SU126111A1 - Способ получени n-нитробензоилхлор-этанола - Google Patents
Способ получени n-нитробензоилхлор-этанолаInfo
- Publication number
- SU126111A1 SU126111A1 SU632060A SU632060A SU126111A1 SU 126111 A1 SU126111 A1 SU 126111A1 SU 632060 A SU632060 A SU 632060A SU 632060 A SU632060 A SU 632060A SU 126111 A1 SU126111 A1 SU 126111A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- diethylamine
- dichloroethane
- nitrobenzoylchloroethanol
- acid
- obtaining
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 10
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical class Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 125000001664 diethylamino group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 235000011167 hydrochloric acid Nutrition 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- SLAMLWHELXOEJZ-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O SLAMLWHELXOEJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- HDITUCONWLWUJR-UHFFFAOYSA-N diethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[NH2+]CC HDITUCONWLWUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- BZXCYZZTEKBKQH-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzoic acid;hydrochloride Chemical compound Cl.OC(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O BZXCYZZTEKBKQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N Ibuprofen Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(C(C)C(O)=O)C=C1 HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZETWZZNDACBTQ-UHFFFAOYSA-N [Cl].C=C Chemical compound [Cl].C=C GZETWZZNDACBTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKTWCAMFYDWJOR-UHFFFAOYSA-N [N+](=O)([O-])C1=CC=C(C(=O)C(C)(O)Cl)C=C1 Chemical compound [N+](=O)([O-])C1=CC=C(C(=O)C(C)(O)Cl)C=C1 DKTWCAMFYDWJOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-O diethylammonium Chemical compound CC[NH2+]CC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- YEDBDKITOXSHCO-UHFFFAOYSA-M sodium;2-nitrobenzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O YEDBDKITOXSHCO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Известны способы получени /г-нитробензоилхлорэтанола, например, взаимодействием этиленхлорг: дрина: с .паранитр о.бензоилхлоридом или этерификацией л-нитробензойпой кислоты этиленхлоргидрином в присутствии серной кислоты. Однако при применении этих способов примен ют дорогие реагенты., .
Предлагаемый способ получени -нитробензоилхлорэтанола позвол ет существенно удешевить производство. Способ заключаетс во взаимодействии -питробензоата диэтиламмони с дихлорэтаном. Проведение этой реакции осуществл етс за счет применени йодистого натри как катализатора.
Пример 1. В аппарат с обратным холодильником и обогревом (вод на бан ) загружают: 50 кг дихлорэтана, 8.4 кг п-нитробензойной кислоты , 3,6 кг диэтиламина, 0,2 кг йодистого натри .
Все загружаемые вещества не должны содержать влаги. Смесь кип т т с обратным холодильником в течение 24-32 час. При этом сначала все переходит в раствор. Затем, по мере прохождени реакции раствор темнеет и из него выдел ютс кристаллы сол нокислого диэтиламина .
Реакционную смесь по охлаждении выливают в кристаллизатор, охлаждаемый лед ной водой или льдом. Выкристаллизовавщиес по охлаждении соли диэтиламина (га-нитробензойной и сол ной кислот) отсасывают , промывают дихлорэтаном и сохран ют в закрытой банке. Дихлорэтановый раствор обрабатывают в делительной воронке теплой водой 3 раза по 10 л чтобы отмыть от остатков солей диэтиламина, затем 2 раза по 5 л 10%-ной сол ной кислотой дл удалени ,побочць1хцродуктов основного характера, после чего 10 л чистой воды.
ДихлОрэтановый раствор тщательно отдел ют от водного сло , высушивают хлористым кальцием и упаривают до исчезновени последних следов дихлорэтана путем продувки воздухом.. Остающеес масло при
№ imm- 2 - .
охлаждении и затравке кристалликом вещества закристаллизовываетс1 в сплошную кристаллическую массу «-нитробензоилхлорэтанола технического . Выход 6-7 кг или 50-75% от теоретического, счита на исходную нитробензойную кислоту.
После перекристаллизации из 70% спирта получают слегка окраше: ные кристаллы с т. пл. 52-53°.
Водные растворы после экстракции, содержащие соли диэтиламина обрабатываютс , как указано в примере 2.
