SU334840A1 - Способ получени смещанных сульфатосодержащих эфиров целлюлозы - Google Patents
Способ получени смещанных сульфатосодержащих эфиров целлюлозыInfo
- Publication number
- SU334840A1 SU334840A1 SU1421489A SU1421489A SU334840A1 SU 334840 A1 SU334840 A1 SU 334840A1 SU 1421489 A SU1421489 A SU 1421489A SU 1421489 A SU1421489 A SU 1421489A SU 334840 A1 SU334840 A1 SU 334840A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- sulfur
- weight
- water
- dimethylformamide
- solution
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 title claims description 8
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 title claims description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 4
- 230000001180 sulfating effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 229910052815 sulfur oxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- XTQHKBHJIVJGKJ-UHFFFAOYSA-N sulfur monoxide Chemical compound S=O XTQHKBHJIVJGKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 6
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims 3
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims 3
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 claims 3
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 claims 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 2
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 241001139947 Mida Species 0.000 claims 1
- SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3,4,6-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)O)OC(=O)C)O)O SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N 0.000 claims 1
- 229940081735 acetylcellulose Drugs 0.000 claims 1
- 150000001553 barium compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 claims 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 claims 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 claims 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- TXKMVPPZCYKFAC-UHFFFAOYSA-N disulfur monoxide Inorganic materials O=S=S TXKMVPPZCYKFAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N formamide Substances NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 methoxyl groups Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 241000722721 Capparis Species 0.000 description 1
- 235000017336 Capparis spinosa Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005670 sulfation reaction Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
Известны способы получени смешанных .сульфатсодержащих эфиров целлюлозы, путем обработки неполностью -замещешгых простых или сложных эфиров .целлюлозы сульфамино- :вой кислотой в присутствии амвдов карбо- НОВЫХ кислот и при нагревании до темпера- туры выше 120 С. Однако этот способ приходитс проводить в присутствии токсичных :веществ при нагревании,
С целью упрощени процесса, предлагает с в к честве сульфатирующего агента при мен ть комплекс трехокиси серы и диметил- формамида и процесс вести гфи температуре не выше 35 С,
Способ состоит в том, что 1 епо;шостью замещенные простые или сложные э4иры деллюлозы обрабатывают комплексом трех;окиси серы и диметилформамида.
Реакцию сульфатировани провод т не более 4 час при температуре не выше 35 С и .подаче в реакционную смесь не более 1,2 моль трехокисн серы, счита на свободлый гидроксил эфира целлюлозы, используе мого дл сульфатирова,и . Дл лучшего ко.н Такта реагирующих вещес-тв к реа1щионной
ЭФИРОВ ЦЕЛЛЮЛОЗЫ
Ьмеси добавл ют инертный органический раэбав1ггель ,
Сульфатируюшйй комплекс изготовл ют ИЗ доступных реагентов трехокиси серы |и днметилформамида, ™ -которые смешивают при охлалодшгии в соотношени х 1 : 1-2 (моль 1ные),
Введение сульфатных групп в эфиры целлюлозы приводит к увеличению их гидрофиль ности и к изменению растворимости. Водные растворы водорастворимых смё шшшьк эфиров целлюлозы, содержащих суль |фатные группы, не коагулируют прп нагре- вании и под действием катионов больший ства многовалентных металлов, напри 1ер ;капьци , магни , железа, меди и др.
