SU247308A1 - Способ получения n-карбамоилбных производных бензизоксазолона - Google Patents
Способ получения n-карбамоилбных производных бензизоксазолонаInfo
- Publication number
- SU247308A1 SU247308A1 SU1226642A SU1226642A SU247308A1 SU 247308 A1 SU247308 A1 SU 247308A1 SU 1226642 A SU1226642 A SU 1226642A SU 1226642 A SU1226642 A SU 1226642A SU 247308 A1 SU247308 A1 SU 247308A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- obtaining
- derivatives
- calculated
- hilbene
- carbamous
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Natural products CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- -1 carbamoyl benzisoxazolone derivatives Chemical class 0.000 description 13
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- JGESGSHACZYZQH-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC2=C1ON(C(=O)NC)C2=O Chemical compound C1=CC=CC2=C1ON(C(=O)NC)C2=O JGESGSHACZYZQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 3
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- KPVFCJICYFMOMW-UHFFFAOYSA-N NC(N(C(C=CC=C1)=C1C(O)=O)O)=O Chemical compound NC(N(C(C=CC=C1)=C1C(O)=O)O)=O KPVFCJICYFMOMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- PRDDSXHGZPGEIR-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-3-oxo-1,2-benzoxazole-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=CC2=C1ON(C(=O)NCC)C2=O PRDDSXHGZPGEIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени ранее не описанных в литературе карбамоильных производных бензизоксазолона общей формулы
СОШК
где R - алкил с числом атомов углерода не более 5, или фенил, или фурфурил.
Способ заключаетс в каталитической циклизации эфира соответствующей N-карбамоил-о-гидроксиламинобензойной кислоты. Процесс ведут в органическом растворителе, содержащем некоторое количество воды, например в этиловом или метиловом спирте, в ацетоне, в присутствии катализатора, например воды, вещества основного характера, например водной щелочи, алкогол та, амина, в количестве не более 5Vo желательно 0,001 - 19/0. Процесс возможен как при комнатной температуре, так и при нагревании до 40- 50°С. Выход 95-ЮОо/о. Указанные соединени вл ютс потенциальными физиологически активными веществами.
людаетс полоса валентных колебаний NHгруппы с частотой 3460-3470 см и две полосы , соответствующие валентным колебани м СО-групп - одна с частотой 1775- 1785 с.ад (карбонил, вход щий в цикл) и втора - с частотой 1715-1740 см.
Пример 1. Получение N-метилкарбамоилбензизоксазолона .
а) 1 г этилового эфира N-метилкарбамоило-гидроксиламинобензойной кислоты раствор ют в 15 лл этанола, добавл ют 2 капли 50/о-ного водного раствора NaOH и перемешивают 2 час нри 40-50°С. Теплый раствор фильтруют, фильтрат охлаждают и получают в осадке N-метилкарбамоилбензизоксазолон, выход 0,8 г (100о/о), т. пл. 140-141°С.
Найдено, о/о: N 14,55, 14,67.
СэНаМоОз.
Вычислено, о/о N 14,58.
б) К раствору 1 г этилового эфира N-метилкарбамоил - о - гидроксиламинобензойной кислоты в 15 лл ацетона добавл ют 3 капли триэтиламина и перемешивают 5 час при 40-50°С. Затем растворитель удал ют в вакууме и остаток перекристаллизовывают из этанола, получа N-метилкарбамоилбензизоксазолон , выход 0,8 г ), т. пл. 140-141°С.
Вычислено, о/о: N 14,58.
в)К раствору 1,2 г этилового зфира N-метилкарбамоил - о - гидроксиламинобеизойной кислоты в 20 М.Л метанола добавл ют 0,2 мл раствора метилата натри (полученного из 0,5 г натри и 50 мл метанола) и перемешивают 1 час при комнатной температуре и 30 мин при 35-45°С. Затем метанол удал ют в вакууме, пока объем смеси не уменьшитс вдвое. Получают в осадке N-метилкарбамоилбенз-изоксазолон , выход 0,9 г (96,3о/о), т. пл. 140°С.
