SU1317876A1 - Производные (2Е, 4Е)-3-метил-5-фенил-2,4-пентадиеновой кислоты, обладающие антитранспирантной активностью - Google Patents
Производные (2Е, 4Е)-3-метил-5-фенил-2,4-пентадиеновой кислоты, обладающие антитранспирантной активностьюInfo
- Publication number
- SU1317876A1 SU1317876A1 SU853876003A SU3876003A SU1317876A1 SU 1317876 A1 SU1317876 A1 SU 1317876A1 SU 853876003 A SU853876003 A SU 853876003A SU 3876003 A SU3876003 A SU 3876003A SU 1317876 A1 SU1317876 A1 SU 1317876A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- methyl
- substances
- salt
- phenyl
- Prior art date
Links
- 230000000694 effects Effects 0.000 title claims description 7
- QBUCMPDJJMSFCR-XBLVEGMJSA-N (2e,4e)-3-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienoic acid Chemical class OC(=O)\C=C(/C)\C=C\C1=CC=CC=C1 QBUCMPDJJMSFCR-XBLVEGMJSA-N 0.000 title 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 17
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- 230000005068 transpiration Effects 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 claims description 5
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 claims description 3
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 claims 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 claims 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 claims 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 claims 1
- SDVVLIIVFBKBMG-UHFFFAOYSA-N penta-2,4-dienoic acid Chemical compound OC(=O)C=CC=C SDVVLIIVFBKBMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- JLIDBLDQVAYHNE-YKALOCIXSA-N (+)-Abscisic acid Chemical compound OC(=O)/C=C(/C)\C=C\[C@@]1(O)C(C)=CC(=O)CC1(C)C JLIDBLDQVAYHNE-YKALOCIXSA-N 0.000 description 6
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000482268 Zea mays subsp. mays Species 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- FCRACOPGPMPSHN-UHFFFAOYSA-N desoxyabscisic acid Natural products OC(=O)C=C(C)C=CC1C(C)=CC(=O)CC1(C)C FCRACOPGPMPSHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- -1 (2Z, 4E) -5 (4-bromophenyl) -3-methyl-2,4-pentadienoic acid Chemical compound 0.000 description 2
- FEIQOMCWGDNMHM-KBXRYBNXSA-N (2e,4e)-5-phenylpenta-2,4-dienoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C=C\C1=CC=CC=C1 FEIQOMCWGDNMHM-KBXRYBNXSA-N 0.000 description 2
- JLIDBLDQVAYHNE-LXGGSRJLSA-N 2-cis-abscisic acid Chemical compound OC(=O)/C=C(/C)\C=C\C1(O)C(C)=CC(=O)CC1(C)C JLIDBLDQVAYHNE-LXGGSRJLSA-N 0.000 description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 2
- FEIQOMCWGDNMHM-UHFFFAOYSA-N cinnamylideneacetic acid Natural products OC(=O)C=CC=CC1=CC=CC=C1 FEIQOMCWGDNMHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000012272 crop production Methods 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 230000024346 drought recovery Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 230000008288 physiological mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 230000037039 plant physiology Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K sodium citrate Chemical compound O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000001509 sodium citrate Substances 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(46) 30.07.90. Бюл. № 28
(21)3876003/23-04
(22)26.03.85
(71)Институт химии АН МССР и Молдйвский научно-исследовательский институт орошаемого земледели и овощеводства
(72)Д.П.Попа, М.З.Кример, А.Г.Руссо, В.И.Спектор
и Л.Н.Бабушкин
(53)547.394(088.8)
(56)Петрова В.Н. Абсцизова кислотагормон растений. Ботанический ж., 1976, т. 61, № 7, с. 1004-1016.
Регул торы роста растений. Под ред. акад. ВАСХНИЛ Муромцева Г.С. М ., Колос, 1979, с. 118-131.