Claims (2)
- npiiMOplsKl вес Ч, метнлиеллю« лозы, содержащей 13,7% мет-оксильных групп 6,1% влаги и раствор аощейс в воде на 3,9%, добавл ют 2,8 вес. ч. диметилформвМИДа , 1,8вес.ч, мстиленхлорида и5,4вес.ч, раствопа комплекса трехокиси серы и циметилформамида (трехоклсь серы,. :.Д{{м0- тилформамид 1:2) в дихлорэтане, содер™ жащего 1,5 вес. ч, трехокиси серы, РсакСМЕШАННЫХ i СУЛЬФА ТСОДЕРЖАЩЙХ; лонную смесь перемешивают и оставл ют фи комнатной температуре на 2 час, Затем 1ысаждают .ацетоном. Осадок промывают зодно-ацетоновой смесью до отрицательной )еакцшГ йромь1Вной смеси на сульфагион J с aCEg). Полученный продукт содержит 12,5 ;еры, легко раствор етс в воде. Водный раствор при нагревании до 1ОО С не коагулирует , коагул ции не наблюдаетс и при добавлении в раствор солей железа, кальци магни , меди., Пример
- 2. Реакцию провод т, как в примере 1, но берут 0,68 вес. ч. трехокиси серы. Полученный продукт содержит 4,6% серы, неполностью раст1в6р егс в вод но полностью раствор етс в растворе едкого натра,. Пример 3, К1 вес. ч, метилце№люлоаы (такой же, как в примере 1) добавЛйот 2,8 вес, ч. дим илформамида и через 0,5 час 7,5 мл раствора комплекса трехокиси серы и диметилформамида в диметилформамтзде , содержащего 1,25 вес, ч, трех- окиси серы. Реакционную смесь перемешивают 0,5 час при комнатной температуре, затем высаждают этанолом. Осадок промывают этанолом до отрицательной реакции на ; сульфат-нон, В. предпоследнюю порцию этанола дл промывки добавл ют водный раствор аммиака дл перевода сульфатных груп в солевую форму. Полученный продукт содержит 14,1% серы, полностью раствор етс в воде, Ворлый раствор не коагулирует при нагревании до 100 С и при добавлении солей кальци , магни , железа, меди, но ко гулирует при добавке водорастворимых соединений бари . Пример 4, К1 вес, ч, метилцел . люлозы, содержащей 30% метоксильных груп и 3,3% влаги, раствор ющейс в воде на 99,7%, добавл ют 3,8 вес, ч. диметилформа МИДа и 2,5 вес. ч. раствора комплекса трехокиси серы и диметилформамида (трех окись серы : диметилформамид 1 ; 2) в дихлорэтане, содержащего 0,7 вес. ч, трех- окиси серы. Реакционную смесь перемешива jrAKJL fl, : JAJM р J. .ЛЛ1.М,ХЖЧУ4-и. J д.- fcitVl -V Ь- AJ,J.JVj.l lV JJJ4i -H-l ют и оставл ют на 1 час при комнатной тем пературе, затем осаждают ацетоном и про3 CV . .., мывают водно-ацетоновой смесью. Полученный продукт содержит 7,2% серы, раствор етс в воде. Водные растворы не коагулирукхг при нагреваниидо 100 С и добавке в них солей кальци , магни , железа, меди. Водный раствор исходной метилцеллюлозы коагулирует при 40 С, а при нагревании до 60 С и выше вода отдел етс от гел метилцеллюлозы . Пример 5. К1 вес. ч,. атилцеллю- лозы, содержащей 45,5% этоксильных групп, добавл ют 2 мл дихлорэтана и 2,5 мл раствора комплекса трехокиси серы и диметилформамида (трехокись серы : диметилформамид 1:2) в дихлорэтане, содержащего 0,3 вес,ч, трехокиси серы. Реакционную смесь переМешивают 1 час при комнатной температуре, затем высаждают в воду, в которую добавл ют водный раствор аммиака. Полученный продукт содержит 5,4% серы. Пример 6. К1 вес. ч. ацетилцеллюлозы , содержащей 53%. св занной уксусной кислоты, добавл ют 4,8 мл метиленхлорида и 1,26 вес. ч. раствора комплекса трехокиси серы и диметилформамида (трехокись серы ; диметилформамид 1:2) в дихлорэтане , содержащего 0,27 вес. ч. трехокиси . Реакционную смесь перемешивают 1 час при комнатной температуре, затем осаждают в гор чую воду. Полученный продукт (промывают водой, после сушки он содержит 2,3% серы, не раствор етс , но сильно набу хает в ацетоне и водно-ацетоновых смес х, неполностью раствор етс в ацегон- этанопьной смеси. Формула изобретени Способ получени смешанных сульфатсодержащих эфиров целлюлозы путем обработ ки неполностью за1«Гещенных эфиров целлюлозы сульфатирующим агентом, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, в качестве сульфатирующего агента примен ют комплекс трехокиси -w. ««.(л.,- ..i.....-.. Mk. |серы и диметилформамида и процесс ведут при температуре не выше 35 С,
