SU242901A1 - Способ получения производных индола - Google Patents
Способ получения производных индолаInfo
- Publication number
- SU242901A1 SU242901A1 SU1203794A SU1203794A SU242901A1 SU 242901 A1 SU242901 A1 SU 242901A1 SU 1203794 A SU1203794 A SU 1203794A SU 1203794 A SU1203794 A SU 1203794A SU 242901 A1 SU242901 A1 SU 242901A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- obtaining
- product
- hydrochloride
- indol derivatives
- hexane
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 5
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical class C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 4
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940054051 antipsychotic indole derivative Drugs 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- ZFRKQXVRDFCRJG-UHFFFAOYSA-N skatole Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CNC2=C1 ZFRKQXVRDFCRJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JTYLHYOCBGPMNO-UHFFFAOYSA-N (n-benzylanilino)azanium;chloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1N(N)CC1=CC=CC=C1 JTYLHYOCBGPMNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWNBLGQCCSCCHF-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1h-indole Chemical compound C1=CC=C2NC(CC)=CC2=C1 BWNBLGQCCSCCHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCKVUTCVXGLZQC-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-1,2-dimethyl-1,2,3,9-tetrahydrocarbazol-4-one Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C(C)C(C)C(O)C2=O QCKVUTCVXGLZQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGWWRMKUJFUTPT-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1h-indole Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CNC2=C1.C1=CC=C2C(C)=CNC2=C1 CGWWRMKUJFUTPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSHPTIGHEWEXRW-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxypentan-2-one Chemical compound CC(=O)CCCO JSHPTIGHEWEXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- GMBHLHMRHUMBHU-UHFFFAOYSA-N butan-2-one;hydrochloride Chemical compound Cl.CCC(C)=O GMBHLHMRHUMBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- -1 for example Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 description 1
- JOVOSQBPPZZESK-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine hydrochloride Chemical compound Cl.NNC1=CC=CC=C1 JOVOSQBPPZZESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940038531 phenylhydrazine hydrochloride Drugs 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
Description
Известен епосо.6 ;получени нроизводных индола, заключающийс в том, что ари«тгидразин лодвергают взаимодействию с кар.бонильньш соединением, наи.ример альдегидом или кетоном, при. нагрев ании. В качестве конденсирующего агента берут сильную минеральную кислоту или кислоты Льюиса.
Предлагаемый способ получени .производных индола заключаетс в том, что соль арилгидразина подвергают взаимодействию с карбонильны соединением, например альдегидом или KeTOHOiM, при нагревании до 100°С в среде безводного нейтрального раств,орител , нан.ример диметилформамида, с последующим выделением целевого продукта из (вестным способом. Замена сильнокислой среды , на нейтральную дает возможность снизить протекание побочнььх нроцессов, например полимеризацию исходного карбонильного соединени , и увеличить выход целевого продукта .
Пример 1. Получение 3-метилиндола (скатола). В 100 лы абсолютного нейтрального диметилформамида раствор ют 14,,5 г (0,1 моль) свежеперекристаллизованного хлоргидрата фенилгидразмна при нагреваиии на вод ной бане. Затем раствор охлаждают, и при 20°С прибавл ют 5,8 г чистого пропионового альдегида. Далее медленно нагревают реакционную массу в колбе с обратным
холодильником на вод ной бане н выдерживают еще 1 час при 100°С, после чего охлаждают И отсасывают выпавшие кристаллы хлористого аммони . От фильтрата в BiaKyyjMe водоструйного насоса отгон ют диметилформамид . Остаток обрабатывают водой, выделившиес кристаллы .раствор ют в бензоле и разгон ют в вакууме. Получают 9,3 г (71%) чистого 3-метилиндола с т. кио. 107-109°С при 3 мм рт. ст., т. пл. 94°С (из гексана).
Пример 2. Получение 1,2,3,4-тетраг.идрокарбазола .
Продукт получают аналогично примеру 1 из хлоргидрата фенилгидразина и циклогексанона . Выход 83%, т. кип. 147-149°С при 4 мм рт. ст., т. пл. 119°С (из гексана).
Пример 3. Получение N-.бeизил-l,4,3,4тет .рагидрокар,базола.
Продукт получают аналогично из хлоргидрата несимметричного фенилбензилгидразина и щиклогексано-на с выходом 86%, т. кип. 202-205°С при 4 мм рт. ст., т. пл. 48°С (из гексана).
