SU179320A1 - Способ получения 2-амино-з-карбэтоксииндола и его замещенных - Google Patents
Способ получения 2-амино-з-карбэтоксииндола и его замещенныхInfo
- Publication number
- SU179320A1 SU179320A1 SU942985A SU942985A SU179320A1 SU 179320 A1 SU179320 A1 SU 179320A1 SU 942985 A SU942985 A SU 942985A SU 942985 A SU942985 A SU 942985A SU 179320 A1 SU179320 A1 SU 179320A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- amino
- substituted
- obtaining
- carbetoxiindol
- acetic acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N acetic acid anhydride Natural products CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- KXEKODJGRSIGAU-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-amino-1h-indole-3-carboxylate Chemical class C1=CC=C2C(C(=O)OCC)=C(N)NC2=C1 KXEKODJGRSIGAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- WGAXJEXVOSVLFY-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dinitrophenoxy)-2,4-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O WGAXJEXVOSVLFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Замещениые 2-амино-З-карбэтоксииндола вл ютс потенциальными носител ми биологических свойств. Известно получение 2-амино-З-карбэтоксииндола путем восстановлени О-нитрофенилциануксусного эфира железом в среде лед ной уксусной кислоты. Возможности этого способа весьма ограничены в области получеии замещенных в бензольном дре 2-амино-Зкарбэтоксииндолов . С целью увелпчеии ассортимента нродуктов , примеи емых дл синтеза биологически активиых веществ, предложен способ, состо щий в том, что провод т восстановление соответствующих О-нитрофенилциануксусных эфиров цинком в среде лед ной уксусной кислоты или смеси уксусиой кислоты и уксусного ангидрида. Пример 1. К раствору 5 г О-нитрофенилциануксусного эфира в 150 мл лед ной СНзСООН порци ми в течение 45-60 мин прибавл ют 20 г цинковой пыли так, чтобы темнература реакции иаходилась в пределах 20-30°С. По окончании прибавлени цинка реакционную массу размешивают 1 час при и еще 1 час при 45-50°С. По охлаждении смесь фильтруют, осадок на фильтре промывают лед ной СНзСООН и объединенные фильтраты уиаривают в вакууме досуха. Полученный осадок растнрают с 25 мл бензола, фильтруют, промывают беизолом и сущат. Выход 2-амино-З-карбэтоксииндола 3,43- 3,58 г (78-82о/о от теоретнческого), т. пл. 75-177°С; после кристаллизации из бензола т. пл. 179-181 °С. Пример 2. К смесн 2,79 г 2,4-динитрофенилцнануксусного эфира, 80 лл лед ной уксусной кислоты и 80 мл уксусного ангидрида в течение 5 мин при прибавл ют 12 г цинковой ныли. После выдерл ки (10 мин) смесь фильтруют, выливают в 300 мл воды и экстрагируют хлористым метиленом. После сушки безводным сульфатом натри экстракт упаривают в вакууме, остаток растирают с бензолом, фильтруют и кристаллизуют из спирта; получают 0,6 г (26J/o от теоретнческого ) 6-ацетамидо-3-карбэтокси-2-аминонндола, т. нл. 268°С. Найдено, о/о: С 59,87; Н 5,47; N 15,57. CisHisNsOg. Вычислено, о/о; С 59,77; Н 5,74; N 16,09. Предмет и з о б р е т е н н Способ полученн 2-амино-З-карбэтокспиндола и его замещенных восстановлением соответствующих О-нитрофенилциануксусных эфиров в среде лед ной уксусной кислоты в ирнсутствии катализатора, отличающийс тем, что, с целью увеличени ассортимента и выхода иродуктов, используемых дл синтеза биологически активпых веществ, в качестве восстановител примен ют цннк.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU179320A1 true SU179320A1 (ru) |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4533672A (en) * | 1982-10-28 | 1985-08-06 | Imperial Chemical Industries Plc | Amino, cyano phenylthio or phenoxyl indole derivatives |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4533672A (en) * | 1982-10-28 | 1985-08-06 | Imperial Chemical Industries Plc | Amino, cyano phenylthio or phenoxyl indole derivatives |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Davidson et al. | The structure of Meldrum's supposed β-lactonic acid | |
| US2734904A (en) | Xcxnhxc-nh | |
| DE1468531B1 (de) | Rechtsdrehende hexahydroindanpropionsaeurederivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
| Lyttle et al. | The Chemistry of Nitroacetic Acid and its Esters. I. The Alkylation of Alkylnitroacetates with Gramine | |
| Arnold et al. | Indoxyl acetate from indole | |
| SU501667A3 (ru) | Способ получени монометиламинов | |
| SU179320A1 (ru) | Способ получения 2-амино-з-карбэтоксииндола и его замещенных | |
| SU440830A1 (ru) | ||
| US3043868A (en) | N-xenylalkanoylaminoalkanoic acids and esters thereof | |
| Schroeder et al. | The Synthesis of Some 3-Substituted-4-methylcoumarins1 | |
| US2884417A (en) | 5, 6-dichloro pregnanes | |
| US4118504A (en) | Isoindoline derivatives for treating pain | |
| US2478047A (en) | Alpha-amino-beta, beta-diethoxypropionic acid and process for preparation | |
| US4172076A (en) | Process for preparing steroidal acids and their intermediate derivatives | |
| WENNER et al. | DERIVATIVES OF 2-PYRIDONE | |
| JPH01175956A (ja) | 光学的に純粋な３−ヒドロキシ酸類の精製法 | |
| US2926167A (en) | Process of esterifying ib-hydroxy | |
| US3966825A (en) | Process for preparing β-nitroethanethiol | |
| US3089874A (en) | Steroid lactones | |
| CN117186116B (zh) | 一种头孢维星中间体的制备方法 | |
| US2809967A (en) | Process for the preparation of the 21-acetate of 16, 17-oxido-11-dehydrocorticosterone | |
| SU491616A1 (ru) | Способ получени ациламинопроизводных адамантана | |
| US2489881A (en) | Oxazoiiones and rbrocess for | |
| US3042707A (en) | Process for making esters of substituted polyhydronaphthalene acids | |
| US2478788A (en) | Process for preparing amino acids |