SU1189344A3 - Способ получени 8-бромметил-4-бензопиранонов - Google Patents

Способ получени 8-бромметил-4-бензопиранонов Download PDF

Info

Publication number
SU1189344A3
SU1189344A3 SU823515153A SU3515153A SU1189344A3 SU 1189344 A3 SU1189344 A3 SU 1189344A3 SU 823515153 A SU823515153 A SU 823515153A SU 3515153 A SU3515153 A SU 3515153A SU 1189344 A3 SU1189344 A3 SU 1189344A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
formula
singlet
radical
mol
resulting
Prior art date
Application number
SU823515153A
Other languages
English (en)
Inventor
Брие Филипп
Бертелон Жан-Жак
КОЛЛОНЖ Франсуа
Original Assignee
Лифа-Лионнэз Эндюстриель Фармасетик (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Лифа-Лионнэз Эндюстриель Фармасетик (Фирма) filed Critical Лифа-Лионнэз Эндюстриель Фармасетик (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1189344A3 publication Critical patent/SU1189344A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/21—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
    • C07D311/28—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only
    • C07D311/30—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only not hydrogenated in the hetero ring, e.g. flavones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
    • C07D311/34—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 3 only
    • C07D311/36—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 3 only not hydrogenated in the hetero ring, e.g. isoflavones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 8-БРОММЕТИЛ-4-БЕНЗОПИРАНОНОВ формулы О Аг ЧВг где Аг - фенил, незамещенный или замещенный один или два раза низшей алкоксигруппой или низшим алкилом, тиенил, фурил или низший алкил, о т л и ч а ю щ и и с   тем, что, соединение формулы -СОСНз -OR, СНз где К - атом водорода или низший алкил, подвергают обработке полиоксиметиленом : в присутствии концентриро

