SU201420A1 - - Google Patents

Info

Publication number
SU201420A1
SU201420A1 SU1087018A SU1087018A SU201420A1 SU 201420 A1 SU201420 A1 SU 201420A1 SU 1087018 A SU1087018 A SU 1087018A SU 1087018 A SU1087018 A SU 1087018A SU 201420 A1 SU201420 A1 SU 201420A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
benzene
chloride hydrochloride
target product
mol
phenoxyethyl
Prior art date
Application number
SU1087018A
Other languages
Russian (ru)
Original Assignee
М. Б. Брауде, Р. Л. Мал рова, Ю. А.
А. И. Адамович, Э. М. Завалишина , А. Ф. Бехли
Институт медицинской паразитологии , тропической медицины
Е. И. Марциновского , Завод Фармакон
Publication of SU201420A1 publication Critical patent/SU201420A1/ru

Links

Description

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-ФЁНОКСЙЭТИЛДИМЕТИЛАМИНА Данное изобретение относитс  к области получени  исходного вещества синтеза антгельминтного препарата «Нафтамона. Известен способ получени  |3-феноксиэтилдиметиламина , состо щий в том, что водный раствор хлоргидрата р-диметиламиноэтилхлорида подвергают взаимодействию с избытком фенол та натри  в бензоле при температуре кипепи  с последующим выделепием целевого продукта известным способом. Выход целевого продукта 25о/о. Предложенный способ отличаетс  от известного тем, что, в качестве среды примен ют безводный бензол, и процесс ведут с избытком хлоргидрата р-диметиламинозтилхлорида в присутствии твердой щелочи. Выход целевого продукта 82-85а/о со степенью чистоты 99,9о/о. Пример. К смеси 53 г (0,368 моль) хлоргидрата р-диметиламипоэтилхлорида и 23,5 г (0,25 моль) фенола в 200 мл бензола порци ми присыпают 15,7 г (0,393 моль) порощкообразного едкого натра при 20°С. После изменени  окраски реакционной массы от темно-фиолетовой до желтой прибавл ют дополпительно 10 г (0,25 моль) порощкообразного едкого натра. Смесь нагревают при 80- 82°С и перемешивании в течение 5 час. По охлаждении прибавл ют ПО мл воды, отдел ют бензольный слой и водный слой экстрагиуют бензолом. Бензольный раствор промывают дважды lOVo-пым водным раствором едкого натра и водой, отгон ют бензол и остаток перегон ют в вакууме, р-феноксиэтилдиметиламин перегон етс  в виде масл нистой жидкости с легким желтоватым оттенком. -выход 35 г (в Т. кип. 104-Шб С/П мм расчете па фе115-117°С/15 лиг нол 84,73/0, в 123-125°С/23 мм 142-143°С/60.1ыг расчете на хлоргидрат р-диметиламиноэтилхлорида 57,80/0. п20 1,5098 dl° 0,9707 о/о содержание по титрованию 0,1 н. НС1-99,9Vo. Предмет изобретени  Способ получени  р-феноксиэтилдиметиламина путем взаимодействи  фенола с хлоргидратом р-диметиламииоэтилхлорида при повыщенной температуре в среде органического растворител  с последующим выделением целевого продукта известным способом, отличающийс  тем, что, с целью ускорени  процесса и увеличени  выхода и повышени  степени чистоты целевого продукта, процесс ве3 дут с избытком хлоргидрата р-диметиламиноэтилхлорида в присутствии твердой щелочи в среде безводного органического растворител , наиример безводного бензола. 4 2. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что процесс ведут при мол рном соотношении феиола и хлоргидрата (З-диметиламиноэтилхлорида равном 1 : 1,5.METHOD OF OBTAINING p-PHENOXYETHYL DIMETHYLAMINE This invention relates to the field of preparing an initial substance for the synthesis of the anthelminthic drug "Naphtamon. A known method for producing | 3-phenoxyethyl dimethylamine is that an aqueous solution of p-dimethylaminoethyl chloride hydrochloride is reacted with an excess of sodium phenol in benzene at a boiling point, followed by separation of the target product in a known manner. The yield of the target product 25o / o. The proposed method differs from the known one in that anhydrous benzene is used as the medium, and the process is carried out with an excess of p-dimethylaminosyl chloride hydrochloride in the presence of solid alkali. The yield of the target product 82-85a / o with a purity of 99.9o / o. Example. To a mixture of 53 g (0.368 mol) of p-dimethylamidopoethyl chloride hydrochloride and 23.5 g (0.25 mol) of phenol in 200 ml of benzene are powdered 15.7 g (0.393 mol) of powdered caustic soda at 20 ° C. After the color of the reaction mass changes from dark violet to yellow, an additional 10 g (0.25 mol) of powdered caustic soda is added. The mixture is heated at 80-82 ° C and stirring for 5 hours. Upon cooling, PO ml of water is added, the benzene layer is separated and the aqueous layer is extracted with benzene. The benzene solution is washed twice with a LOVo-pure aqueous solution of sodium hydroxide and water, the benzene is distilled off and the residue is distilled in vacuum, the p-phenoxyethyl dimethylamine is distilled as an oily liquid with a slight yellowish tinge. -output of 35 g (in T. kip. 104-Shb S / P mm calculation pa fe115-117 ° С / 15 lig nol 84,73 / 0, in 123-125 ° С / 23 mm 142-143 ° С / 60.1 Calculated for p-dimethylaminoethyl chloride hydrochloride 57.80 / 0. p20 1.5098 dl ° 0.9707 o / o content by titration of 0.1 N. HC1-99.9Vo. Subject of the invention. p-dimethylamio-eethyl chloride hydrochloride at an elevated temperature in an organic solvent medium followed by isolation of the target product by a known method, characterized in that, in order to accelerate the process and increase the yield and increase the purity of the target product, the process is carried out with an excess of p-dimethylaminoethyl chloride hydrochloride in the presence of solid alkali in an anhydrous organic solvent, the nitrimer of anhydrous benzene. (3-dimethylaminoethyl chloride is 1: 1.5.

