SU292965A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ N-КАРБАМОИЛ-о- ФЕНИЛЕНДИАМИНА - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ N-КАРБАМОИЛ-о- ФЕНИЛЕНДИАМИНАInfo
- Publication number
- SU292965A1 SU292965A1 SU1365848A SU1365848A SU292965A1 SU 292965 A1 SU292965 A1 SU 292965A1 SU 1365848 A SU1365848 A SU 1365848A SU 1365848 A SU1365848 A SU 1365848A SU 292965 A1 SU292965 A1 SU 292965A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carbamoyl
- phenylenediamine
- producing
- methylcarbamoyl
- methyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 4
- BTNSLPQCLXHERR-UHFFFAOYSA-N (2-aminophenyl)urea Chemical class NC(=O)NC1=CC=CC=C1N BTNSLPQCLXHERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 N-diethylcarbamoyl N-ethyl-o-phenylenediamine Chemical compound 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 description 1
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 1
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000004987 o-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени производных о-фенилендиамииа, содержащих в одиом атоме азота карбамоильную группировку , а в другом хот бы один иезамеиаениый водород.
Указанные соедииеии представл ют интерес в качестве физиологически активных веществ .
Полученные соединени в литературе не онисаны.
В литературе описаны соединени тина
OR
(СНз
V-NHCON R
где R - алкил;
R - насыщенный или иенасыщеиный
алифатический остаток; ,п 0-1.
Указаииые соединени получают взаимодействием амина формулы и фосгена.
Согласно изобретению ироизводные Х-карбамонл-о-феиилендиамнна общей формулы
NHR
R
NHCON
R
где R - алкил;
R и R - алкнл или водород; X-С1, Вг, СНн, ОСМз, ХО,; ,
получают нагреванием водиых суспензий соответствующих О, Х-бискарбамоилзамещеиных
арилгидроксиламинов нрн температуре 35- 100° С с последующим выделением целевого продукта известиым способом.
Пример 1. Раствор 0,496ч. 0,Х-бнс-(мет 1лкарбамоил )-фенилгидроксиламина в 10 ч.
воды помещают в реакционный сосуд с отводом , соедииеиным с прибором Орса. Раствор нагревают на вод ной бане при темиературе 40-45° С до прекращени выделени углекислого газа (всего выдел етс 39 об. ч. СО2).
Реакционную смесь, имеющую сине-зеленую окраску, экстрагируют и ть раз по 15 ч. этилацетата . Объединенные экстракты сушат над Na,2SO.i, этилацетат отгон ют и в остатке получают 0,39 ч. К -метилкарбамоил-Х-метил-оНайдено , %: С 61,04; Н 7,46; N 23,60.
CgHuNsO.
Вычислено, %: С 60,31; Н 7,31; N 23,44.
Строение вещества подтверждаетс определением молекул рного веса (179) методом масс-спектрометрии. В ИК-спектре имеютс полосы, отвечающие колебани м карбонила (1638 ), ароматического кольца (1603 см), деформационным колебани м NH-rpynn (1517 и 1570 см). В разбавленном растворе наблюдаютс полосы v 3420 и 3450 см относ щиес к валентным колебани м свободных NH-групн.
Спектр ПМР состоит из двух одиночных линий: б 2,66 и 2,75 м. д. и мульониллета б 6,80, соотношение интегральных интенсивностей в сильном и слабом пол х 6:4. Положение двух линий характерно дл линий -NCHs, а в слабом поле - дл дизамещенного бензола.
Аналогично получают N-диэтилкарбамоилN-этил-о-фенилендиамин , N-метилкарбамоилN-метил-З-хлор-о-фенилендиамин .
Пример 2. Суспензию 0,330ч. Ы-(диметилкарбамоил )-о -(метилкарбамоил) - N-фенилгидроксиламина в 10 ч. воды нагревают 10-20 мин при 60-70° С. Полученный малиново-лиловый раствор экстрагируют этилацетатом три раза по 30 мл.
Экстракты сушат над Na2SO4, растворитель отгон ют и получают 0,267 ч. (99% от теории) Ы-диметилкарбамоил-Н - метил-о - денилендиамина; т. пл. 184° С.
Найдено, %: С 63,04; 60,78; Н 7,92, 8,33; N 20,91; 20,68;
C.oHisNsO.
Вычислено, %: С 62,14; Н 7,82; N 21,74.
Аналогично получают К-метил-Ы-метилкарбамоил-3 ,4-дихлор-о-фенилеидиамин; N-метилN-метилкарбамоил-З - метил - о - фенилендиамин; К-метилкарбамоил-Ы-метил-З-метоксио-фенилендиамин .