Description

1 Изобретение относитс  к способу получени  новых соединений - производных 8-бромметил-4-бензопиранонов формулы где Аг - фенил, незамещенный или замещенный один или два раза низшей алкоксигруппой или низшим алкилом, тиенил, фурил или низший алкил, которые  вл ютс  промежуточными пр дуктами в синтезе производных (4-(АИ)-оксо-8-бензопиранил)-уксусной кислоты, обладающих противоопухолевой активностью. Цель изобретени  - получение нов соединений формулы (1), которые   л ютс  промежуточными продуктами в. синтезе,ценных физиологических акти ных соединений. Пример 1. 1-(3-Хлорметил-2-оксифенил )-этанон, С Н CJOj , MB 184,62. . Нагревают смесь 2,723 кг (20 мол 1-(2-оксифенил)-этанона, 600,6 г (20 моль) полиоксиметилена и 15 л концентрированной сол ной кислоты при 50-60 С в течение 7 ч. Экстраги руют бензол, осуществл ют промывани до нейтральной реакции водным раствором бикарбоната натри  и вьшарива ют растворитель под вакуумом. Осадок раствор ют в 2,25 л тетрахлорметана и 1,5 л гексана, при нагрева НИИ выдерживают в течение ночи при 5 С и отфильтровывают осадок 1-(5-хлорметил-2-оксифенил)-этанона Фильтрат выпаривают под вакуумом и дистиллируют, след  за тем, чтобы температура кап щей смолы не превысила 200С. Фракци , выдел юща с  при 130 и при давлении 0,8 мм рт.ст., кристаллизуетс  при температуре окружающей среды и представл ет собой смесь 1-(5-хлорметил-2-оксифенил )- и 1-(3-хлормети -2-оксифенил)-э танона. Эту фракцию нагревают до плавлени  (примерно ) и медленно выливают в гексан при энергичном перемешивании (500 м на 100 г). Выдерживают 30 мин при перемешивании, после чего от44 фильтровывают осадок 1-(5-хлорметил-2-оксифенил )-этанона. Оставл ют фильтрат на ночь, затем отдел ют нерастворимое масло путем декантации и слегка концентрируют оставшеес . Полученный осадок отфильтровывают и сушат при обычной температуре. Т.пл. 45С. ИК ППр: D 1640 CMV, ЯМР (СС1) Г в ррш по отношению к TMS ; ЗН - 2,6 (синглет); 2Н - 4,62 (синглет); 1Н - 6,94 (триплет ); 2Н - от 7,5 до 7,8 (мультиплет ); 1Н-12,6 (синглет), измен емый на . П р и м е р 2. 1-(2-Окси-3-метоксиметилфенш1 )-эТанон, С Н О ... МБ 180,2. . I г 3J -. При рефлюксе нагревают смесь 184,6 г (1 моль) 1-(3-хлорметил-2оксифенил )-этанона, 1,5 л метанола и 103 мл концентрированной сол ной кислоты. Затем небольшими дозами ввод т 167,5 (З.моль) порошка железа в течение 1 ч 20 мин, выдерживают в течение 2 ч 30 мин при рефлюксе, оставл ют охлаждатьс  в течение ночи, после этого фильтруют . Фильтрат концентрируют в вакууме до приблизительно 500 мл, нейтрализуют водным раствором бикарбоната натри , экстрагируют в хлороформе , промывают водой,выпаривают растворитель в вакууме и дистиллируют . . 89-91с. Выход 88%. . . UR ППр: л) 1640 . ЯМР (СС14) в ррт по отношению к TMS:3H-2,58 (синглет); ЗН - . 3,40 (синглет); 2Н 4,46 (синглет); .1Н - 6,90 (триплет); 2Н -.от 7,3 до 7,7 (мультиплет); 1Н - 12,6 (синглет), измен емый на D20. П р и м е р 3. 1-(2-Окси-3-метоксиметилфенил )-3-фенил-1,3-пропандион , G,,MB 284,31. При рефлюксе нагревают смесь 207 г ( моль) этилбензоата., 740 мл безводного бензола и 124 г (2,58 моль) 50%-ной суспензии гидри да натри  в масле. Затем по капл м в течение 2 ч прибавл ют раствор 167 г (0,93 моль) 1-(2-окси-3-метоксиметилфенил )-этанона в 415 мл безводного бензола. После этого ведут нагревание в течение 2ч при рефлюксе, затем охлаждают смесь и прибавл ют в нее по капл м 300 мл. этанола. Выпаривают примерно 700 мл растворител , снова охлаждают смесь и раствор ют осадок в 1,5 л бензола и 1,8 л 3 н. сол ной кислоты . Перемешивание осуществл ют в течение 1ч, декантируют и экст