SU1087018A SU201420A1 (en)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU201420A1 true SU201420A1 (en)

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU201420A1 (en)
US1792716A (en) Process of making safrol derivatives such as protocatechuic aldehyde and isoeugenol
Schreiber et al. The hydrolysis of substituted benzenesulfonanilides. III. Acid hydrolysis
SU176306A1 (en) METHOD OF OBTAINING 1-ARENSULPHONYL-2,2-DIMETHYLETHYLENEIMIDES
SU311895A1 (en) A METHOD FOR OBTAINING SIMPLE PENOL ESTERS
FR2508440A1 (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF ORTHOHYDROXYBENZYL ALCOHOLS
SU355151A1 (en)
SU278672A1 (en) METHOD OF OBTAINING MIXED COMPLEX ESHTERS OF GLYCOL
SU327187A1 (en) METHOD OF OBTAINING 2-KETO-1-IZONITROSO--1-SULPHONES
SU313427A1 (en) METHOD OF OBTAINING 2-BUTYL-1- (p-ALKYLAMINOETOXY) -BENZENES
SU187766A1 (en) Method of producing aryloxyalkylcarbonyl 1-acid acids
SU285927A1 (en) METHOD OF OBTAINING Y-METHYLOLKAPROLAKTAL1A
SU189869A1 (en) METHOD OF OBTAINING ANYLIDES OF PHENOLKARBONIC ACID
SU255294A1 (en)
SU212855A1 (en) METHOD OF OBTAINING Y- (p-DIISOPROPYL-DITIOPHOSPHORYLETHYL) BENZENESULFAMIDE
SU343974A1 (en)
SU484209A1 (en) Method for producing vinyl aryl ethers
SU165448A1 (en) METHOD OF OBTAINING a-METHYLVINYLPHENYL ETHER
SU160507A1 (en)
SU188511A1 (en)
SU343439A1 (en) METHOD OF OBTAINING SODIUM NITRILOTRIACETATE
SU245070A1 (en) METHOD FOR OBTAINING SIMPLE-COMPLEX ALKYL-0-CHLORARYL ETHYL ETHYLENE GLYCOLES OF FATTY ACID
SU351856A1 (en) METHOD OF OBTAINING HALOGEN DERIVATIVES OF MIAINDAN
SU195454A1 (en) METHOD OF OBTAINING N- [
SU235029A1 (en) METHOD OF OBTAINING 4-ALKYL (ARYLAMINO) -7- CARBOXYCHINOLINES