SU302018A1 - Способ полимеризации винилтриорганосиланов - Google Patents
Способ полимеризации винилтриорганосиланов Download PDFInfo
- Publication number
- SU302018A1 SU302018A1 SU701397127A SU1397127A SU302018A1 SU 302018 A1 SU302018 A1 SU 302018A1 SU 701397127 A SU701397127 A SU 701397127A SU 1397127 A SU1397127 A SU 1397127A SU 302018 A1 SU302018 A1 SU 302018A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dibutyl ether
- polymerizing vinyl
- triorganosilanes
- polymerization
- initiator
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 title claims description 3
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 title claims 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 title 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 7
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 5
- -1 silicon olefin Chemical class 0.000 claims description 5
- SMBQBQBNOXIFSF-UHFFFAOYSA-N dilithium Chemical compound [Li][Li] SMBQBQBNOXIFSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 2
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 claims 1
- ORGHESHFQPYLAO-UHFFFAOYSA-N vinyl radical Chemical class C=[CH] ORGHESHFQPYLAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GCSJLQSCSDMKTP-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethyl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)C=C GCSJLQSCSDMKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- SKDKWDVYZOKBPL-UHFFFAOYSA-N benzyl(dimethyl)silicon Chemical compound C[Si](C)CC1=CC=CC=C1 SKDKWDVYZOKBPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- UBHZUDXTHNMNLD-UHFFFAOYSA-N dimethylsilane Chemical compound C[SiH2]C UBHZUDXTHNMNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- UIUXUFNYAYAMOE-UHFFFAOYSA-N methylsilane Chemical compound [SiH3]C UIUXUFNYAYAMOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F30/00—Homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F30/04—Homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
- C08F30/08—Homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
Description
:о р
ND
ЭО
Изобретение относитс к способу полимеризации винилтриорганосиланов
Известный способ полимеризации винилтриорганосиланов в углеводородной среде в присутствии металлического лити , позвол ющий получать полимеры, которые обладают ценными физико-техническими свойствами, а именно высокой абсолютной газонепроницаемостью при хорошей селективности , стабильными диэлектрическими характеристиками в широком интервале температур, требует значительных затрат времени, что создает неудобства при осуществлении технологического процесса и существенно удорожает проду кцию.
С целью сокращени времени процесса полимеризацию винилтриорганосиланов общей формулы R SiCH-CHjA где R - одинаковые или разные, алкил нормального или изо -строени , арил, циклоалкил, предлагаетс проводить в углеводородных растворителей и дибутилового эфира, использу в качестве инициатора полимеризации металлический литий или предпочтительно диметилкремнийорганические соединени , полученные при взаимодействии кремнийолефина с литием .
Мольное соотношение инициатор-дибутиловый эфир желательно брать 1/50-1/100. Дальнейшее увеличение .концентрации дибутилового эфира в реакционной среде не приводит к воз .растанию скорости процесса.
Введение дибутилового эфира позвол ет сократить врем полимеризации до 50-100 ч.
Пример. в сосуд, содержащий
0 тонкостенную ампулу с 3 мл раствора дилитийполпвинилтриметилсилана в циклогексане (0,0004 г-экв лити ) и .боек, намораживают в вакууме (10- мм рт.ст.) 28,3 г (0,217 моль)
5 дибутилового эфира и 15 г (0,15 моль) винилтриметилсилана. При разбивают бойком ампулу с инициатором и через 50 ч сосуд с полимером вскрывают , извлекают его из at nynbi, раствор ют в толуоле, высаживают метиловым спиртом, промывают 2%-ным раствором НС1 в метаноле, высушивают в вакуумном сушильном шкафу до посто нного веса. Выход полимера 62%, характеристическа в зкость, определенна в циклогексане при 25с, составл ет 1,7 дл/г.
Аналогично провод т полимеризацию других вкнилтриорганосиланов (см. таблицу ) .
Винилтриметилсилан
3,0 Циклогексан
Винилбензил
Гексан диметилсилан
Винилметилдиметилсилан 2,8
Циклогексан
30%-на
суспензи
лити
в парафине
Дилитийполивинилбензилдиметилсилан
Дилитийполивинилтриметилсилан
Вилитриме0 ,0051 тилсилан
Винилбензил
0,0050 диметилсилан
Винилметилди- 0,0036 40 метилсилан
Реакцию провод т в колбе с мешалкой, дозиру суспензию инициатора в аргонном боксе, а мономер и растворитель в токе аргона иэ сосудов Шлейка в вакууме, как в приведенном примере.
Продолжение таблицы
59,3
40
45
1,93
1,41
68,0
40
56
68,0
1,31
70
Claims (3)
1. СПОСОБ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ ВИНИЛТРИОРГАНОСИЛАНОВ в углеводородной среде в присутствии дилитийсодержащего инициатора, отличающийся тем, что, с целью сокращения времени процесса, полимеризацию проводят в присутствии дибутилового эфира.
2. Способ по π. 1, отличающийся тем, что в качестве дилитийсодержащего инициатора используют дилитийкремнийорганические соединения, полученные взаимодействием металлического лития и мономерного кремнийолефина.
