SU19621A1 - Способ получени бензальдегида из хлористого бензола - Google Patents
Способ получени бензальдегида из хлористого бензолаInfo
- Publication number
- SU19621A1 SU19621A1 SU33783A SU33783A SU19621A1 SU 19621 A1 SU19621 A1 SU 19621A1 SU 33783 A SU33783 A SU 33783A SU 33783 A SU33783 A SU 33783A SU 19621 A1 SU19621 A1 SU 19621A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- benzaldehyde
- chlorine
- benzene chloride
- producing benzaldehyde
- chloride
- Prior art date
Links
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 22
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 4
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 2
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamaldehyde Chemical compound O=C\C=C\C1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- CAHQGWAXKLQREW-UHFFFAOYSA-N Benzal chloride Chemical compound ClC(Cl)C1=CC=CC=C1 CAHQGWAXKLQREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 241000723347 Cinnamomum Species 0.000 description 1
- IECCPFJEUHKLOP-UHFFFAOYSA-N Cl[CH]C1=CC=CC=C1 Chemical compound Cl[CH]C1=CC=CC=C1 IECCPFJEUHKLOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXMVYSVVTMKQSL-UHFFFAOYSA-N UNPD142122 Natural products OC1=CC=C(C=CC=O)C=C1O AXMVYSVVTMKQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMOONIIMQBGTDU-VOTSOKGWSA-N [(e)-2-bromoethenyl]benzene Chemical compound Br\C=C\C1=CC=CC=C1 YMOONIIMQBGTDU-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001804 chlorine Chemical class 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N cinnamic aldehyde Natural products O=CC=CC1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117916 cinnamic aldehyde Drugs 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- -1 vanadic acid salts Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Предлагаемое изобретение относитс к способам получени бензальдегида из хлористого бензила.
Обычный способ получени бензальдегида (из толуола через бензальхлорид- CijHs СНСЬ) страдает тем недостатком, что дает продукт, не свободный от хлора, так как при энергичном хлорировании, толуола часть хлора вступает в дро; с другой стороны, при омылении бензаль-хлори .да, которое приходитс производить при сравнительно м гких услови х, чтобы не повредить бензальдегиду, часть хлорида может остатьс не омыленной и небольша примесь его делает бензальдегид непригодным дл применени в парфюмерии, так как хлоропроизводные толуола с хлором в боковой цепи обладают резким непри тным запахом и едкими свойствами. В предлагаемом способе, с целью получени свободного от хлора бензальдегида и уменьшени количества хлора, потребного дл получени из толуола хлористого бензила, а также с целью использовани при получении бензальдегида кислорода воздуха и ценных побочных продуктов, в виде бензойной кислоты, смесь паров хлористого бензила и воды с избытком воздуха и при повышенной температуре пропускают над катализатором , содержащим окислы или соли ванади .
Способ состоит в том, что смесь паров хлористого бензила, паров воды и избытка воздуха пропускаетс над катализатором (VoOs или соли ванадиевой кислоты) при температуре в 350-400°. При этом одновременно идут следующие реакции: омыление хлористого бензила в бензиловый спирт и окисление этого последнего в бензальдегид (и в бензойную кислоту).
с,н,сн.а+Н20 с,н,сн,(он)+нс1
НоСНз (ОН) -Ь о СаНэСОН + НзО.
Со СбНзСОН + О СоНзСООН.
Пример.-ЮОгтехнического хлористого бензила, содержащего 88,7°/° СйН5СН2С1, пропускают в течение 3 ч. 30 мин. при 360 - 380° через фарфоровую трубку, наполненную кусочками пемзы, содержащей 350/ V2O5 в смеси с избытком перегретого пара и воздуха. При охлаждении продуктов реакции получают, кроме воды, 85 г масла, которое извлечением из него бензальдегида раствором бисульфита дает 52,6 г чистого бензальдегида (выход 74% от теоретического). В качестве побочного продукта получаетс 9,5 г бензойной кислоты.
Предлагаемый способ получени бензальдегида может найти применение как впарфюмерной промышленности, где в больших количествах требуетс свободный от хлора бензальде1;ид, так и в ка естве исходного дл получени многих ценных продуктов (коричной кислоты, коричного альдегида коричного спирта, бромстирола и др.).
П р е д м е т а а. т е н т а.
Способ получени бекзальдегида иа хлористого бензола, о лнчЕющийс тем,, что смесь паров хлор-истого бензила и воды с избытком воздуха при повышенной температуре пропускают над катализатором , содержащим окислы или соли, ванади .
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU33783A SU19621A1 (ru) | 1928-10-11 | 1928-10-11 | Способ получени бензальдегида из хлористого бензола |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU33783A SU19621A1 (ru) | 1928-10-11 | 1928-10-11 | Способ получени бензальдегида из хлористого бензола |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU19621A1 true SU19621A1 (ru) | 1931-03-31 |
Family
ID=48339150
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU33783A SU19621A1 (ru) | 1928-10-11 | 1928-10-11 | Способ получени бензальдегида из хлористого бензола |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU19621A1 (ru) |
-
1928
- 1928-10-11 SU SU33783A patent/SU19621A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2944295C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von racemischer p-Hydroxy-Mandelsäure | |
| JPS6351133B2 (ru) | ||
| DE583565C (de) | Verfahren zur Herstellung organischer Basen | |
| Wotiz et al. | The Propargylic Rearrangement. IV. The Carbonation Products of Propargylmagnesium Bromide | |
| SU620487A1 (ru) | 4-Метил-2-гексилтетрагидропиранол -4,в качестве душистого вещества, дл парфюмерных композиций | |
| US3239560A (en) | Method for preparation of halide hydroxysulfonate | |
| US2529186A (en) | Preparation of cinnamaldehyde | |
| Trickey et al. | Furfural Resins. | |
| US1968300A (en) | Method of manufacturing aromatic carboxylic acids | |
| US640563A (en) | Process of making amidobenzyliden anilin compounds. | |
| Jacobs | The Isolation of 1, 2-Diketones from the Ozonization of Disubstituted Acetylenes | |
| US1769648A (en) | Method of manufacturing chloro-thymol | |
| US1643804A (en) | Process of manufacturing vanillin | |
| West | THE ACTION OF ACETIC ANHYDRIDE ON ALPHA NAPHTHYL PROPIOLIC ACID. | |
| US1912123A (en) | Production of fatty acids | |
| US1591245A (en) | Process of manufacturing benzoic acid from benzotrichloride | |
| DE863937C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Dichlor- oder 1, 4-Dibrombutan | |
| US1099761A (en) | Process for the formation of diaryl ethers. | |
| VanDyke et al. | Synthesis of Chaulmoogrylacetic Acid. V | |
| JPS62238248A (ja) | トリフルオロメチル基を有するシクロプロピルアミン類 | |
| SU50696A1 (ru) | Способ получени 4-нитро-1-нафтиламина | |
| Pinck et al. | Preparation and Decomposition of 9-Fluorylchloramines | |
| US1427400A (en) | Process of producing salicyl aldehyde | |
| SU46572A1 (ru) | Способ получени бензальдегида | |
| US1850983A (en) | Method of producing fenchone |