Найдено, N 14,36, 14,23.
CgHsNgOs.
Вычислено, о/о: N 14,58.
г)Раствор 1 г этилового эфира N-метилкарбамоил-о-гидроксиламинобензойной кислоты в 5 мл спирта И 10 мл воды перемешивают при комнатной температуре 8 час, оставл ют на 16 час, затем охлаждают до 0°С. Получают в осадке N-метилкарбамоилбензизоксазолон , выход 0,7 г (87,5о/о), т. пл. 139-140°С.
Найдено, о/(,: N 14,74, 14,88.
CgHgNaOg.
Вычислено, о/о: N 14,58.
Продукты, полученные всеми четырьм методами идентичны ПО инфракрасным спектрам .
Пример 2. Получение N-этилкарбамоилбензизоксазолона .
2,3 г этилового N-этилкарбамоил-огидроксиламинобензойной кислоты раствор ют в 15 мл этанола, добавл ют 3 капли 50/0ного раствора NaOH и перемешивают 3 час при комнатной температуре. Затем спирт удал ют Б вакууме. Получают в остатке 1,8 г продукта с т. пл. 82-83°С. После перекристаллизации из эфира выдел ют 1,6 г (85,4в/о) N-этилкарбамоилбеизизоксазолона с т. пл. 83-84°С.
Найдено, С 58,24; Н 4,16; N 13,61, 13,50.
CioHiaNgOg.
Вычислено, о/о: С 58,24; Н 4,89; N 13,59.
Пример 3. Получение N-фурфурилкарбамоилбензизоксазолона .
2 г этилового эфира М-фур:фурилкарбамоило-гидроксиламинобензойной кислоты раствор ют в 20 мл этанола, добавл ют 2 капли триэтиламина и оставл ют на 16 час. Затем половину спирта удал ют в вакууме, отдел ют осадок, промывают его небольшим количествод холодного спирта. Получают чистый N-фурфурилкарбамоилбензизоксазолон. Выход 1,5 г, т. пл. 176°С.
Найдено, С 60,35, 60,05; Н 3,80, 4,12; N 10,72, 10,99.
CisHiiNsOi.
Вычислено, о/о: С 60,45; Н 3,90; N 10,85.
Пример 4. Получение N-изопропилкарбамоилбензизоксазолона .
N - изопропилкарбамоилбензизоксазолона г т. пл. 105-108°С.
Найдено, N 12,62; 12,48.
. Вычислено, о/о: N 12,72.
Пример 5. Получение N-аллилкарбамоилбензизоксазолона .
По способу, описанному в примере 2, и
2 г этилового эфира N-аллилкарбамоил-о-гидроксиламинобензойной кислоты получают 1,6г
(100о/о) N-аллилкарбамоилбензизоксазолона,
т. пл. 101 -102°С (из эфира).
Найдено, о/,,,: С 60,51, 60,66; Н 4,51, 4,43; N 12,94, 13,00. CiiHioNaOs.
Вычислено, О/о: С 60,55; Н 4,62; N 12,84.
Пример 6. Получение Ы-бто/7-бутилкарбамоилбензизоксазолона .
В услови х примера 2 из 0,9 г этилового
эфира N - srop-бутилкарбамоил-о-гидроксиламинобензойной кислоты получают 0,72 г
(96о/о) N-бтo/)-бyтилкapбaмoилбeнзиoкcaзoлoна с т. пл. 94°С (из эфира).
Найдено, о/о: N 11,73, 11,73. - CiaHu-NaOg.
Вычислено, о/о: N 11,96.
Пример 7. Получение М-грет-бутилкарбамоилбензизоксазолона .
В услови х примера 4, но при времени реакции 16 час из 2 г этилового эфира N-третбутилкарбамоил-о- гидроксиламинобензойной
кислоты получают 1 г (60о/о) М-трет-бутилкарбамоилбензизоксазолона с т. пл. 98-99°С
(из эфира).