гируют водную фазу в бензоле, промывают водой и выпаривают под вакуумом. Полученное вещество кристаллизуют в 2 л гексана. Получают 215 г (выход 81%) твердого вещества плав щегос  при , ИК: i) 1610 см Пример4, В-Вромметш1-2-4Н- -(1)-фенил-4-бензопиранон, С Н,, ВгЭ МБ 315,17. Нагревают смесь 361 г (1,40 моль 1-(2-оксиметокси-3-метилфенил)-3-фе нил-1,3-пропандиона, 1,4 л уксусной кислоты и .917 мл 62%-ного бромистого водорода в течение 3 ч при 70°С. Затем смесь выливают в 5 л холодной воды, фильтруют, промывают в видеи рекристаллизуют в ацетоне. Получают 207,4 г (выход 47%) твердого вещества белого цвета. Т.пл. 182-183С. ИК: i) 1650 смХ ЯМР (ДМЗО-) сГ в ррт по отношению к TMS: 2Н - 5,02 (синглет); 1Н 7 .02(синглет); 8Н - от 7,3 до 8.3(мультиплет), Вычислено, %: С 60,98} Н 3,51; Вг 25,36. Найдено: С 61,12; Н 3,35; Вг 25,34. П р и м а р 5. 8-Бромметил-6-хло -2-4Н-(1)-фенил-4-бензопиранон, C H i BrCjOj , MB 349,62. Соединение получают в услови х, .аналогичных указанным в примере 3, однако используют 69 г (0,32 моль) 1-(5-хлор-2-оксиметоксиметилфенш1) .„ .„ . -этанона и 72,3 г (0,48 моль) этилбе зоата. Промежуточный 1-(5-хлор-2-ок си-3-метоксиметилфенил)-3-фенилпропандион вьщел ют (Т.пл. к ), П тем обработки 300 мл уксусной кисло ты и 210 мл бромистого О водорода получают целевое соединение. Получе T°nW 9iff T° Т.пл. (толуол). . (пирон) 1640 см. ЯМР (СТ Ct ) ff в ррт по отноше нию к TMS : 2Н-5 (синглет); 1Н 7 ,1 (синглет); 7Н - 7,3 - 8,3 (мультиплет ). П р и м е р 6. 1-(2-Окси-3-метоксинетил-5-метилфенил )-этанон , С Я 4 0, МБ 194. Соединение получают в услови х, аналогичных указанным в примере 2, однако используют 1-(2-хлормеТИЛ-2-ОКСИ-Заметил-: 1 -фенил) -этанон, ТКо4.мм 110-116°С. Получено 190,7 i (выход 49%), ТКо,бмдл 95-103°С. ИК ППр: л) (кетон) 1650 . ЯМР (СС1) сЛ в ррт по отношению к ТМ S: ЗН - 1,8 (синглет); ЗН 2 ,1 (синглет); ЗН - 2,9 (синглет); 2Н - 4 (синглет); 2Н - 6,8-7 (маесив ); 1Н - 12,5 (мен ющийс  ). Пример. 8-Бромметил-6-метил-2-4Н- (1)-фенил-4-бензопиранон , :с,.,, MB 329,20. Соединение получают в услови х, аналогичных указанным в примере 3, однако используют 204 г (1,05 моль) 1-(2-окси-3-метоксиметш1-5-метилфенил )-этанона и 210 г (1,4 моль) этилбензоата. После вьщелени  полученное масло отрабатывают 520 мл уксусной кислоты и 410 мл 62%-ного бромистого водорода. Получают 108 г (выход 31,2%), Т.пл. и , 186°С (ацетон). ИК: (пирон) 1640 см ЯМР (DMSO) сГ в ррт по отношению к TMS: ЗН - 3,2 (синглет); 2Н - 5 (синглет); 1Н - 7 (синглет); 7Н - 7,8-8,3 (мультиплет). П р и м е р 8. 8-Бромметил-2-4Н- (1)-(2-тиенш1)-бензопираион , C 4H9Brt, MB 321,2. Соединение получают в услови х, аналогичных указанным в примере 3, однако используют 118 г (0,65 моль) 1-(2-окси-3-мeтoкcимeтилфeнил)-этa- нона и 127 г (0,82 моль) oi-теноатэ ,, Полученное неочищенйое масло обрабатывают в 450 мл 62%-ного бромистового водорода и 600 мл уксусной кислоты согласно примеру 4, в результате получают 80,1 г (выход 40%) твердого вещества.. .пл. 174С (этанол). . ИК: -л) (пирон) 1640 см- д (,) .рр ению к ТМ& 2Н - 4,8 (синглет); 1Н - 6,7 (синглет); 6Н - 7,1-8,3 ( мультиплет). П р и м е р 9. 1-(3-Хлорметил-2окси-5-метоксифенш1 )-этанон. 214,65. цН, , МБ Нагревают в течение 7 ч при 50 С смвсь 47 г (0,283 моль) 1-(2-ркси 5-ме .гоксифенил)-этаноНа, 8,5 г (0,283 моль) поликосиметилена и 215 мл концентрированной сол ной кислоты. После охлаждени  ввод т бензол, отфильтровывают нерастворенное вещество, промывают в нейтральной среде выпаривают бензол в вакууме ирекристаллизугот полученное твердое вещество в гексане. Получено 37,1 г(выход 61%). Т.