SU128024A1 - Способ получени 2-нитро- 1-алкоксинафталин-4-сульфокислоты и ее незамещенных или N-замещенных амидов. - Google Patents

Description

Описанна  в авторском свидетельстве № 127661 1-хлор-2-нитронафталин-4-сульфокислота , а также ее незамещенный и N-замещенные амнды. благодар  большой подвижности содержащегос  в них атома хлора, нредлагаетс  использовать дл  получени  новых, интересных, в частности , как промежуточные продукты при синтезе азокрасителей, производных нафталина, а именно: 2-нитрр-1-алкоксинафталин-4-сульфокислоты и ее незамещенного или N-замещенных амидов. Дл  этой цели 1-хлор2-нитронафталин-4-сульфокислоту обрабатывают соответствующим спиртом в присутствии щелочного агента дл  замены хлора алкоксигруппой . Полученную таким образом 2-нитро-1-алкоксинафталин-4-сульфокислоту можно превратить известным образом через сульфохлорид гсоответствующий незамещенный или N-замещенный амид.

В описанных производных 1-алкоксинафталина нитро-группу можно восстановить обычным образом в амино-группу. Диазосоединени  полученных аминов нормально вступают в реакцию с обычными азосоставл ющими , а после предварительной обработки содой переход т Р соответствующие замещенные в 4-по.ложении производные 2-диазо-1-нафтола , легко сочетающиес  только с активными азосоставл ющими.

Прим.ер 1. 2-нитро-1-метоксинафталин-4-сульфокислота.

Смесь 16,4 г натриевой соли 1-хлор-2-нитронафталин-4-сульфокислоты , 2,7 г 96Vo-Horo едкого ..натра и 265 мл метилового спирта кип т т 2 часа. Раствор подкисл ют сол ной кислотой и отгон ют метиловый спирт. Остаток перекристаллизовывагот из 110 мл воды и -промывают водой и спиртом. Выход ..14,5 г. .

Натриева  соль сульфокислоты ;1редставл ет собой светло-желтые пластинки, легко растворимые в воде; она содержит 1,25 молекулы кристаллизационной воды.

№ 1:28.024

Пример 2. Хлорангидрид и амиды 2-нитро-1-метоксинафталин-4СуЛЬфОКИСЛОТЫ .

а)Сульфохлорид. 6,1 г высушенной натриевой соли сульфокислоты, полученной по примеру 1, внос т в смесь 15 мл хлорокиси фосфора и 6 г п тихлористого фосфора и выдерживают 20 час. при 20°, после чего полученный Сульфохлорид выдел ют прибавлением льда, фильтруюг, промывают водой и сушат при обычной температуре. Выход 5,8 г. Он представл ет собой бесцветные пластинки (из уксусной кислоты); т. пл. 108,8-109,2.

б)Сульфамидин. Смесь 4,5 г 2-нитро-1-метоксинафталин-4-сульфохлорида и 7 г углекислого аммони  смачивают водой и оставл ют на 24 часа при 20°. После прибавлени  50 мл воды смесь нагревают до 55, сульфамидин фильтруют, промывают водой и сушат. Выход 3,75 г. По внешнему виду он представл ет собой бледно-желтые .пластинки (из водного спирта); т. пл. 204.5-205°.

в)Диэтилсульфамид. 6,1 г сульфохлорида, полученного по примеру 2а, внос т при 20° в 25 г 15,4%-ного водного раствора Диэтиламина, затем смесь нагревают при 35° в течение 5,5 час. После добавлени  воды диэтилсульфамид отфильтровывают, промывают водой и сушат. Выход 5,2 г.

Предмет изобретени 

Способ получени  2-нитро-1-алкоксинафталин-4-сульфокислоты и ее незамещенного или М-замеш.енных амидов, отличающийс  тем. что 1-хлор-2-нитронафталин-4-сульфокислоту обрабатывают соответсг вующим спиртом в присутствии ш,елочного агента дл  замены хлора алкокси-группой , после чего полученную 2-нитро-1-алкоксинафталин-4сульфокислоту превращают известным образом через Сульфохлорид в соответствующий незамещенный или N-замещенный амид.