SU1468902A1 - Способ получени пирано @ 3,4-в @ индолов - Google Patents
Способ получени пирано @ 3,4-в @ индолов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1468902A1 SU1468902A1 SU874283808A SU4283808A SU1468902A1 SU 1468902 A1 SU1468902 A1 SU 1468902A1 SU 874283808 A SU874283808 A SU 874283808A SU 4283808 A SU4283808 A SU 4283808A SU 1468902 A1 SU1468902 A1 SU 1468902A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- yield
- simplify
- increase
- expand
- shoulder
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract 2
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 claims description 3
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 claims description 3
- -1 9-Benzyl-4,9-dihydropyrano [3,4-b] indol-1 (3H) -one Chemical compound 0.000 claims description 2
- BIVUUOPIAYRCAP-UHFFFAOYSA-N aminoazanium;chloride Chemical compound Cl.NN BIVUUOPIAYRCAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ABPJREHLAYHTHW-UHFFFAOYSA-N pyrano[2,3-g]indole Chemical class O1C=CC=C2C3=NC=CC3=CC=C21 ABPJREHLAYHTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 3
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 abstract description 3
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 abstract description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 abstract description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 150000004031 phenylhydrazines Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- OMIHGPLIXGGMJB-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-triene Chemical compound C1=CC=C2OC2=C1 OMIHGPLIXGGMJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;hexane Chemical compound CCCCCC.CCOC(C)=O OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- DULBEIKUQPJAST-UHFFFAOYSA-N pyrano[3,4-b]indole Chemical class O1C=CC2=C3C=CC=CC3=NC2=C1 DULBEIKUQPJAST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс гетероциклических соединений, -в частности способа получени 9-(метил или фенил или бензил)-4j9-дигидpoпиpaнo 3,4-в индол-1-(ЗН)-онов, которые могут быть использованы дл синтеза биологически активных веществ. Цель- упрощение процесса, повьшение выхода целевых продуктов и расширение их ассортимента.-Процесс ведут реакцией oi -диметиламинометилен- Y -бутиролакто- на с сольюoi-замещенного фекилгид- разина в присутствии трифторуксус- ной кислоты в среде безводного диок- сана при кипении. Способ позвол ет повысить выход целевых продуктов до 60-73%, упростить процесс за счет исключени стадий вьщелени промежуточных гидразонов и алкилировани по атому азота, а также расширить ассортимент продуктов соединени ми, где в положений 9 находитс CHj или CfiHj. (/)
Description
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения пирано [3,4-b]индолов общей формулы.
нил или бензил)-4;9-дигидропирано [3,4-вЗ индол-1-(ЗН) -онов, которые могут быть использованы для синтеза биологически активных веществ. Цельупрощение процесса, повышение выхода целевых продуктов и расширение их ассортимента. Процесс ведут реакцией об -диметиламинометилен- -бутиролактона с солью-замещенного фенилгидразина в присутствии трифторуксусной кислоты в среде безводного диоксана при кипении. Способ позволяет повысить выход целевых продуктов до 60-73%, упростить процесс за счет исключения стадий выделения промежуточных гидразонов и алкилирования £ по атому азота, а также расширить ассортимент продуктов соединениями, где в положений 9 находится СН5 или С6Н5.
их ассортимента за счет проведения взаимодействия об -диметиламинометилен- J-бутиролактона с солью об -замещенного фенилгвдразина в кислой среде в безводном полярном растворителе при нагревании.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. 9-Метил-4,9-дигидропирано(3,4-Ъ]индол-1(ЗН)-он.
Раствор 0,42 г (3 ммоль) об-димеIтиламинометилен- -бутиролактона и
0,51 г (3 ммоль) сульфата Ы. -метилфенилгидразина- в 40 мл абсолютного диоксана и 2,5 мл трифторуксусной кисSU,„. 1468902 Al 'где R - метил, фенил или бензил, которые могут найти применение для.
синтеза биологически активных веществ .
• Цель изобретения - упрощение процесса и повышение выхода пирано [3,4-'о] индолов, а также расширение '4
1468902 лоты кипятят 8 ч с обратным холодильником, охлаждают, растворитель упаривают в вакууме. Остаток растворяют в 30 мл хлороформа, раствор промывают водой (2x15 мл), сушат над MgS04> растворитель упаривают в вакууме. Продукт очищают хроматографически на колонке (20 х 1 см) с силикагелем (40-100 мк), элюируя системой бензол- ю эфир (2:1).