(54)ПРОИЗВОДНЫЕ (2Е,4Е)-3-МЕТШ15-ФЕНИ11-2 ,4-ПЕНТАДИЕНОВОЙ КИСЛОТЫ,
-ОБЛАДАЮЩИЕ АНТИТРАНСПИРАНТНОЙ АКТИВНОСТЬЮ
(57)Изобретение относитс к диеновь1м аралнфатическим кислотам бензольного р да, в .частности (2Е, 4Е)-3-метил . 5-фенил-2,4-пентадиеновой кислоты формулы 1:4 - R,-Cj,H -CH-CHC(CH5) CHCOOR, где R - Н, Na; R, - Н, F, Cl, Br, которые могут быть использованы в сельском хоз йстве в качестве антитранспирантов. Дл . вы влени повьшенной биологической активности получены новые вещества формулы .1, которые синтезированы изомеризацией соответствующих 2Е-кислот тиофенолом в пиридине, а соли - взаимодействием кислот с зтилатом натри . Выход, %: Т.пл., С; брутто формула: I - 95,4; 260, C,j Н„ Na0.j;II - 91,8; 260; C,H,oFNaO,; III - 73; 197-199;
BrO,j; IV - 94,5; 260; С,Н ,oClNaOj,. Об активности веществ вывод сделан на основании результатов полевых опытов в сравнении с абсцизовой кислотой (АБК); контроль - вода. Интенсивность транспирации (% к контролю на томатах, на сахарной кукурузе ) : I - 84, 67; II - 69, 73; III 71 , 67; IV - 71, 80; АБК - 75, 82; вода - 100. 2 табл. ,113 Изобретение относитс к новым ненасыщенным диеновым аралифатическим кислотам бензольного р да, обладающим свойствами регул торов роста и развити растений и может быть использовано в сельском хоз йстве, а именно к производным (2Е, - Ю-З-мети 5-фенил-2,4-пентадиеновой кислоты общей формулы: COOR R - Н, Na; R, - H,F, Cl, Br. Среди препаратов с рострегулирующей активностью вьщел ют антитранспиранты , т.е. вещества, понижающие потерю растени ми влаги путем воздей стви на их физиологические механизмы . Такие вещества необходимы растениеводству ,, так как могут быть использованы дл повышени засухоустой чивости растений. Целью изобретени вл етс вы вле ние соеди1гений, обладающих повьшенной антитранспирантной активностью. Пример 1. Раствор 36,2 г (0,11 моль) 4-карбокси-3-метил-5 (4-бромфенил)-2,А-пентадиеновой кислоты в 180 мл сухого пиридина нагревают пр1и 100-110° С при перемешивании в токе инертного газа 2 ч. Пиридин отгон ют, к остатку добавл ют 300 мл эфира, рдствор промывают 4N серной кислотой, водой и сущат над безводны сульфатом натрием. Эфир отгон ют. Получают 19,1 г (6Г,2%) (2Z, 4Е)-5 (4-бромфенил)-З-метил-2,4-пентадиеновой кислоты (А) П р и м е р 2. К 1,0 г (0,003 моль кислоты (А) добавл ют 4,0 мл 0,5%-но го раствора тиофенола в пиридине, смесь при перемешивании нагревают пр . 100-1ЮО С в атмосфере инертного газ 4 ч. Затем пиридин отгон ют, остаток раствор ют в. эфире, раствор промывают AN серной кислотой, водой и сушат над безводным сульфатом натри . Эфир отгон ют, остаток перекристаллизовывают дважды из ацетонитрила. Получают 0,73 г (73%) кислоты (III). 62 прибавл ют раствор этилата натри , полученного растворением 0,12 г (0,005 моль) натри в 2,4 мл абсолютного этанола. Смесь нагревают до полнего растворени осадка, этанол упаривают наполовину объема. Выпавшую при охлаждении соль отфильтровывают, промывают спиртом, перекристаллизовывают из этанола. Получают 1,05 г (95,4%) вещества (I). Аналогично получили из 1,00 г (0,004 моль) 3-метиЛ-5-(4 фторфенил)2Е ,4Е-пентадиеновой кислоты .1,01 г, (91,8%) вещества (II) и из IOO г ( 0,004 моль) 3-метил-5-(4-хлорфенил)2Е ,4Е-пентадиеновой кислоты 1,04 г (94,5% соли) (IV). Характеристика полученных веществ приведена