SU1187704A3 - Инсектицидна композици (ее варианты) - Google Patents
Инсектицидна композици (ее варианты) Download PDFInfo
- Publication number
- SU1187704A3 SU1187704A3 SU813339200A SU3339200A SU1187704A3 SU 1187704 A3 SU1187704 A3 SU 1187704A3 SU 813339200 A SU813339200 A SU 813339200A SU 3339200 A SU3339200 A SU 3339200A SU 1187704 A3 SU1187704 A3 SU 1187704A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- compound
- diisopropyl
- insecticidal composition
- activity
- benzylphosphorothiolate
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 14
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims abstract description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 4
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 5
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Chemical group C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 101150015906 traI gene Proteins 0.000 claims 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 abstract description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 abstract 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 3
- 238000004262 preparative liquid chromatography Methods 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- CHLAOFANYRDCPD-INEUFUBQSA-N (1s,3s)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carbonyl chloride Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@@H]1C(Cl)=O CHLAOFANYRDCPD-INEUFUBQSA-N 0.000 description 2
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- -1 4-chlorophenoxy Chemical group 0.000 description 2
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001481665 Protophormia terraenovae Species 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl benzene Natural products OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- CHLAOFANYRDCPD-UJURSFKZSA-N (1s,3r)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carbonyl chloride Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@@H]1C(Cl)=O CHLAOFANYRDCPD-UJURSFKZSA-N 0.000 description 1
- PGPNJCAMHOJTEF-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-phenoxybenzene Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PGPNJCAMHOJTEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical group CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254137 Cicadidae Species 0.000 description 1
- 241000218916 Cycas Species 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N Ethynylbenzene Chemical compound C#CC1=CC=CC=C1 UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N [methyl(oxido){1-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-lambda(6)-sulfanylidene]cyanamide Chemical compound N#CN=S(C)(=O)C(C)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- ZOOSILUVXHVRJE-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1CC1 ZOOSILUVXHVRJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000012795 verification Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
1. Инсектицидна композици , содержаща О,О-диизопропил-З-бензилфосфоротиолат , отличающа с тем, что, с -целью повышени активности она дополнительно содержит пиретроидное соединение в трансформе общей формулы -ш-сн-сн-с СНз СНз фосфоротиолат, отличающа с тем, что, с целью повышени активности, она дополнительно содержит пиретроидное соединение в цйсформе формулы: -сьнсн-сн с V / СНз СНз
Description
где X - водород, этинил, при массовом соотношении Я снос-ш сн-сн с tt /е о /с СНзСН, 6:1 соответственно.
Изобретение относитс к химичес- . КИМ средствам защиты растений от вредных насекомых, а именно к инсектицидной композиции, содержащей О,0 диизопропилг5-бензилфосфоротиолат-и пиретроидное соединение. СК„ (f-C со Цель изобретени - повышение активности . В композиции используютс следуюдие пиретроидные соединени : соединение 1 сн транс-форма
Фз /СНз
G1 С
и О,0-диизопропил-8-бензш1фосфоротиолат .формулы
1иЗО СзН70)Р-ЗС%
