SU321100A1 - Ан ссср *-., ,. - Google Patents
Ан ссср *-., ,.Info
- Publication number
- SU321100A1 SU321100A1 SU1243434A SU1243434A SU321100A1 SU 321100 A1 SU321100 A1 SU 321100A1 SU 1243434 A SU1243434 A SU 1243434A SU 1243434 A SU1243434 A SU 1243434A SU 321100 A1 SU321100 A1 SU 321100A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- solution
- sciences
- chloroform
- stearyl
- levoglucosane
- Prior art date
Links
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- VUQPJRPDRDVQMN-UHFFFAOYSA-N 1-chlorooctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCl VUQPJRPDRDVQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- -1 levoglucose stearates Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 229960002761 levoglucose Drugs 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical class [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001503 Glucan Polymers 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- TWNIBLMWSKIRAT-VFUOTHLCSA-N levoglucosan Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2CO[C@@H]1O2 TWNIBLMWSKIRAT-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени Н01БЫХ соединений - ди- и моностеаратов левоглюкозана .
Дл получени стеаратов смесь левоглюкозана и Стеарилхлорида нагревают при 70- 80°С в растворе хлороформа и пиридина. Гомогенный раствор выдерживают в течение 1-2 суток при комнатной температуре, а затем выдел ют продукт.
Предложенный способ позвол ет получать дистеарат с высоким выходом в виде индивидуального соединени 2,4-ди-о-стеариЛлевоглюкозана и моностеарат в виде смеси изомеров 2-О-стеарил- и 4-0-стеариллевоглюкозанов .
Полученные стеараты левоглюкозана могут наитии применение в качестве пластификаторов эфиров целлюлозы.
Пример 1. Получение моно-О-стеариллевоглюкозана .
К раствору 5,6 г левоглюкозана .в 30 мл безводного пиридина добавл ют постепенно, в течение 1 час, раствор 23,6 г стеарилхлорида в 100 мл хлороформа. Реакционную смесь нагревают .в течение 1 час при 80°С до получени гомогенного раствора. Раствор оставл ют на ночь при комнатной температуре, затем отгон ют примерно половину хлороформа, а оставшийс раствор выливают в лед. Выделившиес кристаллы моностеарата раствор ют в
200 мл бензола, затем бензол отгон ют, остаток обрабатывают раствором соды и вновь извлекают бензолом (200 мл).
Большую часть бензола отгон ют. Выделившиес кристаллы отсасывают и промывают эфиром. Получают 6,2 г моностеарата (42% от теории). После двухкратной перекристаллизации из спирта моностеарат «меет температуру плавлени около 140°С. Состав эфира как монозамещенного производного подтвержден данными элементарного анализа.
15
20
Сопоставление приведенных данных позвол ет сделать вывод об отсутствии в моностеарате примесей ди- и тризаменценных производных . Присутствие последних при-вело бы к увеличению содержани углерода и водорода
Пример 2. Получение ди-О-стеариллевоглюкозана .
К раствору 4,53 г левоглюкозана в 40 мл безводного пиридина, нагретому до 70°С, постепенно , в течение 1 час, добавл ют раствор 16,9 г стеарилхлорида в 50 мл хлороформа. Реакционную смесь в течение 1 час нагревают при 80°С, а затем оставл ют примерно на 2 Суток при комнатной температуре. Отгон ют 30 мл хлороформа водоструйным насосом, добавл ют 100 мл этилового спирта и выливают на лед. Осадок дистеарата отфильтровывают, промывают холодной водой и дваЖДы кристаллизуют из бензола. Выход эфира 8,3 ,г (42% от теории). Т. пл. дистеарата 85-86°С; ajg (С-2,02; хлороформ) -24,7°С.
Найденные данные элементарного состава хорошо совпадают с вычисленными дл дистеарата .
Вычислено, %: С 72,59; Н 11,31.
С42Н7807.
Найдено, %: С 72,46; Н 11,29. «
Предмет изобретени
Claims (1)
1. Способ получени стеаратов левоглюкоза«а , отличающийс тем, что левоглюкозан подвергают взаимодействию с стеарилхлоридом с последующим выделением целевого продукта известными методами.
12. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут при температуре 70-80°С в среде хлороформа и пиридина.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU321100A1 true SU321100A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6241702B2 (ru) | ||
| JPS58146560A (ja) | Ｎ―アセチルシステインのサリチル誘導体及びその製造方法並びにこの誘導体を用いた薬剤 | |
| US6197998B1 (en) | Process for producing N-glycyltyrosine and its crystal structure | |
| NO136714B (ru) | ||
| JP3453188B2 (ja) | オレアノール酸誘導体の製造方法 | |
| SU321100A1 (ru) | Ан ссср *-., ,. | |
| US2585988A (en) | Method of preparing aminoketones | |
| SU392621A1 (ru) | ||
| CN108314696B (zh) | 2-羟基-1，3，5-三-O-苯甲酰基-α-D-呋喃核糖结晶母液的利用方法 | |
| RU2346948C2 (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 1-α-ГАЛОГЕН-2,2-ДИФТОР-2-ДЕЗОКСИ-D-РИБОФУРАНОЗЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | |
| US4347374A (en) | Acid addition salts of N-trityl-α-fluoromethylhistidine enantiomer derivatives | |
| CN114213260A (zh) | 一种普罗碘铵的制备方法 | |
| SU256761A1 (ru) | Способ получения дифенилтиофосфонгидразинов | |
| US2875227A (en) | Ephedrine salts of 7-carboethoxy-3-acetylthioheptanoic acid | |
| CH395110A (de) | Procédé de préparation de la dibenzyloxyphosphorylcréatinine | |
| CN111072730B (zh) | 一种泰拉霉素中间体盐的制备方法及应用 | |
| SU297631A1 (ru) | ||
| JP2905931B2 (ja) | 光学活性２―シクロペンテノン類の製造法 | |
| SU402209A1 (ru) | ||
| KR100209299B1 (ko) | 새로운 아민고리 화합물 | |
| JPS61172846A (ja) | （±）−２−クロロプロピオン酸の光学分割法 | |
| SU253803A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ N-AЦИЛ-S-(O,O- ДИАЛКИЛТИОФОСФОРИЛ)-ЦИСТЕИНА•:^НС1-:,^.I/ и,,•^Чп | |
| SU904295A1 (ru) | Способ получени 3-[имидазо(1,2- @ )бензимидазолил-3]акриловых кислот | |
| JPH07116213B2 (ja) | 新規なｎ▲上６▼，２′―ｏ―ジ置換―アデノシン―３′，５′―環状リン酸及びその製法 | |
| SU159516A1 (ru) |