пл/ к . ИК : л) 1650 см-1 . ЯМР (CDClj): ЗН - 2,63 (синглет) ЗП - (синглет); 2Н - 4,7 (синглет); 2Н - 7,2-7,4 (мультипле 1Н - 12,6 (синглет). П р им е р 10. 1-(2-Окси-5-метокси 3-метоксиметш1фенил )-этанон, С . MS 210, 23. Соединение получают в услови х, аналогичных указанным в примере 2-, однако используют 36,8 г (0,171 мо 1-(хлор--3 мет11п-2-окси-5-метоксифе нил)-этанона. Получено 24,6 г (вы110-114 ход 69%).ТК 0,3 мм рт. ст. ИК: -J .1650 см; т) ОН 3000 . 3600 CM-i, (CDCJj): ЗЫ - 2,57 (синглет ЗН - 3,42 (синглет); ЗН - 3,77 (си глет); 2Н - 4,5 (синглет);1Н - 7,1 (дублет,,1 3 Гц); 1Н - 7,25 (дубле I ЗГц); 1Н - 12,0 (синглет). Пример 11..8 -Бромметил-6 -метокси-2-4Н- (1 )-фёнил-4-бенэопира нон, C H jBrOg , MB 345,20. Соединение получают в услови х аналогичных указанным в примере 4, однако используют 1-(2-окси-5-мето сп-3-метоксиметилфенил)-3--фенш1-1, -пропандион, полученный в предыдуще примере. Получено 112,8 г (выход общий 60%). Т.пл, к 194С. ИК: (пирон) 1650 см ЯМ1 (DMSQ) f ЗН - 3,9 (синглет); 2Н - 5,1 (синглет); 8Н - 7,0-8,3 (мультиплет), . П р и м е р 12. 8-Б.ромметил-2-4 , -(1)-циклогексш1-4-бензопиранон, С Л„Вг02, MB 321,22. , Соединение получают в услови х, аналогичных указанным в примере 4, однако используют 18 г (0,062 моль 1-циклогексил-3-(2-окси-3-метоксиметилфенил )1,3-пропандиона. Получено 15,2 г (выход 76%). Т.пл.; (ацетон). ИК: л) (пирон) 1645 см .. ЯМР (CD С1з): 11Н - 1,1-3,0 (мультиплет); 2Н - 4,7 (синглет); 1Н - 6,2 (синглет); 1Н - 7,3 (триплет , Гц); 1Н - 7,65(дублет дублета, Гц, 1 2Гц); 1Н 8 ,5 (дублет дублета, 1 8 Гц$ 1 2 Гц). Пример 13. 8-Бромметил-2-4Н- (1)-метил-4-бензопиранон, С , MB 253,10. Соединение получают в услови х, аналогичных указанным в примере 4, однако используют 27,4 г (0,116 моль) 1-(2-метокси-З-метоксиметилфенил)-1,3-бутадиона . Получают 18 г (выход 61%). Т.пл. 126-128С (циклогексанэтилацетат ). ИК: -О 1670 см . ЯМР (); ЗН - 2,45 (синглет); 2Н - 4,73 (синглет):1Н - 6,27 (синглет ); 1Н - 7,1-7,5 (мультиплет); 1Н - 7,77 (дублет дублета, 1 8 Гц, 12 2 Гц); 1Н - 8,2 (дублет дублета, 1 8 Гц, I.j 2 Гц). Пример 14. 1-(2-Окси-3-метоксиметилфенил )-4-фенил-1,3-бутадион, , МБ 298,34. Соединение получают в услови х, аналогичных указанным в примере 3, однако используют 37 г (0,2 моль) 1-(2-окси-3-метоксиметилфенил)-этанона и 49,2 г (0,3 моль) этилфенйлацетата , вместо 3 н. сол ной кислоты используют 50%-ную уксусную кислоту . После выпаривани  растворител  получают 68 г масла, которое используют без последующей очистки на следующем этапе. Ц р и м е р 15. 8-Бромметил-2-4Н- (1JI-фенилметил-4-бензопиранон, МБ 329,20. Соединение получают в услови х, аналогичных указанным в примере 4, однако используют 1-(2-окси-3-метоксиэтилфенил )-4-фенил-1,3-бутадион , п олученный п предшествующем примере. Получают 47,5 г (вьгход 72%). Т.пл. к (толуол-гексан ) . ИК: ) (пирон) 1670 см-. ЯМР (CD СДз ); 2Н - 4,0 (синглет ); 2Н - 4,63 (синглет); 1Н 6 ,23 (синглет); 6Н-7,1-7,55 (мультиплет ); 1Н - 7,7 (дублет дублета.
7 . 11893448
Ь 8 Гц, Ij 2 Гц); 1Н - 8,2ИК: г) (пирон) 1660 см
(дублет дублета, 1 8 Гц, 1 2 Гц).ЯМР (CDClj); 2Н - 4,83 (синП р и м е р 16. 8-Бромметил-2-.глет); 1Н - 6,4 (сигнглет); 1Н (1)-(2-фенилэтенил)-4-бензопира-6,8 (дублет, 1 16 Гц); 8Н - 7,1нон , ., MB 341,21.5 7,9 (мультиплет); 1Н -8,2 (дубСоединение получают в услови х,лет дублета , ,1, 8 Гц , 12 аналогичных:указанным в примере 4, Гц ) . однако используют 10,2 г (0,033 моль)
(2-окси-3-метоксиметилфенил)-4-фе-. Соединени  формулы (I) испольнш1-4-пептен-1 ,3-диона. ПолученоЮ зуютс  при получении новых соеди8 ,4 г (выход 75%) т.пл. к 212снений, обладающих противоопухолевой
(толуол).активностью.

