SU143404A1 - Способ получени фторфенолов - Google Patents
Способ получени фторфеноловInfo
- Publication number
- SU143404A1 SU143404A1 SU721864A SU721864A SU143404A1 SU 143404 A1 SU143404 A1 SU 143404A1 SU 721864 A SU721864 A SU 721864A SU 721864 A SU721864 A SU 721864A SU 143404 A1 SU143404 A1 SU 143404A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- fluorophenols
- producing
- copper
- producing fluorophenols
- alkaline agents
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 2
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMYZZZCPJOWSNT-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC(F)=C1 DMYZZZCPJOWSNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- -1 alkali metal acetates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N copper(I) oxide Inorganic materials [Cu]O[Cu] BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N cuprous oxide Chemical compound [O-2].[Cu+].[Cu+] KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940112669 cuprous oxide Drugs 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- VBKNTGMWIPUCRF-UHFFFAOYSA-M potassium;fluoride;hydrofluoride Chemical compound F.[F-].[K+] VBKNTGMWIPUCRF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Известно получение фторсодержащих фенолов диалкилированием эфиров этих фенолов через диазосоединени из фторанилинов, а также из аминофенолов диазотированием и взаимодействием с борфтористоводородной кислотой.
Предложен способ получени фторсодержащих фенолов, заключающийс в том, что фторгалоидбензолы нагревают под давлением с водными растворами щелочных агентов в присутствии соединений меди (закись меди, хлориста медь). В качестве щелочных агентов примен ют едкие щелочи, карбонаты, ацетаты щелочных металлов, фториды и бифториды щелочных металлов. Выходы целевых продуктов составл ют 52-85%.
Получение фторфенолов о.мылением фторгалоидбензолов растворами щелочных агентов в присутствии соединений меди в литературе не описано.
Способ позвол ет с хорошими выходами получать вещества, которые могут найти применение как полупродукты в органическом синтезе.
Пример 1. Во вращающийс автоклав емкостью 200 мл загружают 7 г (0,04 г-мол лг-фторбромбензола, 100 г фтористого кали , 100 мл воды и 0,5 г закиси меди или хлористой меди. Автоклав нагревают при 250° в течение 4 час. В реакционную массу добавл ют 5 г едкого натра и перегонкой с паром удал ют непрореагировавшее галоидпроизводное. Остаток от перегонки с паром экстрагируют эфиром и из эфирного экстракта перегонкой выдел ют л1-фторфено,л. Вы.ход 85% от теоретического, т. кип. 175-177°. -1,5075. Действием на ж-фторфенол монохлоруксусной кислоты получают 3-фторфеноксиуксусную кислоту с т. пл. 114,5°.
Пример 2. В услови х, описанных в примере 1, из 7 г (0,04 г-мол ) л-фторбромбензола, но. при замене фтористого кали эквивалентными количествами фторидов натри и цези , бифторида кали , едкого натра и ацетата кали в услови х, аналогичных приме
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU721864A SU143404A1 (ru) | 1961-05-16 | 1961-05-16 | Способ получени фторфенолов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU721864A SU143404A1 (ru) | 1961-05-16 | 1961-05-16 | Способ получени фторфенолов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU143404A1 true SU143404A1 (ru) | 1961-11-30 |
Family
ID=48299170
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU721864A SU143404A1 (ru) | 1961-05-16 | 1961-05-16 | Способ получени фторфенолов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU143404A1 (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4940821A (en) * | 1989-03-20 | 1990-07-10 | The Dow Chemical Company | Preparation of fluorophenols |
| WO1997026235A1 (en) * | 1996-01-15 | 1997-07-24 | Bromine Compounds Ltd. | PROCESS FOR THE PREPARATION OF para-FLUOROPHENOL |
| US6410803B1 (en) | 1997-07-07 | 2002-06-25 | Bromine Compounds Limited | Process for the preparation of para-fluorophenol |
-
1961
- 1961-05-16 SU SU721864A patent/SU143404A1/ru active
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4940821A (en) * | 1989-03-20 | 1990-07-10 | The Dow Chemical Company | Preparation of fluorophenols |
| WO1997026235A1 (en) * | 1996-01-15 | 1997-07-24 | Bromine Compounds Ltd. | PROCESS FOR THE PREPARATION OF para-FLUOROPHENOL |
| US6037503A (en) * | 1996-01-15 | 2000-03-14 | Bromine Compounds Ltd. | Process for the preparation of para-fluorophenol |
| US6410803B1 (en) | 1997-07-07 | 2002-06-25 | Bromine Compounds Limited | Process for the preparation of para-fluorophenol |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2509245A (en) | Preparation of 2, 4, 5-trichlorophenol | |
| GB573510A (en) | Improvements in or relating to the production of chloroaryloxyalkylcarboxylic compounds | |
| GB603810A (en) | Hydrolysis of acetone auto-condensation products | |
| GB953775A (en) | Processes for the preparation of sorbic acid and alkyl esters of sorbic acid | |
| US2443827A (en) | Preparation of acetylbutyrolactone | |
| US2089127A (en) | Manufacture of glycerol monolactate | |
| SU144489A1 (ru) | Способ получени резорцина | |
| US3405170A (en) | Process for the preparation of hydroxy naphthoic acids | |
| GB896719A (en) | Process for the manufacture of benzohydroquinone derivatives | |
| US2079383A (en) | Manufacture of phenols | |
| GB747744A (en) | Process for the preparation of 3-acetyl-4-hydroxycoumarin | |
| GB625098A (en) | Improvements in or relating to the production of trifluoroacetic acid | |
| GB636642A (en) | A process for the manufacture of an aldehyde from ª‰-ionone | |
| GB512723A (en) | Improvements in the recovery of phenolic substances from aqueous liquors | |
| GB476898A (en) | Manufacture of esters of salicylic acid | |
| US2156721A (en) | Process of treating halogenated ketones | |
| GB553317A (en) | Improvements in the production of alkaline earth metal pantothenates | |
| US2212532A (en) | Ethers of trimethylhydroquinone and process of preparing them | |
| GB1041764A (en) | Manufacture of guaiacol | |
| SU56885A1 (ru) | Безнасосна абсорбционна холодильна установка | |
| US3424802A (en) | Process for manufacturing 2,5-dimethylhydroquinone | |
| GB560598A (en) | Ketols from isophorones and homologues thereof | |
| SU108688A1 (ru) | Способ получени 2, 4, 5-трихлорфенола | |
| DE1768171C (de) | Verfahren zur Herstellung von alpha, alpha, beta, beta Tetrafluor athylathern von Phenolen oder sub stituierten Phenolen | |
| US2304563A (en) | Process for the production of racemic menthol |