3. Способ по п. 1, о т л и чающий с я тем, что инициатор и дибутиловый эфир берут в следующем соотношении, моль: 1/50-1/100 соот- , ветственно.
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU701397127A SU302018A1 (ru) | 1970-02-16 | 1970-02-16 | Способ полимеризации винилтриорганосиланов |
| US00114352A US3729454A (en) | 1970-02-16 | 1971-02-10 | Method of polymerization of vinyltriorganosilanes |
| DE2106755A DE2106755C3 (de) | 1970-02-16 | 1971-02-12 | Verfahren zur Polymerisation von Vinyltriorganosilanen |
| BE762961A BE762961A (fr) | 1970-02-16 | 1971-02-15 | Procede de polymerisation des vinyltriorganosilanes et produitsobtenus |
| FR7105164A FR2078642A5 (ru) | 1970-02-16 | 1971-02-16 | |
| NL7102064A NL7102064A (ru) | 1970-02-16 | 1971-02-16 | |
| GB2461471*A GB1319873A (en) | 1970-02-16 | 1971-04-19 | Method of polymerisation of vinyltriorganosilanes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU701397127A SU302018A1 (ru) | 1970-02-16 | 1970-02-16 | Способ полимеризации винилтриорганосиланов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU302018A1 true SU302018A1 (ru) | 1983-05-07 |
Family
ID=20449489
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU701397127A SU302018A1 (ru) | 1970-02-16 | 1970-02-16 | Способ полимеризации винилтриорганосиланов |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3729454A (ru) |
| BE (1) | BE762961A (ru) |
| DE (1) | DE2106755C3 (ru) |
| FR (1) | FR2078642A5 (ru) |
| GB (1) | GB1319873A (ru) |
| NL (1) | NL7102064A (ru) |
| SU (1) | SU302018A1 (ru) |
-
1970
- 1970-02-16 SU SU701397127A patent/SU302018A1/ru active
-
1971
- 1971-02-10 US US00114352A patent/US3729454A/en not_active Expired - Lifetime
- 1971-02-12 DE DE2106755A patent/DE2106755C3/de not_active Expired
- 1971-02-15 BE BE762961A patent/BE762961A/xx unknown
- 1971-02-16 FR FR7105164A patent/FR2078642A5/fr not_active Expired
- 1971-02-16 NL NL7102064A patent/NL7102064A/xx unknown
- 1971-04-19 GB GB2461471*A patent/GB1319873A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2106755C3 (de) | 1975-11-13 |
| DE2106755B2 (de) | 1974-05-02 |
| NL7102064A (ru) | 1971-08-18 |
| BE762961A (fr) | 1971-07-16 |
| DE2106755A1 (de) | 1971-08-26 |
| GB1319873A (en) | 1973-06-13 |
| US3729454A (en) | 1973-04-24 |
| FR2078642A5 (ru) | 1971-11-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB2272221A (en) | Silyl-ether initiators | |
| US4032513A (en) | Process of producing alkenylphenol polymers | |
| KR0173461B1 (ko) | 음이온 중합을 위한 알킬 메타크릴레이트 단량체의 제조방법 | |
| KR20010088435A (ko) | 지글러-나타 올레핀 중합용 촉매 시스템 | |
| US4916248A (en) | Silyl derivatives of 2, 6-dimethyl-4-allyl phenol | |
| US5008421A (en) | Silyl derivatives of 2,6-dimethyl-4-allyl phenol | |
| US3228923A (en) | Preparation of polymers | |
| KR20100066612A (ko) | 올레핀 중합 또는 공중합용 촉매, 이의 제조 방법 및 이를 이용한 올레핀의 중합 또는 공중합 방법 | |
| EP0163530A2 (en) | Block copolymer | |
| US4113653A (en) | Polymerization of α-pinene | |
| CA2008813A1 (en) | Preparation of propylene-ethylene copolymers | |
| US4970329A (en) | Silyl derivatives of 2-allyl phenol | |
| US3161624A (en) | Polymerization of stryrene | |
| US6291604B1 (en) | Method for producing poly(p-t-butoxystyrene) | |
| US4400531A (en) | 4-Vinyl-2-methylene butanedioic acid compounds | |
| US4438246A (en) | 4-Vinyl-2-methylene butanedioic acid compounds | |
| Wesslén et al. | Anionic polymerization of vinyl chloride | |
| US7157537B2 (en) | α-Halogenated acid esters with polyvalent alcohols as atom transfer radical polymerization initiators | |
| SU397528A1 (ru) | ||
| SU812792A1 (ru) | Способ получени полиалкениленов | |
| SU945155A1 (ru) | Способ получени низкомолекул рных полиалкенамеров | |
| SU370826A1 (ru) | Катализатор полимеризации непредельных углеводородов | |
| US3530078A (en) | Method for the preparation of polymers of trimethylsiloxy aluminum dihydride | |
| US7714084B2 (en) | Catalysts for catalytic chain transfer | |
| SU445322A1 (ru) | Способ получени высокомолекул рного полиоксиэтилена |