в табл. 1. и Отбор новых активных антитранспирантов осуществлен на основании результатов полевых опытов, в которых при помощи транспирометров измер лась интенсивность транспирации растений томата и сахарной кукурузы. Действие веществ сравнивалось с действи ми абсцизовой кислоты (АБК), З-метил-5(3-индолил)-2,4-пентадиеновой кислоты (V) и воды (контроль). Понижение транспирации (ПТ), приведенное в табл. 2, рассчитано из экспериментальных данных по формуле: И к-И,. где И интенсивность транспирации растени в контроле; И J, - интенсивность транспирации растени , обработанного веществом . Методика проведени испытаний веществ . . Транспираци растений определ лась с помощью транспирометров, разработанных в Лаборатории физиологии растений Молдавского НИИ орошаемого земледели и овощеводства (НПО Днестр). Ячейки транспирометров заполн ют поглотителем влаги (силикагелем) и пробы взвешивают. Транспирометры укрепл ют на штативах и между их лопаст ми прижимают листы обработанных веществами растений (без нажима и нат жени во избежание повреждени листа ). Экспозици длитс от 6 до 24 ч. 313 единицы поверхности листа, ограниченной чейкой прибора (площадь отверсти чейки точно замерена). При надобности прибор снова укрепл ют на растении дл следующих измерений. Опыты провод т на дел нках 5,5м. Обработка растений осуществл етс опрыскиванием из пульверизатора растворами веществ в концентрации А, х10 моль до Полного смачивани листов . IIoBtopHocTb опытов трехкратна . Нерастворимые в воде вещества ра твор ют вначале в 1-2 мл спирта (этанола ) , а затем разбавл ют водой до нужного объема. Измерение интенсивности транспирации проводитс 5-t раз. Дл сравнени параллельно став т контрольные опыты с растворами абсцизовой кислоты, вещества V, а также с чистой водой. Математическа обработка результатов опытов проведена на ЭВМ. . В результате испытаний вы влено, что все предлагаемые вещества в концентрации 4,4-10 моль пон1шают транспирациго растений.томатов на 16-31% и сахарной кукурузы на 20-33%.
. .I т а б л и q
Claims (1)
- Харахтёристнка целевых продуктов 17S 5 . (О /5 25 64 Избирательность действи отмечена и дл других веществ. Так, например, соединение I значительно активнее на кукурузе (ПТ 33% вместо 16% на томатах ) . Все испытуемые вещества превосход т действие 3-метил-5-(индолил-3)2 ,4-пентадиеновой кислоты (V), практически не обладающей активностью на культуре томатов и кукурузы. Формула изобретени Производные (2Е,4Е)-3-метил-5-фенил-2 ,4-пен1:адиеновой кислоты общей формулы . . ( о) RI где R - Н, Na; R, -H/F,Cl,Br, обладающие антитранспирантной активностью .соль 3-мет л- 95,45- «нкл-2Е.4Е-пеитвдивовой к слотыЕатриева соль 2Е,4Е3-четнл-5 (4фторфеннл ) пе тадвеновоА кислоты(2Е,4Е)-5{пвромфекил )3- етклпе тадиеи-2 ,4ова кислотаНатриева 94,5соль З-метил5- (4-1Лорфеннл )-(2Е, 4Е)-певтади вовой гис57247.91л13 0557334.175ИТ 29,9413,9014,50-, С В„ SeOj Волов «р с- 260ItЛХР-94С„Н„ ВгО Белое ирис- 197-199 2,55$ 6,33} 6,95;IVС„Н,„С1МаО, - JDtP-98 Действие испытуемых веществ на транспирацию кукурузыПродолжение табл.116ГО, 1650, Ttuunnecxoe 3060 см ец ст о 2.36, 6,25, 7,00, 7,60 м.д.760, 840, 1090,260 1230, 1370, 1415, 1550, 1605, 3030. 7,47} 11,78 м.д.талл ческос вексство260570, 1580. 1610,1650, 2935 сн2 ,37, 5,86, 6,77, 7,26,- 7,48 н.д. Таблица2 растений томатов и сахарной