Claims (1)

  1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 8-БРОММЕТИЛ-4-БЕНЗОПИРАНОНОВ формулы .ванйой соляной кислоты при 50-60^0, полученное хлорметильное производное формулы
    СОСНз
    ORi
    СН2С1 , где - имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с метанолом в присутствии порошкообразного железа и соляной кислоты при кипячении, полученное метоксиметильное производное формулы где Аг - фенил, незамещенный или замещенный один или два раза низшей алкоксигруппой или низшим алкилом, тиенил, фурил или низший алкил, отличающийся тем, что, соединение формулы
    СОСНз
    0R1 СН20СЩ , где R7 - имеет указанные значения, конденсируют.со сложным эфиром формулы AR COOR1э где Аг -имеет указанные значения; R2 - низший алкил, в присутствии гидрида натрия в среде органического растворителя при кипячении с последующей обработкой кислотой и полученный 1,3-пропанд ион формулы
    СН2ОСН3 , где RA - атом водорода или низший 1 алкил, подвергают обработке полиоксимети· леном ' в присутствии концентриро подвергают циклизации в присутствии бромистого водорода в среде уксусной кислоты при 70°C.
    где Аг и R1 - имеют указанные значения,
SU823515153A 1981-11-25 1982-11-24 Способ получени 8-бромметил-4-бензопиранонов SU1189344A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8122019A FR2516921A1 (fr) 1981-11-25 1981-11-25 Haloalkyl-8-4h-(1) benzopyran-4-ones, et procedes de preparation

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1189344A3 true SU1189344A3 (ru) 1985-10-30

Family

ID=9264330

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU823515153A SU1189344A3 (ru) 1981-11-25 1982-11-24 Способ получени 8-бромметил-4-бензопиранонов
SU833644104A SU1232146A3 (ru) 1981-11-25 1983-09-20 Способ получени 8-4Н-(1)-бромметил-4-бензопиранонов

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU833644104A SU1232146A3 (ru) 1981-11-25 1983-09-20 Способ получени 8-4Н-(1)-бромметил-4-бензопиранонов

Country Status (24)

Country Link
EP (1) EP0080419B1 (ru)
JP (1) JPS5896038A (ru)
AR (1) AR243249A1 (ru)
AT (1) ATE49760T1 (ru)
AU (1) AU563066B2 (ru)
CA (1) CA1197511A (ru)
CS (1) CS236696B2 (ru)
DD (1) DD204920A5 (ru)
DE (1) DE3280092D1 (ru)
DK (1) DK166778B1 (ru)
ES (1) ES8308322A1 (ru)
FR (1) FR2516921A1 (ru)
HU (1) HU194549B (ru)
IE (1) IE56916B1 (ru)
IL (1) IL67290A0 (ru)
IN (1) IN158942B (ru)
MA (1) MA19649A1 (ru)
NO (1) NO162463C (ru)
NZ (1) NZ202595A (ru)
OA (1) OA07256A (ru)
PT (2) PT75886A (ru)
SU (2) SU1189344A3 (ru)
YU (1) YU43808B (ru)
ZA (1) ZA828435B (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5002603A (en) * 1989-12-04 1991-03-26 Board Of Trustees Operating Michigan State University Method and compositions for stimulating vesicular-arbuscular mycorrhizal fungi
AU7738298A (en) * 1996-12-19 1998-07-15 Agrevo Uk Limited Chromones useful as fungicides

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1270567B (de) * 1961-05-19 1968-06-20 Klinge Co Chem Pharm Fab Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Flavonen
HU168753B (ru) * 1974-05-03 1976-07-28
FR2326919A2 (fr) * 1975-10-10 1977-05-06 Lipha Nouveaux acides inferieurs substitues par un radical chromonyle, leurs derives et leurs applications
FR2291745A1 (fr) * 1974-11-20 1976-06-18 Lipha Nouveaux acides inferieurs substitues par un radical chromonyl, leurs derives et leurs applications
US3966770A (en) * 1975-03-25 1976-06-29 Smithkline Corporation 4-Hydroxy-α-[(3,4-methylenedioxyphenyl)isopropylaminoethyl]-3-(methylsulfonylmethyl)benzyl alcohol
FR2392018A1 (fr) * 1977-05-27 1978-12-22 Seuref Ag Derives de la 2,3-diphenyl-chromone, leur procede de preparation et leur application therapeutique
FR2517142A1 (fr) * 1981-11-20 1983-05-27 Efcis Bascule bistable a stockage non volatil et a repositionnement statique

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Эльдерфильд Р. Гетероциклические соединени . М.: ИЛ, 1954, т.II, с.265. *