.Пример 4. Получение 2-мети.л-3- р-окси .этил (индол) метилтриптофола.
Продукт получают аналогично из хлоргидрата (фенилгидразина и ацетопропилового спирта, но нагревание ведут при li50°C 2 час. Выкод 61.%, т. кип. 185-187°С при 4 мм рт. ст., т. пл. 51 °С (из гексана).
Пример 5. :По«пуч0н.ие тримера 3,3-диметилиндоленина .
Продукт Получают из изомасл ого альдегида и хлоргидрата фенилгидрази а .без перегонки с выходом 72% и т. пл. 214°С (из 80%-НОГО этанола).
Пример 6. Получение 2,3-димети и;ндола,.
Продукт получают аналогично при 150°С из хлоргидрата фени-лгидр-азина метилэтилкетона без перегонки с выходом 87%, т. лл. li03°C (не гексана).
Предмет изобретени
Способ получени производных индола из солей арилгидразинов и кар|бонильных соеди.нений , например альдегидов, кетонов, с последующим выделением целевого продукта известным способом, отличающийс тем, что, с целью увели|че и в-ыхода целевого продукта, про;цеос ведут в среде нейтрального безводного растворител , наприм.ер диметилформаМИДа .
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU242901A1 true SU242901A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6625115B2 (ja) | ４−アルコキシ−３−ヒドロキシピコリン酸の製造方法 | |
| JP2001524539A (ja) | アシル化環状１，３−ジカルボニル化合物の製造方法 | |
| SU242901A1 (ru) | Способ получения производных индола | |
| JP6702623B2 (ja) | メデトミジンの合成に有用な３−アリールブタナールなどの化合物の調製方法 | |
| JP4981446B2 (ja) | ２ｈ−クロメン類の新規製造方法 | |
| JPH02115165A (ja) | ２―アザ―４―（アルコキシカルボニル）スピロ〔４，５〕デカン―３―オンおよびその製造方法 | |
| JPS6042337A (ja) | モノメチル−置換されたメチレン化合物類の製造方法 | |
| FR2510109A1 (fr) | Acide 7-alcoxycarbonyl-6,8-dimethyl-1-phtalazone-4-a-hydroxyacetique et son procede de preparation | |
| EP0462837B1 (en) | Preparation of indole derivatives | |
| US7161024B2 (en) | Process for the preparation and purification of 2-(alkoxyalkylidene)-3-ketoalkanoic acid esters from 3-ketoalkanoic acid esters | |
| JP2667141B2 (ja) | フレーバー化合物の製造方法 | |
| EP0578849B1 (en) | Process for the preparation of 1,3-dioxane-4,6-dione derivates | |
| Brown et al. | The Preparation of Geminally-substituted 4-Bromobutylamines. III. 4-Bromo-3, 3-dimethylbutylamine1 | |
| Rosenthal et al. | Cyclization of Aromatic Aldehyde and Ketone Phenylhydrazones with Carbon Monoxide to Yield Substituted Phthalimidines. Study of the Mechanism of the Reaction1 | |
| RU2264391C2 (ru) | Способ получения производного хинолинкарбоксальдегида и промежуточных соединений | |
| SU276063A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ОКСИКЕТОНОВ ИНДОЛА | |
| RU2582127C1 (ru) | Способ получения этил 5-метил-3-(3-феноксифенил)-1-фенил-1н-пиразолил-4-карбоксилата | |
| CN110981820A (zh) | 一种酸性条件下合成喹喔啉-2-酮的方法 | |
| Garg | Reactive Methylene Compounds. II. Preparation of Some 2-Bromo-substituted Diphenylpropane-1, 3-diones | |
| SU270743A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-[5-(а-ФЕНИЛОКСИМЕТИЛФУРФУРИЛ)]--ТРИПТАМИНА | |
| EP0755926B1 (fr) | Procédé de préparation d'acétals du formyl-2 imidazole | |
| SU231551A1 (ru) | Способ получения фенилгидразонов2- | |
| WO1999006398A1 (fr) | Derives de 1,3-oxazolinyl-biphenyle, leur procede de preparation et leur utilisation comme intermediaires de synthese | |
| SU181654A1 (ru) | ||
| SU265885A1 (ru) |