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU853876003A SU1317876A1 (ru) | 1985-03-26 | 1985-03-26 | Производные (2Е, 4Е)-3-метил-5-фенил-2,4-пентадиеновой кислоты, обладающие антитранспирантной активностью |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU853876003A SU1317876A1 (ru) | 1985-03-26 | 1985-03-26 | Производные (2Е, 4Е)-3-метил-5-фенил-2,4-пентадиеновой кислоты, обладающие антитранспирантной активностью |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1317876A1 true SU1317876A1 (ru) | 1990-07-30 |
Family
ID=21170138
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU853876003A SU1317876A1 (ru) | 1985-03-26 | 1985-03-26 | Производные (2Е, 4Е)-3-метил-5-фенил-2,4-пентадиеновой кислоты, обладающие антитранспирантной активностью |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1317876A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MD515C2 (ru) * | 1990-05-14 | 1996-11-30 | Институт Химии Академии Наук Молдовы | Способ предпосевной обработке семян |
-
1985
- 1985-03-26 SU SU853876003A patent/SU1317876A1/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MD515C2 (ru) * | 1990-05-14 | 1996-11-30 | Институт Химии Академии Наук Молдовы | Способ предпосевной обработке семян |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Wain et al. | The growth-regulating activity of certain ω-substituted alkyl carboxylic acids in relation to their β-oxidation within the plant | |
| Jeffcoat et al. | Selectivity and mode of action of ethyl (±)‐2‐(N‐benzoyl‐3, 4‐dichloroamiino) propionate in the control of Arena fatua in cereals | |
| CN113698378B (zh) | 一类萘醌类化合物及其制备与杀螨、杀菌用途 | |
| Sondheimer et al. | Structure-activity correlations with compounds related to abscisic acid | |
| US20220369568A1 (en) | Plant vitalizer containing cello-oligosaccharide, and use for said plant vitalizer | |
| KR20180038463A (ko) | 식물 생장 조절제 화합물 | |
| Davies et al. | The effect of ascorbic acid and certain indole derivatives on the regeneration and germination of plants | |
| CN117800855A (zh) | 一种磷酸二氢胆碱的制备方法 | |
| JPH0359071B2 (ru) | ||
| CN110372523A (zh) | 一种含二氯乙酸双羟基季铵盐除草剂、其制备方法及应用 | |
| CN110386914B (zh) | 一种天然产物海杧果醛全合成方法及应用 | |
| CN114181150A (zh) | 吡唑酰胺类衍生物、其制备方法及应用 | |
| CN104447721A (zh) | 坎格列净无水化合物 | |
| JPH0672081B2 (ja) | 植物生長促進剤 | |
| CN104447722A (zh) | 坎格列净化合物 | |
| SU1409118A3 (ru) | Способ регулировани роста ровой пшеницы, рового и озимого чмен | |
| CN116239500A (zh) | 一种高活性脱落酸功能类似物(i)及其制备方法 | |
| RU2795307C1 (ru) | (2E,2'E)-2,2'-(1,2,4-Тиадиазол-3,5-диил)бис(3-(4-хлорфенил)акрилонитрил) в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| Wain | Studies with plant growth inhibitors | |
| CN119431432B (zh) | 一种穿心莲内酯双酯类衍生物、制备方法及应用 | |
| RU2798595C1 (ru) | 5-(3-Амино-3-оксо-2-тиокарбамоил-1-(2-хлорфенил)пропил)-2,2-диметил-4-оксо-4H-1,3-диоксин-6-олат триэтиламмония в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| CN111018826B (zh) | 2-氰基-5-氧代戊酸乙酯类化合物及其应用 | |
| SU1743487A1 (ru) | Гаметоцид дл диплоидной ржи | |
| SU740757A1 (ru) | Кальциева соль 1-(2-хлорэтоксикарбонилметил)нафталинсульфокислоты в качестве регул тора роста и формировани клубней картофел | |
| Hamilton et al. | Failure of light activated riboflavin to counteract the growth inhibition of two benzoic acid derivatives |