Also Published As

Publication number Publication date
DE3280092D1 (de) 1990-03-01
AU563066B2 (en) 1987-06-25
NZ202595A (en) 1986-02-21
ES517636A0 (es) 1983-08-16
DD204920A5 (de) 1983-12-14
EP0080419A3 (en) 1983-10-12
CS236696B2 (en) 1985-05-15
CA1197511A (fr) 1985-12-03
YU264882A (en) 1984-12-31
ES8308322A1 (es) 1983-08-16
IE822753L (en) 1983-05-25
NO162463B (no) 1989-09-25
PT75885A (fr) 1982-12-01
EP0080419B1 (fr) 1990-01-24
ZA828435B (en) 1983-09-28
JPS5896038A (ja) 1983-06-07
DK166778B1 (da) 1993-07-12
IN158942B (ru) 1987-02-21
SU1232146A3 (ru) 1986-05-15
HU194549B (en) 1988-02-29
AU9072882A (en) 1983-06-02
AR243249A1 (es) 1993-07-30
YU43808B (en) 1989-12-31
DK522982A (da) 1983-05-26
OA07256A (fr) 1984-04-30
IE56916B1 (en) 1992-01-29
ATE49760T1 (de) 1990-02-15
NO823939L (no) 1983-05-26
FR2516921A1 (fr) 1983-05-27
JPH0411545B2 (ru) 1992-02-28
MA19649A1 (fr) 1983-07-01
PT75886A (fr) 1982-12-01
NO162463C (no) 1990-01-10
EP0080419A2 (fr) 1983-06-01
IL67290A0 (en) 1983-03-31
FR2516921B1 (ru) 1984-02-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0017332B1 (en) Pharmaceutical heterocyclic compounds, processes for their preparation and compositions containing them
US4668786A (en) P-fluorobenzoyl-piperidino alkyl theophylline derivatives
CA1328268C (en) Antihypercholesterolemic tetrazole compounds
JP2561354B2 (ja) ベンゾシクロアルケニルジヒドロキシアルカン酸化合物、その製造方法及びそれを含有する医薬組成物
FR2479821A1 (fr) Derives de n4-carbamoylpiperazinopropanol utiles pour leur activite de b-blocage d'adrenaline
EP0094102B1 (fr) Nouveaux dérivés de 1-(1-cyclohexénylméthyl) pyrrolidine et leur procédé de préparation
US4006245A (en) Chemical compounds
WO1989003212A1 (en) 3,5-dihydroxy-6,8-nonadienoic acids and derivatives as hypocholesterolemic agents
US4133889A (en) 2(5-Tetrazolyl)chromones
deStevens et al. Investigations in Heterocycles. XVI. 1 A New Synthesis of 1, 2-Disubstituted 4-Thiopyrimidines via Enamines
BE1007245A3 (fr) Derives di-substitues des n, n'-ditrimethoxybenzoyle piperazine, un procede pour leur preparation et compositions therapeutiques en contenant.
CA1300138C (en) Oxabicycloheptane derivatives
KR20190116100A (ko) 3-페닐-2,8-디히드로피라노[2,3-f]크로멘 유도체의 합성 방법
US4154743A (en) 3-Oxobenzofuranyl-2-idenyl, haloacetic acids
US4287348A (en) Preparation of sulphoalkyl quaternary salts
EP0017578A1 (fr) Acides 5-(2-hydroxy-3-thiopropoxy)chromone-2-carboxyliques, leurs sels et esters, procédé de préparation et médicaments
DK158946B (da) Analogifremgangsmaade til fremstilling af furylsubstituerede polyener
EP0080419B1 (fr) Haloalkyl-8-4H-(1)-benzopyran-4-ones, et procédés de préparation
RU2295521C2 (ru) Фотохромные оксазиновые соединения и способы их производства
US5489592A (en) 3,4-dihydro-4-oxo-3-(2-propenyl)-1-phthalazineacetic acids and derivatives, their preparations and medicines containing them
CA1137482A (en) Process for the production of 5-aminoisoxazoles
Datta et al. Polarized ketene dithioacetals 63: Stereoselective synthesis of α-ylidene-γ-butyrolactones
EP0685473B1 (fr) Composés benzohétérocycliques, en tant qu'antioxydants
FR2685698A1 (fr) Derives de la benzofuranylimidazole ainsi que leur procede de preparation.
JPH0148267B2 (ru)