Найдено, С 61,06; Н 6,01; N 11,68, 11,70.
CisHuNaOg.
Вычислено, о/о: С 61,53; Н 6,02; N 12,96.
Пример 8. Получение N-фенилкарбамоилбензизоксазолона .
Реакцию провод т в услови х примера 1, а, после чего половину растворител удал ют в вакууме. Из 2 г N-фенилкарбамоил-о-гидроксиламинобензойной кислоты получают 1,6 з (95о/о) N-фенилкарбамоилбензизоксазолона с т. пл. 151 -153°С.
Найдено, С 66,00; Н 4,50; N 10,92; 10,80.
CuHioN Og.
Вычислено, о/о: С 66,14; Н 3,96; N 11,02.
Предмет изобретени
1. Способ получени N-карбамоильных производных бензизоксазолона общей формулы
Сошщ 5 -подвергают циклизации в органическом растворителе , например в метиловом или этиловом спирте ацетоне, в присутствии катализатора, например воды, вещества основного характера такого как водна щелочь, алкогол т,5 амин, в количестве, не превышающем 5о/о, с последующим выделением продукта известным способом. 6 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что примен ют органический растворитель содержащий воду. 3. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут при нагревании до 40-50 С. 4. Способ по п. 1, отличающийс тем, что катализатор примен ют в количестве 0,001 - .
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU247308A1 true SU247308A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2566826C1 (ru) | Способ получения 1-пальмитоил-3-ацетилглицерина и способ получения 1-пальмитоил-2-линолеоил-3-ацетилглицерина с использованием этого соединения | |
| SU247308A1 (ru) | Способ получения n-карбамоилбных производных бензизоксазолона | |
| Wolfrom et al. | The Action of Diazomethane upon Acyclic Sugar Derivatives. VI. 1 D-Sorbose2 | |
| US2478047A (en) | Alpha-amino-beta, beta-diethoxypropionic acid and process for preparation | |
| SU496715A3 (ru) | Способ получени сложных диэфиров сукцинил нтарной кислоты | |
| SU446506A1 (ru) | Способ получени производных 4-аминохиназолинов | |
| SU327154A1 (ru) | Способ получения 2-хиноксалон-з-илметилалкил- или 2-хиноксалон-з-илметиларилкетонов | |
| SU457698A1 (ru) | Способ получени производных индолил-2-уксусной кислоты | |
| SU255285A1 (ru) | ||
| SU222400A1 (ru) | Способ получения 4-замещенных производных селшкарбазида | |
| SU234392A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-УРЕИДОВИНИЛКЕТОНОВ | |
| SU436821A1 (ru) | Способ получени акридинилпиразолонов | |
| SU246518A1 (ru) | Способ получения n-карбоалкокси- или n-kapбoapилokcипpoизboдhбix 2,1-бензизоксазолона | |
| SU417426A1 (ru) | ||
| SU245761A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОЭФИРОВ ИЛИ АМИНОТИО-эфиров УКСУСНОЙ кислоты | |
| SU523082A1 (ru) | Способ получени оксиалкиламидов -ацилглицина | |
| SU368259A1 (ru) | Способ получения 2-арилэтинилхиноксалонов-з | |
| SU323405A1 (ru) | Способ получения производных 6-аминопиридо- | |
| SU248698A1 (ru) | Способ получения арилиденгйдразидов n-r-замещенных оксаминовых кислот | |
| Fujii et al. | The Synthesis of 3, 6-Bis (α-hydroxyethyl)-2, 5-diketopiperazine | |
| SU349690A1 (ru) | Способ получения эфиров 4,4-динитропиразолидин-2- | |
| RU2083565C1 (ru) | Способ получения 1-фенил-3-метилпиразолона-5 | |
| SU478833A1 (ru) | Способ получени производных тиено -(3,2-в)-пиррола | |
| SU280470A1 (ru) | Способ получения производных этилена | |
| SU252342A1 (ru) | Способ получения производных 8н-индологекса- гидро- |