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1421489A SU334840A1 (ru) | 1970-04-08 | 1970-04-08 | Способ получени смещанных сульфатосодержащих эфиров целлюлозы |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1421489A SU334840A1 (ru) | 1970-04-08 | 1970-04-08 | Способ получени смещанных сульфатосодержащих эфиров целлюлозы |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU334840A1 true SU334840A1 (ru) | 1976-07-25 |
Family
ID=20451418
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1421489A SU334840A1 (ru) | 1970-04-08 | 1970-04-08 | Способ получени смещанных сульфатосодержащих эфиров целлюлозы |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU334840A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0406685A1 (de) * | 1989-07-01 | 1991-01-09 | Hoechst Aktiengesellschaft | Substituierte Polysaccharide, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung zur Prophylaxe und Behandlung von Viruserkrankungen |
-
1970
- 1970-04-08 SU SU1421489A patent/SU334840A1/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0406685A1 (de) * | 1989-07-01 | 1991-01-09 | Hoechst Aktiengesellschaft | Substituierte Polysaccharide, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung zur Prophylaxe und Behandlung von Viruserkrankungen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2179457A (en) | Manufacture of salts of cellulose ether carboxylic acids | |
| US3709877A (en) | Process for the sulfation of cellulosic ethers | |
| US2358365A (en) | Sulphonamide derivatives and process for obtaining the same | |
| Wolfrom et al. | Amino Derivatives of Starches. Amination of Amylose1 | |
| GB1095268A (en) | An improved method for the oxidation of starches and other polysaccharides | |
| US2338106A (en) | Process for the production of new efficacious p-amino-benzene-sulphamide derivativessuitable for injection purposes | |
| US1829822A (en) | Manufacture of cellulose acetate | |
| US980648A (en) | Method of producing stable soluble cellulose derivatives from viscose. | |
| SU145986A1 (ru) | Способ получени инъекционных препаратов железа | |
| SU76644A1 (ru) | Способ производства растворимого в воде производного грамицидина с | |
| GB217168A (en) | Process for the production of cellulose conversion products | |
| SU47698A1 (ru) | Способ получени 2-нафтол-сульфокислоты | |
| US1412949A (en) | Manufacture of soluble condensation products | |
| SU221269A1 (ru) | Способ получения электроно-ионообменников | |
| SU12155A1 (ru) | Способ получени мышь ковых соединений ароматического р да | |
| US1984094A (en) | Preparation of benzyl esters of cellulose acetate phthalate | |
| SU30152A1 (ru) | Способ получени комплексных солей сурьмы | |
| DE433527C (de) | Verfahren zur Darstellung von halogenierten Naphthsultonen | |
| US1638833A (en) | Mercury salt of 2-phenylquinoline-4-carboxylic acid and process of producing the same | |
| DE840398C (de) | Verfahren zur Herstellung der 1-Oxynaphthalin-2,3,4,6-tetrasulfonsaeure bzw. eines esterartigen Anhydrids dieser Verbindung | |
| SU120495A1 (ru) | Способ получени водорастворимых красителей | |
| GB746870A (en) | Preparation of sulphated chitosan | |
| SU131354A1 (ru) | Способ получени 2-амино-1-нафтол-4-сульфамида | |
| US1757829A (en) | Pickling of metals | |
| GB514592A (en) | Improvements in and relating to the manufacture of cyclic ketones |