Пример 2. От реакционной массы, полученной по способу, приведенному в примере 1, полностью отгон ют дихлорэтан. Оставшеес масло промывают гор чей водой (50-60°) декантацией до тех пор, пока проба не Перестанет давать осадок с сол ной кислотой (нитробензойна кислота ).
В гор чую воду переход т все соли диэтиламина. Затем масло промываетс указанным методом 2 раза 5%-ной сол ной кислотой и один раз чистой водой. После промывок масло охлаждают и закристаллизовывают затравкой кристаллом л-нитробензоилхлорэтанола.
Регенераци солей диэтиламина
Водные экстракты (по примеру 1 или 2) собирают вместе, усредн ют некоторым количеством нитробензойной кислоты и упаривают в открытой чаше на вод ной бане до небольшого объема. Выкристаллизовавшуюс по охлаждении соль диэтиламина и нитробензойной. кислоты отсасывают , высушивают и снова используют дл конденсации. Водный маточный раствор, содержащий большую часть сол нокислого диэтиламина, обрабатывают насыщенным раствором натриевой соли нитробензойной кислоты. Выпавшую при этом диэтиламмониевую соль нифобензойной кислоты отсасывают, высушивают и снова ввод т в конденсацию.
Предмет изобретени
Способ получени п-нитробензоилхлорэтанола, отличающийс тем, что, с целью расширени сырьевой базы и удешевлени процесса, диалкиламмониевые соли п-нитробензойной кислоты нагревают с дихлорэтаном в присутст вии йодистого натри как катализатора.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU632060A SU126111A1 (ru) | 1959-06-26 | 1959-06-26 | Способ получени n-нитробензоилхлор-этанола |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU632060A SU126111A1 (ru) | 1959-06-26 | 1959-06-26 | Способ получени n-нитробензоилхлор-этанола |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU126111A1 true SU126111A1 (ru) | 1959-11-30 |
Family
ID=48397430
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU632060A SU126111A1 (ru) | 1959-06-26 | 1959-06-26 | Способ получени n-нитробензоилхлор-этанола |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU126111A1 (ru) |
-
1959
- 1959-06-26 SU SU632060A patent/SU126111A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2588449A (en) | Levulose dihydrate | |
| US2744907A (en) | Production of heterocyclic sulfonyl chlorides | |
| RU2065399C1 (ru) | Способ извлечения бора в виде боратов из улекситового сырья | |
| US2626263A (en) | Hydantoin derivative | |
| US2303602A (en) | Calcium tartrate production | |
| US2414303A (en) | Recovery of cysteine | |
| US2562861A (en) | Mandelic acid purification involving production of complex alkali metal salts thereof | |
| US1865754A (en) | Process for the manufacture of anhydrous sodium sulphite | |
| SU445662A1 (ru) | Способ получени 4-амино-3,5,6трихлорпиколиновой кислоты | |
| US3970707A (en) | Method for preparing 3,5,3',5'-tetrabromo-2,4,2',4'-tetraoxydiphenyl | |
| SU319590A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КАЛЬЦИЕВОЙ СОЛИ 1-ХЛОРПРОПАНОЛ-2-СУЛЬФОНОВОЙ КИСЛОТЫ•^•?:О2НАЯ-;, .,::-,-jj. | |
| Dean et al. | The commercial production of crystalline dextrose | |
| SU829631A1 (ru) | Способ получени мононатриевой солифЕНилСилАНТРиОлА | |
| US3829472A (en) | Method for the separation of methallyl sulfonate | |
| US2423062A (en) | Resolution of alpha-hydroxy-beta:beta-dimethyl-gamma-butyrolactone | |
| US2303604A (en) | Treatment of tartarous liquors | |
| JPS588028A (ja) | ジペンタエリスリト−ルの分離方法 | |
| EA025605B1 (ru) | Полигалитный способ получения kno | |
| Frush et al. | Preparation of mannuronic lactone from algin | |
| SU101573A1 (ru) | Способ получени бромноватокислого кали | |
| US2122997A (en) | Method of recovering zinc sulphate dihydrate | |
| US1906200A (en) | 4-brom-diethylacetylamino-1-phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolone and the process of preparing the same | |
| RU374272C (ru) | Способ получени @ -тетрабром- @ -тетраоксидифенила | |
| US2091433A (en) | Production of dextrose | |
| US3262945A (en) | N-(4-propyl-l-hygroyl) lincosamine phenylosazone |