=CC(C(O)=O)=C1 XFDUHJPVQKIXHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 6
- 230000026045 iodination Effects 0.000 title description 5
- 238000006192 iodination reaction Methods 0.000 title description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 4
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- QMQFFHSJUJDRPG-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2,4,6-triiodobenzoic acid Chemical compound NC1=C(I)C=C(I)C(C(O)=O)=C1I QMQFFHSJUJDRPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 description 1
- 229920008712 Copo Polymers 0.000 description 1
- QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N Iodochlorine Chemical compound ICl QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OALWUEBKKOGWOF-UHFFFAOYSA-M [Cl-].[I+] Chemical compound [Cl-].[I+] OALWUEBKKOGWOF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- QFWPJPIVLCBXFJ-UHFFFAOYSA-N glymidine Chemical compound N1=CC(OCCOC)=CN=C1NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 QFWPJPIVLCBXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
Description
2, 4, 6-трииод-З-аминобензойную кислоту (иодкислоту), вл ющуюс основным полупродуктом в синтезе рентгеноконтрастных препаратов «би .лигност («билиграфин) и «урокон получают путем иодировани метааминобензойной кислоты в виде ее хлоргидрата хлористым иодом. Необходимость проводить иодирование в присутствии большого количества сол ной кислоты делает способ мало удобным из-за большой корро .зионной способности среды.
Предлагаемый способ позвол ет проводить иодирование сол нокислой соли мета-амипобензойной кислоты действием нейтрального раствора хлористого иода, вз того в виде комплекса КС1 . JCL Этот способ позвол ет получить конечный продукт с более высоким выходом и уменьшает коррозионность среды и снижает расход иода.
Пример. К раствору 86,8 г (0,5 г-мол ) хлоргидрата мета-аминобензойной кислоты в 4 л воды, noMenieHuo.viy в восьмилитровую колбу, имеющую мещалку и термометр, при температуре 20° добавл ют 800 мл 2н раствора КС1 . JC1 в продолжение 2,5 час. так, чтобы к концу прибавлени раствора температура повысилась до и при этой температуре -его выдерживают 2 час. Выпавший осадок иодкислоты отфильтровывают, промывают до исчезновени кислой реакции на конго, отжимают, суспеп .дируют его в 800-900 мл воды при 50° и добавл ют 20%-ный раствор едкого натра до слабощелочной реакции по фенолфталеину, добавл ют 3 г сульфита натри , обрабатывают активированным углем, фильтруют и оставл ют раствор на 15-20 час. Раствор охлаждают до 10° и выделившиес кристаллы натриевой соли иодкислоты отфильтровывают, тщательно отжимают и промывают насыщенным раствором поваренной соли . Затем кристаллы раствор.чют в 4 л воды, обрабатывают при 55° активированным углем с добавкой 1-2 г сульфита натрн , фильтруют и осаждают свободную 2, 4, 6-трииод-З-аминобепзойную кислоту прибавлением 15%-ной со-л ной кислоты до кислой реакции на копго. Иодкислоту фильтруют, про№ 118225- 2 -
мывают водой, отжимают и сушат при 60°. Выход196 г (76% от теоретического ). Темп. пл. 194° (с разложением). Продукт пригоден дл синтеза рентгеноконтрастных препаратов.
Предмет изобретени
Способ иодировани мета-аминобензойной кислоты в 2, 4, 6-трииод3-аминобензойную кислоту, отличающийс тем, что, с целью уменьшени коррозионности среды, сол нокислую соль мета-аминобензойной кис- оты иодируют комплексом КС . JC1 в нейтральном растворе.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU604536A SU118225A1 (ru) | 1958-07-23 | 1958-07-23 | Способ йодировани мета-аминобензойной кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU604536A SU118225A1 (ru) | 1958-07-23 | 1958-07-23 | Способ йодировани мета-аминобензойной кислоты |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782575459A Addition SU701586A2 (ru) | 1978-02-06 | 1978-02-06 | Устройство дл кольцевани виноградной лозы |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU118225A1 true SU118225A1 (ru) | 1958-11-30 |
Family
ID=48390297
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU604536A SU118225A1 (ru) | 1958-07-23 | 1958-07-23 | Способ йодировани мета-аминобензойной кислоты |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU118225A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5013865A (en) * | 1988-04-06 | 1991-05-07 | Mallinckrodt, Inc. | Process for the preparation of 2,4,6-triiodo-5-amino-N-alkylisophthalamic acid and 2,4,6-triiodo-5-amino-isophthalamide compounds |
-
1958
- 1958-07-23 SU SU604536A patent/SU118225A1/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5013865A (en) * | 1988-04-06 | 1991-05-07 | Mallinckrodt, Inc. | Process for the preparation of 2,4,6-triiodo-5-amino-N-alkylisophthalamic acid and 2,4,6-triiodo-5-amino-isophthalamide compounds |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU118225A1 (ru) | Способ йодировани мета-аминобензойной кислоты | |
| US3381031A (en) | Resolution of racemic amino acids | |
| ES373916A1 (es) | Procedimiento para la obtencion de monohidrato de carbonatosodico. | |
| SU455952A1 (ru) | Способ очистки сульфониламидных препаратов | |
| GB1255752A (en) | A novel imidazolidin 2-one-1-carboxylic acid amide and its use as a herbicidal agent | |
| PL83581B1 (ru) | ||
| CN106748871A (zh) | 一种氨基酸表面活性剂的绿色循环工业制备方法 | |
| SU72375A1 (ru) | Способ очистки 4-сульфоантраниловой кислоты | |
| SU117459A2 (ru) | Способ получени амидов алифатических и ароматических кислот | |
| US3102136A (en) | Process of preparing diiodinated analogs of thyronine | |
| SU379565A1 (ru) | Способ получения стеарата железа | |
| SU123159A1 (ru) | Способ получени бета-алкил бета-амино-альфа-аминопропионовых кислот | |
| SU69007A1 (ru) | Способ выделени сульфидина | |
| SU62069A1 (ru) | Способ выделени двойных серебр ных солей тиосерной кислоты из водных растворов | |
| SU83095A1 (ru) | Способ получени бийодтиомочевины | |
| SU112669A1 (ru) | Способ получени 2-нитрозо-1-антрол-4-сульфокислоты и 2-нитро-1-антрол-4-сульфокислоты | |
| SU507525A1 (ru) | Способ получени безводного хлорида магни | |
| SU397476A1 (ru) | Способ получения среднего молибдата | |
| GB536266A (en) | Preparation of magnesium chloride from sea water | |
| SU149098A1 (ru) | Способ получени нитрита кали | |
| SU390090A1 (ru) | ||
| US2994696A (en) | Process for the preparation of vitamin-b1 halides | |
| SU131354A1 (ru) | Способ получени 2-амино-1-нафтол-4-сульфамида | |
| DE486864C (de) | Verfahren zur Herstellung der 1-Halogennaphthyl-2-thioglykolsaeuren | |
| SU117036A1 (ru) | Способ разделени терефталевой и изофталевой кислот |