SU249367A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ М-(р-ДИЭТИЛАМИНОЭТИЛ)-2- МЕТОКСИ-4-АМИНО-5-ХЛОРБЕНЗАМИДА - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ М-(р-ДИЭТИЛАМИНОЭТИЛ)-2- МЕТОКСИ-4-АМИНО-5-ХЛОРБЕНЗАМИДАInfo
- Publication number
- SU249367A1 SU249367A1 SU1240724A SU1240724A SU249367A1 SU 249367 A1 SU249367 A1 SU 249367A1 SU 1240724 A SU1240724 A SU 1240724A SU 1240724 A SU1240724 A SU 1240724A SU 249367 A1 SU249367 A1 SU 249367A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- amino
- methoxy
- chlorobenzoic acid
- obtaining
- methyl ester
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ALYQFGBPEGLBLW-UHFFFAOYSA-N methyl 4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(Cl)=C(N)C=C1OC ALYQFGBPEGLBLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- OUEXNQRVYGYGIK-UHFFFAOYSA-N methyl 4-acetamido-5-chloro-2-methoxybenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(Cl)=C(NC(C)=O)C=C1OC OUEXNQRVYGYGIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- -1 2methoxy-4-acetylamino-5-chlorobenzoic acid methyl ester Chemical class 0.000 description 1
- CMIVKHOLHWHNFL-UHFFFAOYSA-N 4-acetamido-5-chloro-2-methoxy-3-methylbenzoic acid Chemical compound COC1=C(C)C(NC(C)=O)=C(Cl)C=C1C(O)=O CMIVKHOLHWHNFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- MJTGQALMWUUPQM-UHFFFAOYSA-N m-Chlorobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 MJTGQALMWUUPQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области получени Ы-(р-диэтиламиноэтил)-2 - метокси-4 - амино5-хлорбензамида , который может найти применение в фармацевтической промышленности .
Согласно изобретению |Ы-(р- иэтиламиноэтил ) -2-метокси-4-амино-5-хлорбензамид получают конденсацией метилового эфира 2-метокси-4-амино-5-хлорбензойной кислоты с |3-диэтиламиноэтиламином .
Метиловый эфир 2-метокси-4-амино-5-хлорбензойной кислоты получают при обработке метанольного раствора метилового эфира 2метокси-4-ацетиламино-5-хлорбензойной кислоты разбавленной серной кислотой.
Пример, а) Получение метилового эфира 2-метокси-4-ацетиламино-5-хлорбензойной кислоты .
В смесь 33,5 г (0,15 моль} метилового эфира 2-метокси-4-ацетиламинобензойной кислоты и 200 мл. сухого хлороформа в течение 1- 2 час при 18-22°С постепенно пропускают ток сухого хлора до проскока. Полученный раствор упаривают в вакууме водоструйного насоса . Сухой остаток кристаллизуют из 200 мл метанола. Получают 33,2 г (85%) метилового эфира 2-метокси-4-ацетиламино-5-хлорбензойной кислоты с т. пл. 152-153°С. Литературные данные: т. пл. 153°С.
б)Получение метилового эфира 2-метокси4-амино-5-хлорбензойной кислоты.
Смесь 35 г метилового эфира 2-метокси-4ацетиламино-5-хлорбензойной кислоты, 100 мл метанола и 15 мл 20%-ной серной кислоты кип т т с обратным холодильником 5 час. После охлаждени выдел ют 21 г продукта с т. пл. 134-137°С. Обработкой маточника раствором бикарбоната натри дополнительно получают 3,9 г продукта с т. пл. 135-137°С. Общий выход 24,9 г (85%). Полученный метиловый эфир 2-метокси-4-амино-5-хлорбензойной кислоты очищают кристаллизацией из водного метанола. Т. пл. 137-139°С. Найдено, %: N 6,73, 6,72.
СэПюСШОз.
Вычислено, % : N 6,52.
в)Получение Ы-(|3-дпэтиламиноэтил)-2-метокси-4-амино-5-хлорбензамида .