обозначенный как IBP (1). 3. Пример 1. Получение соединени 2. В 20 МП сухого бензола раствор ют 2,28 г цис-2,2-диметил-3-(2,2-дихлор винил)циклопропанкарбонилхлорида и затем к раствору добавл ют 2,34 г 3-(4-хлорфен6кси) бензилового спирта и 1,58 г пиридина и эту смесь пере мешивают при комнатной температуре в течение ночи. Реакционную смесь промывают разбавленной сол ной кислотой и водой и затем высушивают над безводным сульфатом магни . При пониженном давлении отгон ют низкокип щую фракцию, получа масл нистый продукт. Этот продукт очищают методом препаративной жидкостной хроматографии (силикагелева колонка, смешанный растворитель диизопропиловый эфир/н-гексан в отношении.6:94 по объему), получа 3,91 г 3-(4-хлор фенокси)бензилового эфира цис-2,2-диметш1-3- (2,2-дихлорвинил)-циклопропанкарбоновой кислоты (соединение 2) с выходом 92%, которьш имеет следующий ЯМР-спектр при 90 МГц; сГ относительно гексаметилсилана (ГМС) в растворе CDClj, м.д.: 1,17 (s-син глет) бН; 1,72-2;08 (м) 2Н 5,00(s) 2Н; 6,18 (d-дублет) ,80-7,38 (м-мультиплет) 8Н. Пример .2. Соединение 1 получают по примеру 1 с тем исключением , что вместо цис-2,2-диметил-3- (2,2-дихлорвинил)циклопропанкарбонилхлорида используют транс-2,2-диметил-3- (2,2-дихлорвинил) циклопропанкарбонилхлорид , подучают с выходом 90% 3,81 г 3-(4-хлорфенокси) бен зк(довогр зфира транс-2,2-диметш1-3- (2,2-дихлорвинил) циклопропановой кислоты (соединение 1), который име ет следуншщй ЯМР-спектр при 90 МГц: cf 1МС (СВС1з):1,11(8) ЗН; 1,21 (s ЗН; 1,56 (d) IH; 2,18 (dd) 1Н-, 5,03 (s) 2Н; 5,53, (d)IH, 6,80-7,38 (m) 8H. Пример 3. Получение соедин ний 3 и 4.л В 120 мл сухого бензола раствор ют 11,4 г 2,2-диметил-З-(2,2-дихлор винил) циклопропанкарбонилхлорида (отношение цис- и транс-изомеров приблизительно 50:50), затем добавл ют 12,9 г 3-(4-хлорфенокси).-о -этинилбеизнлового спирта и потом по ка л м добавл ют 7,9 г пиридина. Эту 044 смесь перемешивают при комнатной температуре в течение ночи. После этого реакционную смесь разбавл ют 100 г воды бензольный слой отдел ют , промывают разбавленной сол ной кислотой и водой и высушивают над безводньпч сульфатом магни . Затем при пониженном давлении отгон ют низкокип щую фракцию, получа масло. Этот масл нистьй продукт очищают методом препаративной жидкостной хроматографии (силикагелева колонка , смешанный растворитель диэтиловый эфир/н-гексан в объемном отношении 2:98), По указанной методике получают с выходом 90% 20,2 г 3-(4-хлорфенокси ) -oi-зтинилбензилового 3 фир а 2,2-диметил-3-(2,2-дихлорвинил ) циклопропановой кислоты. Разделение один от другого цис- и транс- изомеров может быть осуществлено указанным методом препаративной жидкостной хроматографии. ЯОТ-спектры этих изомеров при 90 МГц: сГШС (CDClj): транс-изомер (соединение 3) : 1,08, 1,13, 1,17, 1,25 (каждый s) 6Н; 1,56 (d), 1,58 (d) IHi 2,04-2,31 (m) Ш; 2,52-2,61 (m) IHj 5,55 (d) 1H; 6,36-6,43 (m) IHj 6,767 ,43 (m) 8H. Пример 4. Проверка смертности коричневого дельфацида . Горшок, имеющий диаметр 10 см, с двум саженцами р.иса на стадии п того листа покрывают клеткой с проволочными чейками и выпускают туда женских взрослых особей коричневого дельфацида. Каждую композицию распыл ют на провер емых насекомых с.помощью распыл ющей камеры со стекл нным колпаком, котора имеет сечение . дна 500 см, при пониженном давлении по 20 см рт.ст. в каждор дозе. Горшок вьщерживают в этой камере в. течение 2 мин. Снимают распып ющую камеру со стекл нным колпаком, и каждьй горшок вьщерживают в теплице. Через 24 ч провер емые насекомые, исследуютс и определ етс процент их смертности. Результат опыта представлен в табл. 1.. Пример 5. Смертность, гусениц резистентной зеленой рисовой ци-кадки при различных температурах. Три саженца на стадии третьего Листа помещают в черную бутылку, причем их стебли фиксируют резиновой пробкой. Каждую композицию распыл ют на эти саженцы с помощью распыл ющей камеры со стекл нным колпаком, котора имеет сечение дна 1300 см, при давлении 560 мм . Бутьтку вьдерживают в этой камере в течение 2 мин После распыпени композиции бутыпь помещают в стекл нный цилиндр, который покрывают алюминиевой .крьшкой. Каждую бутыпь выдерживают в камерах с посто нной .температурой при 15,23 и ЗОс, и в цилиндр вьтускают гусени резистентной зеленой рисовой цикадки . Спуст 24 ч провер емых насекомых исследуют и определ ют процент их смертности.
Результаты опыта представлены в табл. 2.
П р и м ер 6. Проверка смертности коричневого дельфацида.
Каждьй рисовый саженец на стадии третьего листа погружают в отдельны раствор с заданной концентрацией активных компонентов, высушивают на воздухе- и став т в черную бутылку, наполненную водой. Бутылку помещают в стекл нный цилиндр, вьшускают в него взрослых женских особей коричневого дельфацида и покрывают его алю12 ,5 0,0625+0,375
0,5
Соединение 1 IBPUV 25 50 12,5 . Соединение 2
25 0,125+0,75
1ВР(1) 50 0,25+1,5
миниевой крьшкой. Каждую бутыль выдеживают в камере при посто нной температуре 25С. Спуст 2.4 ч проверкемых насекомых исследуют и определ ют процент их смертности.
