SU202170A1 - СПОСОВ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ ЭКРАНИРОВАННЫХ ГИДРОХИНОНОВ и ДВУХАТОМНЫХ СПИРТОВ - Google Patents
СПОСОВ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ ЭКРАНИРОВАННЫХ ГИДРОХИНОНОВ и ДВУХАТОМНЫХ СПИРТОВInfo
- Publication number
- SU202170A1 SU202170A1 SU1090981A SU1090981A SU202170A1 SU 202170 A1 SU202170 A1 SU 202170A1 SU 1090981 A SU1090981 A SU 1090981A SU 1090981 A SU1090981 A SU 1090981A SU 202170 A1 SU202170 A1 SU 202170A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alcohols
- hydrochinones
- duatic
- ways
- ethers
- Prior art date
Links
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 title description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 title description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UFWIJKBKROBWTG-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxypropofol Chemical compound CC(C)C1=CC(O)=CC(C(C)C)=C1O UFWIJKBKROBWTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- -1 1,2-bis- (4-hydroxy-3,5diisopropylphenoxy) ethane Chemical compound 0.000 description 3
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- APQIUTYORBAGEZ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dibromoethane Chemical compound CC(Br)Br APQIUTYORBAGEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULTHEAFYOOPTTB-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromobutane Chemical compound BrCCCCBr ULTHEAFYOOPTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYSA-N Bis(2-chloroethyl)ether Chemical compound ClCCOCCCl ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000007853 Sarothamnus scoparius Species 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Description
изобретение относитс к области получени эфиров экранированных гидрохинонов с двухатомными спиртами, которые могут найти Применение в производстве пластических масс.
Предложенный способ, использу известные методы органического синтеза, позвол ет получить новые, не описанные в литературе соединени .
Способ состоит в том, что экранированный гидрохинон, например 2,6-диизопропилгидрохинон , подвергают взаимодействию с дигалогеналканом или дигалогензамещенным простым эфиром, нанример хлорексом, в присутствии щелочи в среде высококип щего опирта при температуре кипени с последующим выделением целевого продукта известным способом .
Пример. Получение 1,2-бис-(4-окси-3,5диизопропилфенокси )-этана. В колбу, снабженную мещалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, загружают 0,052 моль (10,1 г)2,6-диизоп;ропилгидрохинона,
0.026 моль (4,85 г) дибромэтана и 50 мл изоамилового спирта. Смесь нагревают до кипени и при температуре кипени добавл ют из капельной воронки 0,052 моль (2,08 г едкого натра В 20 мл изоамилового спирта. После кип чени в течение 18 час реакци среды становитс нейтральной. Дл предотвращени
окислени к массе добавл ют небольшое количество гидросульфита натри и отгон ют изоамиловый спирт € вод ным паром. Дл очистки остаток в колбе экстрагируют 50 мл бензола и промывают 50 мл 3%-ного раствора едкого натра. После отгонки бензола остаток кристаллизуют из петролейного эфира, лигроина . Получают бесцветные кристаллы с т. пл. 100-101°С. Смесь с исходным 2,6-диизопропилгидрохиноном расплавлилась при 55- 56°С.
Аналогично получают эфир 2,6-диизопропилгидрохинона с бутандиолом-1,4 (из 1,4-дибромбутана ) и эфир диэтиленгликол (из 2,2дихлордиэтилового эфира, т. е. хлорекса). В таблице даны названи , свойства полученных эфиров и результаты анализов на содержание углерода и водорода. Вместо дибромалканов также можно примен ть дихлоралканы или хлор-бромалканы. Полученные эфиры экранированных гидрохинонов малолетучи и труднорастворимы в воде, что делает их хорошими стабилизаторами полимеров.
Предмет изобретени
Способ получени эфиров экранированных гидрохинонов и двухатомных спиртов, отличающийс тем, что экранированный гидрохинон , например, 2,6-диизопропилгидрохинон,
подвергают взаимодействию с дигалогеналканом или дигалогензамещенным простым эфиром , налример хлорексом, в присутствии щелочи В рреде высококип щего спирта при температуре 1КИпени с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU202170A1 true SU202170A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1185977A (en) | 1,1,2-triphenyl-ethane or ethylene compounds | |
| TW210332B (ru) | ||
| US3466337A (en) | Regeneration of phenol from bisphenol a and byproducts | |
| Young et al. | The Synthesis of the Isomeric 2-BUTENES1 | |
| US2229204A (en) | Preparation of dehydracetic acid | |
| SU202170A1 (ru) | СПОСОВ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ ЭКРАНИРОВАННЫХ ГИДРОХИНОНОВ и ДВУХАТОМНЫХ СПИРТОВ | |
| Adams et al. | Cyclic Ethers from o-ALLYL Phenols; Methylene Coumaranes. | |
| Martin et al. | XXXVIII.—Benzyl and ethyl derivatives of silicon tetrachloride | |
| US784411A (en) | Materials for perfumes and process of making same. | |
| US3359281A (en) | Separation and isolation of 2, 2, (2, 4'-dihydroxydiphenyl) propane and 2, 2, 4-trimethyl 4(4'-hydroxyphenyl) chroman from mixtures containing the same | |
| US2667516A (en) | Process for making chloromethyl | |
| Sanderson et al. | Free radicals in organic synthesis. A novel synthesis of glycerol based on ethylene glycol and formaldehyde | |
| US4954659A (en) | 1,4-bis (dihydroxyphenyl) butane and analogs | |
| US2537647A (en) | Rearrangement of terpenyl aryl ethers | |
| Fuson et al. | Grignard Reactions Involving the Naphthalene Nucleus | |
| US2175581A (en) | Preparation of acetylenic carbinols | |
| US2553555A (en) | Chlorophenoxyacetaldehyde | |
| Major et al. | a New Method for the Preparation of O, N-Dialkylhydroxylamines | |
| US2681370A (en) | Perfluoroalkylaldehyde | |
| US3341607A (en) | Process for separation of monotertiary-butylated cresols | |
| US2878265A (en) | Production of methylenedioxyphenyl derivatives | |
| FUSON et al. | 2-CHLOROETHYL 2-HYDROXYETHYL SULFIDE1 | |
| US2548704A (en) | Substituted 2,3-dihydro-2-methylbenzofurans | |
| US2383622A (en) | Cyclic acetals of unsaturated aldehydes | |
| JP3881469B2 (ja) | アルケニルフェノール類又はそれらの異性体混合物 |