SU254502A1 - Способ получения нитрилов замещенных антраниловых кислот - Google Patents
Способ получения нитрилов замещенных антраниловых кислотInfo
- Publication number
- SU254502A1 SU254502A1 SU1274656A SU1274656A SU254502A1 SU 254502 A1 SU254502 A1 SU 254502A1 SU 1274656 A SU1274656 A SU 1274656A SU 1274656 A SU1274656 A SU 1274656A SU 254502 A1 SU254502 A1 SU 254502A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- substituted
- nitrils
- obtaining
- acids
- antranilic
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 title 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- HLCPWBZNUKCSBN-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=CC=C1C#N HLCPWBZNUKCSBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 Anthranilic acid nitrile Chemical class 0.000 description 3
- CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 3
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N o-aminobenzenecarboxylic acid Natural products NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- OATYCBHROMXWJO-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-bromobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=C(Br)C=C1C#N OATYCBHROMXWJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- NGXLTYPELAIUHE-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxyamino)indol-3-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)C(NO)=NC2=C1 NGXLTYPELAIUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDECRAPHCDXMIJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(Cl)(=O)=O HDECRAPHCDXMIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
Description
Нитрил антраниловой кислоты и его замещенные в бензольном дре используютс как промежуточные продукты в синтезе органичнских веществ, которые примен ютс в медицинской промышленности, химии красителей и др.
Известен способ получени нитрила антраниловой кислоты при термическом разложении изатин-р-оксима, иричем выход значительно повышаетс (до 75%) при ироведении процесса в высококии щем растворителе. Целевой продукт при таком процессе, однако, получаетс сильно затр зненньш примес ми.
Предлагаемый способ заключаетс в превращении изатин-р-оксимов в соответствующие антранилонитрилы действием арилсульфохлорида (например, бензолсз льфохлорида; в среде смешивающегос с водой растворител (например, диоксана) и в присутствии водного раствора щелочи. Процесс требует обычно незначительного нагревани , что позвол ет получать антраиилонитрилы с высокими выходами и высокой степени чистоты. Способ пригоден дл использовани термически нестойких изатиноксимов.
Пример 1. Получение антранилонитрила. Смесь 16,2 г (0,1 моль) изатин-р-оксима, 27 мл бензолсульфохлорида и 200 мл технического диоксана нагревают до кипени с обратным холодильником. Основна часть вещества
вскоре переходит в раствор. Пагревание прекращают и при сильном иеремешивании небольшими порци ми прибавл ют раствор едкого натра (14,8 г в 152 мл воды) так, чтобы смесь сильно кипела. После окончани бурной реакции смесь еще кип т т 3-5 мин, добавл ют водный раствор аммиака до щелочной реакции, отгон ют воду и диоксан, остаток трижды экстрагируют эфиром по 30-50 мл.
Эфирные выт жки сушат безводным сернокислым сульфатом натри и выиаривают на вод ной бане. Полученный после охлаждени антранилонитрил (11,3 г) раствор ют в минимальном количестве бензола, добавл ют немного активированного угл и фильтруют. После выпаривани фильтрата на вод ной бане , охлажденный остаток выкристаллизовываетс . Получают 10,5 г слегка коричневого антранилонитрила с т. пл. 49-50°С (лит.:
т. пл. ); выход 89% от теоретического. Кристаллизацией из петролейного эфира получают бесцветный кристаллический нитрил. Ry. 0,79 (в тонком нефиксированном слое окиси алюмини II степени акттшности; растворитель бензол-этанол 9:1).
Пример 2. Полученне 2-цпано-4-броманилина .
хлорида, 400 мл диоксана и 14,8 г едкого натра в 152 мл воды получают 16 г 2-циано-4броманилина . После обработки бензолом аиалогично примеру 1, получают 15 г светлокоричневого кристаллического иитрила, т. ил. 95-96°С, выход 77% от теоретического. Кристаллизацией из петролейного эфира иолучают слегка желтый кристаллический 2-циано-4броманилин . RyO,77 (в тоиком нефиксированном слое окиси алюмини II степени активности , растворитель бензол-этанол 9:1). При использовании толуолсульфохлорида вместо бензолсульфохлорида выход практически не мен етс .
Предмет изобретени
Способ получени нитрилов замещенных антраниловых кислот разложением ири кипении соответствующих замещенных р-изатиноксимов в среде органического растворител с последующим выделением целевого продукта известными приемами, отличающийс тем, что, с целью иовышени выхода продукта и степени его чистоты, берут водорастворимый органический растворитель, наиример диоксан, и процесс ведут в црисутствии арнлсульфохлорида, например бензолсульфохлорида, и водного раствора щелочи.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU254502A1 true SU254502A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK170335B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 5-cyano-10-nitro-5H-dibenz(b,f)azepin | |
| SU254502A1 (ru) | Способ получения нитрилов замещенных антраниловых кислот | |
| US3979379A (en) | Process for producing 1,3,5,7-tetraalkanoyl-1,3,5,7-octahydrotetrazocines | |
| SU386511A1 (ru) | еСЕСОЮЗНАЯ nAlEiSTHO-TEXHB'iEuliAHi | |
| SU327187A1 (ru) | Способ получения 2-кето-1-изонитрозо- -1-сульфонов | |
| SU404238A1 (ru) | Способ получения флавон-7-оксиацетата низшего ал кила | |
| SU246517A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НИТРИЛА а-МЕТИЛ-а-АМИНО-у- (ИНДОЛИЛ-З)-МАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ | |
| US2559546A (en) | 3-pyridoxy-alkanoic acid compounds | |
| SU1426970A1 (ru) | Амиды о- пропенилбензойных кислот в качестве промежуточных продуктов в синтезе 3- этилфталимидинов | |
| SU156542A1 (ru) | ||
| SU181651A1 (ru) | Способ получения нитрохлорпиридона | |
| SU255294A1 (ru) | ||
| SU160507A1 (ru) | ||
| US5091068A (en) | Preparation of 3-trichloromethyl-pyridine | |
| SU234409A1 (ru) | Способ получения гетероциклических соединений, | |
| SU250904A1 (ru) | Способ получения формамидинсульфинамидинов | |
| SU292971A1 (ru) | Способ получения аренсульфонил-(динитроариламидов) | |
| US4062860A (en) | Process for preparing 3,4-dicyano-1,2,5-thiadiazole | |
| SU182715A1 (ru) | А. С. Н. П. Михайлова и С. С. Цирлина•^^-' '^il>&i I 12 "ЛПц:,:,,^^^•';^'.f:c74jj Т?S"OTL д' | |
| RU2171804C1 (ru) | Способ получения 1-(2-хлорфенил)дифенил-1h-имидазола | |
| SU335830A1 (ru) | ||
| SU211431A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАЛЛИЛАМИДЛ-3-ХЛОРПИРИДАЗОНЛ-(б)-1-Уксусной кислоты | |
| SU172758A1 (ru) | Способ получения ненасыщенных алкиламидощавелевых кислот | |
| SU157975A1 (ru) | ||
| SU296750A1 (ru) | Способ получения 4-хлор-5,11-динитрофлуорантена |