Получают 385 мг (64%) чистого 9-метил-4,9-дигидропирано [3,4-bJиндол-1 (ЗН)-она. Т.пл. 105вС (гексанэтилацетат,3:1).
Найдено, %: С 71,6; Н 5,5.
С^Н^ПОг Вычислено, %:С71,6;Н5,5. УФ-спектр (в ί-Ο,ΗγΟΗ),К макс (lg 6): 234 (3,83); 301 (4,26); 324 нм (3,80) плечо.
ИК-спектр (в КВг): 1700 см (С=0) ПМР-спектр (в CDC13):3,13(2Н, т, J = 4,62 (2Н, т, J = 6,3 Гц, 3-Н).
Пример 2. 9-Фенил-4,9-дигидропирано [3,4-Ь^]индол-1- (ЗН)-он получают аналогично примеру 1 из ,οί -диметиламинометилен- J -бутирополучают аналогично примеру 1 из «Ζ -диметиламинометилен- у-бутиролактона и гидрохлорида et -бензилфенилгидразина. Выход 73%, Т.пл. 106°С.
Найдено, %: С 78,1; Н 5,5.
Вычислено,%: С 78,0; Н 5,5. УФ-спектр (в i-CjHiOH),^ макс Cig £):234(4,32); 300 (4%22); 320 нм (3,82). плечо. ;
ИК-спектр ’(в КВг): 1695 см~’ (С=0) . ПМР-спектр (в CDC1>):3,01 (2Н, т, J=6,5 Гц, 4-Н); 4,49 (2Н, т, J=6,5 Гц, 3-Н); 5,68 (2Н, с, 9-СНг).
Таким образом, предлагаемый способ позволяет упростить получение соединений (I), исключив выделение промежуточнообразующихся гидразонор, 20 а также алкилирование пожатому азота, повысить выход целевых продуктов до 60-73% и расширить их ассортимент соединениями (I), где R - метил или 6,3 Гц, 4-Н); 4,03 (ЗН, с, N-CH,); фенил.
Claims (1)
- Формула изобретен, ия дактона и гидрохлорида <, oL -дифенил- зо гидразина. ВыходНайдено, %: СС (ΐ Н N02.Вычислено, %:УФ-спектр (в i-C3H-|0H) , макс (lg 6):222 (4,21) плечо; 250 (3,89) плечо; 290 (4,05) плечо; 309 нм (4,14). .ИК-спектр (в КВг): 1715 см (С=0).ПМР-спектр (в CDC13):3,21 (2Н, щ, J=6,3 Гц, 4-Н); 4,66 (2Н, т, J= <=6,3 Гц, 3-Н).Пример 3. 9-Бензил-4,9-дигвдропирано[3,4-Ь]индол-1(ЗН)-онСпособ получения пирано индолов общей формулы60%, Т.пл. 133°С 77,1; Н 4,9.С 77,6;. Н 5,0 ' где R - метил, фенил или бензил, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, повышения выхода целевых продуктов и расширения их ассортимента, ¢4 -диметипаминометилен-J -бутиролактон подвергают взаимодействию с солью οό -замещенного . фенилгидразина в присутствии трифторуксусной кислоты в безводном диоксане при нагревании до кипения.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU874283808A SU1468902A1 (ru) | 1987-07-17 | 1987-07-17 | Способ получени пирано @ 3,4-в @ индолов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU874283808A SU1468902A1 (ru) | 1987-07-17 | 1987-07-17 | Способ получени пирано @ 3,4-в @ индолов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1468902A1 true SU1468902A1 (ru) | 1989-03-30 |
Family
ID=21319261
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU874283808A SU1468902A1 (ru) | 1987-07-17 | 1987-07-17 | Способ получени пирано @ 3,4-в @ индолов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1468902A1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2125573C1 (ru) * | 1992-11-18 | 1999-01-27 | Лилли Индастриз Лимитед | Производные пирано-хинолинов, способ получения и фармацевтическая композиция |
| RU2675240C1 (ru) * | 2018-04-28 | 2018-12-18 | Федеральное государственное учреждение "Федеральный исследовательский центр "Фундаментальные основы биотехнологии" Российской академии наук | Пираноиндолы с противотуберкулезной активностью |
-
1987