Результаты показаны в табл. 3.
Пример 7 (проверочный экс .1перимент) . Проверка смертности гусениц резистентной капустной мол/,
Каждьй гладкий лист капусты погружают в отдельный раствор активных компонентов с заданной концентрацией в течение 1 мин, высушивают на воздухе и помещают в отдешьную пластмассовую чашку диаметром 5,5 см и высотой 4 см и выпускают в нее гусениц резистентной капустной моли. Каждую чашку вьщерживают в камере при посто нной температуре 25с. .Спуст 48 ч провер емых насекомых исследуют и определ ют процент их смертности. Испытание повтор ют три раза, использу по 10 насекомых в каждом испытании.
Результаты опыта приведены в табл 4 4..
/
Таким образом, предлагаема инсектицидна композици обладает повышенной активностью.
Таблица
60,0
30
90,0
30 30 100 0,125+0,75 . 30 93,3 0,25+1,5 -30 100 0,0625+0,375 30 43,3
Соединение 3 0,5 + Примечание, 50 мг/колпак -.
Соединение 1 + 1ВР(1)
0,5+3,0
Соединение 2 +
70,0
30
12,5 0,0625+0,375
96,6 70,0
100
65 соответствует дозе 1 кг/10 ар. Габлица2
n
12
118.7704
Таблица 4
Claims (3)
- ИНСЕКТИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ (ЕЕ ВАРИАНТЫ).1. Инсектицидная композиция, содержащая 0,О-диизопропил-Э-бензилфосфоротиолат, отличающаяс я тем, что, с целью повышения “активности, она дополнительно содержит пиретроидное соединение в транскорме общей формулыОXI снос-сн-сн-сн=с II \/ 0 А сн3сн3С1С1 где X - водород или этинил, при массовом соотношении (9-1):(1-9) соответственно.
- 2. Инсектицидная композиция, содержащая 0,0-диизопропил-3-бензилфосфоротиолат, отличающая с я тем, что, с целью повышения: активности, она дополнительно содер жит пиретроидное соединение в цисформе формулы:CH2OC-C1FCH-CH=C 0 АСН3 сн3Cl / ciHJZZ8 ί I<го при массовом соотношении (1-10):1 соответственно.
- 3. Инсектицидная композиция, содержащая 0,0-диизопропил-3-бензилфосфоротиолат, отличающая с я тем, что, с целью повышения активности, она дополнительно содер жит пиретроидное соединение в цисили траИс-форме общей формулы z-ь /г-^-СН0С-СН-СН-СН=Сх δ αСНз CHs где X — водород, этинил, 6:1 соответственно.при массовом соотношенйи
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55136005A JPS5759802A (en) | 1980-09-30 | 1980-09-30 | Insecticide composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1187704A3 true SU1187704A3 (ru) | 1985-10-23 |
Family
ID=15164956
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU813339200A SU1187704A3 (ru) | 1980-09-30 | 1981-09-29 | Инсектицидна композици (ее варианты) |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4406894A (ru) |
| JP (1) | JPS5759802A (ru) |
| KR (1) | KR830006898A (ru) |
| AR (1) | AR229513A1 (ru) |
| BR (1) | BR8106245A (ru) |
| DE (1) | DE3138750A1 (ru) |
| FR (1) | FR2490930A1 (ru) |
| GB (1) | GB2084020B (ru) |
| IT (1) | IT1139979B (ru) |
| NL (1) | NL8104391A (ru) |
| PH (1) | PH17546A (ru) |
| SU (1) | SU1187704A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA816432B (ru) |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL263651A (ru) * | 1960-04-16 | |||
| DE2326077C2 (de) | 1972-05-25 | 1985-12-12 | National Research Development Corp., London | Ungesättigte Cyclopropancarbonsäuren und deren Derivate, deren Herstellung und diese enthaltende Insektizide |
| JPS5813522B2 (ja) * | 1974-10-24 | 1983-03-14 | 住友化学工業株式会社 | 新しいシクロプロパンカルボン酸エステルを含有する殺虫、殺ダニ剤 |
| NZ186081A (en) | 1976-12-24 | 1982-03-09 | Wellcome Found | Ectoparasiticidal compositions containing a pyrethroid and an organophosphorus compound |
| JPS54147927A (en) * | 1978-05-11 | 1979-11-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | Insecticidal composition |
| FR2442228A1 (fr) * | 1978-11-22 | 1980-06-20 | Sumitomo Chemical Co | Nouveau cyclopropane-carboxylates, sa preparation et insecticides et acaricides a faible toxicite a l'egard des mammiferes et des poissons le contenant |