Пример 3. Суспензию 0,302 ч. N-карбамоил-о- (М-метилкарбамоил)-Ы - фенилгидроксиламина в Юмл воды нагревают 30-60 мин при 60-70° С. Наблюдаетс выделение углекислого газа, IHO осадок полностью не раствор етс . Осадок отфильтровывают, выход 0,146 ч. (61% от теории).
Водный фильтрат экстрагируют этилацетатом , экстракт сушат над Na2SO4, растворитель отгон ют и получают еще 0,060 ч. вещества. Общий выход Ы-карбамоил-М-метил-о-фенилендиамина 0,20 ч. (86% от теории).
Найдено, %: С 58,12, 58,27; Н 6,75, 6,95; N 25,21, 24,96.
CaHnNsO.
Вычислено, %: С 58,16; Н 6,65; N 25,44.
Аналогично иолучают N-метилкарбамоилN-метил-З-нитро-о-фенилендиамин .
Предмет изобретени Способ получени производных N-карбамоил-о-фенилендиамина общей формулы
NHR
R
./
NHCON
R - алкил;
где R и R - алкил или водород;
X -С1, Вг, СНз, ОСНз, NOs,
,
отличающийс тем, что водные суспензии соответствующих О,Ы-бискарбамоилзамещенных арилгидроксиламинов нагревают при температуре 35-100° С с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU292965A1 true SU292965A1 (ru) |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4803223A (en) * | 1985-02-21 | 1989-02-07 | Tokuyama Soda Kabushiki Kaisha | Substituted aminophenyl urea derivatives |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4803223A (en) * | 1985-02-21 | 1989-02-07 | Tokuyama Soda Kabushiki Kaisha | Substituted aminophenyl urea derivatives |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN113754648B (zh) | 一种砜吡草唑及其中间体的制备方法 | |
| SU292965A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ N-КАРБАМОИЛ-о- ФЕНИЛЕНДИАМИНА | |
| JPH0140028B2 (ru) | ||
| DE2903891C2 (ru) | ||
| Moore et al. | XVII.—The formation and reactions of imino-compounds. Part VI. The formation of derivatives of hydrindene from o-phenylenediacetonitrile | |
| Bogert et al. | RESEARCHES ON QUINAZOLINES (TWENTY-SEVENTH PAPER). THE SYNTHESIS OF 3-AMINOARYL-4-QUINAZOLONES FROM ACYLANTHRANILS AND AROMATIC DIAMINES. | |
| EP0560406A1 (de) | Herstellungsverfahren für 2,5-Diamino-6-nitro-pyridinderivate sowie neue 2,5-Diamino-6-nitro-pyridinderivate | |
| Bogert et al. | THE SYNTHESIS OF 5-NITRO-4-KETODIHYDROQUINAZOLINES FROM 6-NITRO-2-AMINOBENZOIC ACID, 6-NITRO-2-ACETYLAMINOBENZOIC ACID, AND FROM THE CORRESPONDING NITRO ACETYLANTHRANIL. | |
| US2904554A (en) | Phthalides | |
| RU2823235C1 (ru) | Способ получения 3,4-дигидропиримидино[2,1-a]изоиндол-6(2H)-она | |
| DE2035797A1 (de) | Neue Nitrofurandenvate , ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel | |
| Wróbel et al. | A two-step oxidative aromatic substitution of hydrogen as a convenient way to 2-nitrodiarylamines | |
| RU2488575C1 (ru) | Способ получения 2,4-динитрофенола | |
| DE850297C (de) | Verfahren zur Herstellung von Amidinsalzen | |
| SU412195A1 (ru) | ||
| US3959370A (en) | N-acetyl l-polychlorobenzamide compounds | |
| SU303318A1 (ru) | Спосов получения 2-нитро-з-кетосульфонов | |
| SU427013A1 (ru) | Способ получения 5- | |
| SU355170A1 (ru) | ||
| DE1445550A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Penicillanylalkoholen | |
| RU2084441C1 (ru) | Способ получения кислотно-аддитивных солей труднорастворимых карбоновых кислот и аминов или аминокислот | |
| SU469702A1 (ru) | Способ получени производных 4-нитро-5-арил-1,2,3-триазола | |
| DE939151C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminocarbonsaeure-N, N-alkylenimiden | |
| DE968561C (de) | Verfahren zur Herstellung von am Aminostickstoff substituierten Monoaminoacylaniliden | |
| SU1027166A1 (ru) | Способ получени 1,2-полиметиленкетоцианоазагетероциклов |