- 1987-07-17 SU SU874283808A patent/SU1468902A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Kutney I.P., Badger R.А., . Reck J.F., Bosshardt Н., Matpugh . Ridaura-Sanz V.E., So J.H., SoodR.S., .p.ihydropyridines in synthesis and biosynthesis. I. Secodine and precursors of dehydrosecodine.-Can. J.Chem, 1979, v. 57, № 3, p.289-299. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2125573C1 (ru) * | 1992-11-18 | 1999-01-27 | Лилли Индастриз Лимитед | Производные пирано-хинолинов, способ получения и фармацевтическая композиция |
| RU2675240C1 (ru) * | 2018-04-28 | 2018-12-18 | Федеральное государственное учреждение "Федеральный исследовательский центр "Фундаментальные основы биотехнологии" Российской академии наук | Пираноиндолы с противотуберкулезной активностью |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4585861A (en) | 1,2,4-triazine derivatives | |
| IL100449A (en) | N-acylated-1-(4-aminophenyl)-7,8-methylenedioxy-5H-2,3-benzodiazepine derivatives their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| HUP0001555A2 (hu) | Tetrahidro-imidazo-naftiridin származékok, ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és eljárás előállításukra | |
| PT91336B (pt) | Processo para a preparacao de derivados lactamicos | |
| JPS61155358A (ja) | ジアリール酪酸誘導体 | |
| EP0223744B1 (en) | Flavone derivatives | |
| SI9300537A (en) | Carbazolone derivatives and process for their preparation | |
| EP0591058B1 (fr) | Dérivés d'Ellipticine à activité antitumorale | |
| SU1468902A1 (ru) | Способ получени пирано @ 3,4-в @ индолов | |
| JPH0322390B2 (ru) | ||
| CA2730071A1 (fr) | Derives anticancereux, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| NO140012B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av nye terapeutisk aktive derivater av naftyridin | |
| GB2036744A (en) | Eburnane derivatives | |
| SU1528319A3 (ru) | Способ получени производных имидазола или их физиологически приемлемых солей | |
| FI94959C (fi) | Menetelmä valmistaa 2,3,4,5-tetrahydro-5-metyyli-1-/(5-metyyli-1H-imidatsol-4-yyli)-metyyli)/-1H-pyrido/4,3-b/-indol-1-onia | |
| RU2002748C1 (ru) | Способ получени 2,3,4,5-тетрагидро-5-метил-2-[(5-метил-1Н-имидазол-4-ил)метил]-1Н-пиридо(4,3-в)индол-1-она или его соли | |
| JPH06211841A (ja) | β−カルボリン由来化合物、逆アゴニスト及びアンタゴニスト作用を有するベンゾジアゼピンレセプターリガンド及びそれを含有する薬剤 | |
| SAIGA et al. | Synthesis of 1, 2, 3, 4-Tetrahydro-β-carboline Derivatives as Hepatoprotective Agents. II. Alkyl 1, 2, 3, 4-Tetrahydro-β-carboline-2-carbodithioates | |
| RU2034842C1 (ru) | Производные хинолина и способ их получения | |
| Saoud et al. | Convenient Synthesis of 3-(l-carboxyalkyl) pyrido [2, 3-d] pyrimidine-2, 4-diones. | |
| SU1268586A1 (ru) | Способ получени незамещенного 4-оксо-1,2,3,3а-тетрагидропирамидо-(1,2,3,3 @ )- @ -карболина или его 5,6-алкил (арил)производных | |
| JP4611026B2 (ja) | イミダゾリル化合物の製造のための新規な方法 | |
| HU197573B (en) | Process for production of new derivatives of condensed pirrol and medical compositions containing them as active substance | |
| JP2641879B2 (ja) | 光学活性を有するヒダントイン誘導体の製法 | |
| RU2108326C1 (ru) | Способ получения 2-карбокси-3-[2-(диметиламино)этил]-n-метил-1h-индол-5-метансульфонамида или его сложных эфиров |