| US4389412A (en) | 1979-03-30 | 1983-06-21 | Kuraray Company, Ltd. | Substituted cyclopropanecarboxylic acid esters and pesticidal compositions containing the same as active ingredient |
-
1980
- 1980-09-30 JP JP55136005A patent/JPS5759802A/ja active Pending
-
1981
- 1981-09-10 AR AR286731A patent/AR229513A1/es active
- 1981-09-11 PH PH26198A patent/PH17546A/en unknown
- 1981-09-15 GB GB8127822A patent/GB2084020B/en not_active Expired
- 1981-09-16 ZA ZA816432A patent/ZA816432B/xx unknown
- 1981-09-24 NL NL8104391A patent/NL8104391A/nl unknown
- 1981-09-28 FR FR8118249A patent/FR2490930A1/fr active Granted
- 1981-09-29 DE DE19813138750 patent/DE3138750A1/de not_active Withdrawn
- 1981-09-29 BR BR8106245A patent/BR8106245A/pt unknown
- 1981-09-29 SU SU813339200A patent/SU1187704A3/ru active
- 1981-09-29 IT IT24203/81A patent/IT1139979B/it active
- 1981-09-29 US US06/306,671 patent/US4406894A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-09-30 KR KR1019810003699A patent/KR830006898A/ko not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2490930B1 (ru) | 1985-01-04 |
| IT1139979B (it) | 1986-09-24 |
| GB2084020A (en) | 1982-04-07 |
| KR830006898A (ko) | 1983-10-12 |
| NL8104391A (nl) | 1982-04-16 |
| FR2490930A1 (fr) | 1982-04-02 |
| AR229513A1 (es) | 1983-09-15 |
| BR8106245A (pt) | 1982-06-01 |
| IT8124203A0 (it) | 1981-09-29 |
| PH17546A (en) | 1984-09-19 |
| US4406894A (en) | 1983-09-27 |
| JPS5759802A (en) | 1982-04-10 |
| DE3138750A1 (de) | 1982-05-19 |
| GB2084020B (en) | 1983-09-01 |
| ZA816432B (en) | 1982-09-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4212879A (en) | Benzyl pyrrolyl methyl carboxylate insecticides and acaricides | |
| EP0215010B1 (en) | Insecticidal composition comprising more than one active ingredients | |
| SU1428196A3 (ru) | Способ получени 2-замещенных фенил-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-изоиндол-1,3-дионов | |
| US3876681A (en) | Novel cyclopropanecarboxylate | |
| EP0050454B1 (en) | New cyclopropanecarboxylates, their production and insecticide containing them as an active ingredient | |
| US3966959A (en) | Insecticidal and acaricidal, pyrethroid compounds | |
| US3966963A (en) | Insecticidal composition containing cyclopropane-carboxylate | |
| US3072526A (en) | Insect lures | |
| RU1811368C (ru) | Способ борьбы с вредными насекомыми | |
| US3636059A (en) | Cyclopentenolone esters | |
| SU1187704A3 (ru) | Инсектицидна композици (ее варианты) | |
| NZ198573A (en) | Control of acarids with biphenylmethyl perhaloalkylvinyl-cyclopropane carboxylates | |
| AU595796B2 (en) | Novel carboxylic acid esters, methods for production thereof and insecticides containing them as the active ingredient | |
| US6162799A (en) | Pesticidal compounds | |
| JP6800139B2 (ja) | Ｓａｎ Ｊｏｓｅ Ｓｃａｌｅ（サンホゼスケール）の性フェロモン活性組成物、誘引剤、交信撹乱剤、誘引方法及び交信撹乱方法 | |
| SU700041A3 (ru) | Инсектицидно-акарицидное средство | |
| EP0161543B1 (de) | Neue Halogenvinylbenzylester, deren Herstellung und Verwendung zur Schädlingsbekämpfung | |
| US4205084A (en) | Control of insects with 2-ethyl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonane | |
| EP0037851A2 (en) | Carboxylates, a process for their production, an insecticidal and/or acaricidal composition and the use of the compounds as insecticides and/or acaricides | |
| US6245328B1 (en) | Mixtures and compositions suitable for controlling Hylotrupes bajulus and Pyrrhidium sanguineum | |
| IL40476A (en) | O,s-dialkyl-o-phenyl thiophosphoric acid esters,their manufacture and their use in pest control | |
| US4632827A (en) | Pest control compositions | |
| US4239773A (en) | Insecticidal esters of certain substituted 7-oxabicyclo[2.2.1]2,5-heptadiene methanols | |
| US3578694A (en) | Alkyl carbalkoxyalkyl and alkyl alkanoyloxyalkyl sulfites | |
| AU581731C (en) | Insecticidal composition comprising more than one active ingredients |