Смесь 10,8 г (0,05 люль) метилового эфира 2-метокси-4-айино-5-хлорбензойной кислоты, 6,5 г (0,056 моль) (З-диэтиламиноэтиламина,
3,3 г (0,016 моль} триизопропилата алюмини и 30 мл ксилола при энергичном перемешивании нагревают до 130°С и а течение 3 час постепенно повыщают температуру до 165°С, одновременно отгон при температуре в парах. массу нагревают до 170-175°С и отгон ют 5- 10 мл ксилола, после чего реакци считаетс законченной. Выделившийс после охлаждени продукт отфильтровывают, тщательно отжимают на фильтре. Получают 13,25 г (88%) сырого N- (р-диэтиламиноэтил) -2-метокси-4ам11но-5-хлорбензамида , который очищают кристаллизацией из водного этанола. Т. пл. 144-145°С. Литературные данные: т. пл. 144С. Найдено, %: С1 11,75, 11,80; N 13,83. CiiHaaClNgOa. Вычислено, %: С1 11,84; N 14,10. Предмет изобретени Способ получени К-(р-диэтиламиноэтил)-2метокси-4-амино-5-хлорбеизамида путем конденсации производных 5-хлорбензойной кислоты с р-диэтиламиноэтиламином с последующим выделением целевого продукта известным способом, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса и увеличени выхода целевого .продукта, в качестве производного 5хлорбензойной кислоты используют метиловый эфир 2-метокси-4-амино-5-хлорбензойной кислоты.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU249367A1 true SU249367A1 (ru) |
Family
ID=
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4899141A (ru) * | 1972-04-04 | 1973-12-15 | ||
| JPS4924936A (ru) * | 1972-06-28 | 1974-03-05 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4899141A (ru) * | 1972-04-04 | 1973-12-15 | ||
| JPS4924936A (ru) * | 1972-06-28 | 1974-03-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2954276C (en) | Process for the preparation of 4-alkoxy-3-hydroxypicolinic acids | |
| RU2658838C1 (ru) | Способ получения сукцината аллобетулина | |
| RU2154628C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ γ-АМИНОМАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ | |
| RU2836020C1 (ru) | Способ получения моногидрата трикалийцитрата | |
| CN119118920B (zh) | 一种3-甲基-5-三氟甲基吡唑的合成方法 | |
| RU2807379C1 (ru) | Способ получения 3-ацетата-28-малеата бетулина | |
| SU278684A1 (ru) | Способ получения n-a1i,hjiamhaa алифатического или ароматического ряда | |
| RU2665578C1 (ru) | Способ получения дициннамата бетулина | |
| RU2729621C1 (ru) | Способ получения 3-ацетата-28 фталата бетулинола | |
| SU283064A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЯ?Г-БУТИЛ-а- | |
| RU2638160C1 (ru) | Способ получения дисукцината бетулинола | |
| SU355165A1 (ru) | Способ получения скатилмалоновых эфиров | |
| SU218769A1 (ru) | Способ получения 7-галоидалкокси-4-оксихинолин--3- | |
| SU335246A1 (ru) | ||
| SU235024A1 (ru) | Способ получения бис-(диалкиламидов)- бензилтиофосфоновых кислот | |
| SU327202A1 (ru) | Способ получения ариламидов | |
| SU337990A1 (ru) | Способ получения производных хиноксалин-1,4-диоксида | |
| SU404238A1 (ru) | Способ получения флавон-7-оксиацетата низшего ал кила | |
| SU257506A1 (ru) | ||
| SU332084A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ОКСО-6-МЕТОКСИ-1,2,3,4-ТЕТРАГИДРО--р-КАРБОЛИНА | |
| SU170933A1 (ru) | ||
| RU1786024C (ru) | Способ получени ароилцианидов | |
| SU310905A1 (ru) | Способ получения л-бензохинолина | |
| SU186486A1 (ru) | ||
| SU189840A1 (ru) | Способ получения парадивинилбензола |