SU362000A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU362000A1 SU362000A1 SU1431487A SU1431487A SU362000A1 SU 362000 A1 SU362000 A1 SU 362000A1 SU 1431487 A SU1431487 A SU 1431487A SU 1431487 A SU1431487 A SU 1431487A SU 362000 A1 SU362000 A1 SU 362000A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- catalyst
- ozone
- hydrogenation
- subjected
- products
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 11
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006385 ozonation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1 -dodecene Natural products CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000220479 Acacia Species 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- HYPABJGVBDSCIT-UPHRSURJSA-N cyclododecene Chemical compound C1CCCCC\C=C/CCCC1 HYPABJGVBDSCIT-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- -1 dialdehydes Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002912 waste gas Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ MQHO - И ДИАЛЬДЕГИДОВ(54) METHOD FOR OBTAINING MQHO - AND DIALDEHYDES
1one
Изобретение относитс к области нефтехимического синтеза, в частности к способам по гучени алифатических моно - и ди- альдегидов.The invention relates to the field of petrochemical synthesis, in particular, to methods for the treatment of aliphatic mono- and dialdehydes.
Альдегиды вл ютс полугфодуктами дл синтеза спиртов, кислот, эф1фов и т. п.Aldehydes are semi-products for the synthesis of alcohols, acids, eph1fs, etc.
Известен способ получени альдегидов в том числе и диальдетидов, заключающийс в озон1фовании соответствующих олефи- нов или циклоолефинов с последующим гидрированием полученных продуктов озониро вани на палладиевом катализаторе. Недостатками известного способа вл ютс не- вьюока селективность в результате протеани побочной реакции образовани кислот и. соответственно, невысокие выходы целевого продукта (60-70% от теории).A known method of producing aldehydes, including dialdehydes, consists in ozonizing the corresponding olefins or cycloolefins, followed by hydrogenation of the ozone products obtained on a palladium catalyst. The disadvantages of this method are the lack of view selectivity as a result of the side reaction of formation of acids and. accordingly, low yields of the target product (60-70% of theory).
С целью повышени селективности про- i цесса и увеличени выхода целевого продука , в качестве катализатора гидрировани ерут платиновый катализатор и процесс вед1/т в среде активного растворител .In order to increase the selectivity of the process and increase the yield of the target product, the platinum catalyst and the ved1 / t process in the active solvent medium are used as the catalyst for hydrogenation.
Исходное бырьё - соответствующий олефиновый углеводород или смесь углеводородов - подвергают озонированию в средеThe starting bead - the appropriate olefinic hydrocarbon or mixture of hydrocarbons - is ozonated in the medium
алифатического спирта или моно карбоновой жирной кислоты С2-. С путемaliphatic alcohol or mono-carboxylic fatty acid C2-. With the way
барботировани через раствор озонсодержащего газа с концентрацией озона 2 - 5%, Выбор того или иного растворител определ етс ло технологическим соображени м.bubbling through a solution of ozone-containing gas with an ozone concentration of 2–5%. The choice of one or another solvent is determined by technological considerations.
Полученный озонизат без предварительного разделени подвергают гидрированиюThe resulting ozonisate without prior separation is subjected to hydrogenation
в присутствии платиновьгх катализаторов при температуре О-5О°С и давлении водорода 1-5 атм. Использование растворител позвол ет уменьшить количество побочных продуктов.in the presence of platinum catalysts at a temperature of about-5 ° C and a hydrogen pressure of 1-5 atm. The use of a solvent reduces the amount of by-products.
Полученные альдегиды выдел ют из раствора любым способом или же подвергают дальнейшему превращению в спирты или амины известными методами в том же растворителе без предварительного выделени .The resulting aldehydes are isolated from the solution by any method or else they are subjected to further conversion into alcohols or amines by known methods in the same solvent without prior isolation.
Последний способ более предпочтителен применительно к диальдегидам, которые при выделении легко подвергаютс полимеризации .The latter method is more preferable with respect to dialdehydes, which, when isolated, are easily polymerized.
Пример 1. 10 г додецена в растворе 40 мл ундепшювого спирта подвергают озо.цироьанию iiyrt M бароотировашш через ра стБор озонированного воздуха, содержащего 2% Осюна, до поавленн озона в отход щем газо. Полученный озонизат без предварительной обработки подвергают гидрированшо водородом в присутствии катализатора Pi 02 при атмосферном давлении и при TeMnepaiy- ре . При гидрировании поглощаетс 1300 мл водорода. После отделени катализатора гидрогенизат трижды промывают гор чей () водой. В промывной воде содержитс 2,1г формальдегида (89% от ачаории), а промы тый гидрогенизат содержит 9,6г (96% от теории) ундецилового альдегида (по данным анализа ГЖХ). Пример 2. 11 г цщшооктена в раствор 5О мл н- бутанола озонируют путем барботировани через раствор кислорода, содер жашого 5% озона, до по влени озона в отход шем газе. Полученный озонизат без предварительной обработки гидрируют в при сутствии 1 г катализатора 5% платины на силикагеле ШСК при атмосферном давлении и при температуре . Поглощаетс 2,2 п водорода (96% от теории), Гидрогенизат подвергают ва;куумной разгонке при остаточном давлении 2 . ст. Получают 13,4 г 1,8 гександиал с карбонильным числом 778 мг КОН/г (тео ретическое 785). Выход от теории состав л ет 92%. Пример 3, 8 г циклододецена в раст воре 4О мл лед ной уксусной кислоты озо нируют ири комнатной а-емлературе u.j uiiii(iuванным кислородом, содержащим 5% озона. до по влени озона в отход щем газе. Озонизат гидрируют в автоклаве под давлением водорода 5 атм при комнатной темперачуре в присутствии О,5 г катализатора 5/о Р на силикагеле ШСК. После отделени катализатора гидрогенизат ректифицируют при остаточном давлв нии 2 мм рт. ст. После ЗО мл уксусной кислоты остаток промывают водой до нейтральной реакции в воде. Органический слой сущат под вакуумом, после чего получают 8,9 г 1,10 додекандиал с кор.бонильным числом 550 мг КОН/г (теоре-. тическое 565 MI КОН/г). Выход составл ет 85% от теории. обретени Предмет 1.Способ по тучени моно- и днальдегндиь озонированием олефинов в пол рном раство- рителе, например алифатическом спирте, с последующим гидрированием продуктов озонировани в присутствии катализатора и вы. делением целевого продукта извест11ыми приемами, стличающийс тем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта и се-, лективностн процесса, в качестве катализ тора гидрировани берут плачиновые ката пизаторы. 2,Способ по п. 1, отличающийс тем, что, о целью уменьшени образование побочных продуктов, rHAjjapoBauHe ведут в пол рном растворителе, на1фимер алифатическом спирте.Example 1. 10 g of dodecene in a solution of 40 ml of undepshtyl alcohol is subjected to ozo tsirovaniyu iiyrt M barotene through a variety of ozonated air containing 2% of Osyun, to the amount of ozone in the exhaust gas. The obtained ozonisate without pretreatment is subjected to hydrogenation with hydrogen in the presence of catalyst Pi 02 at atmospheric pressure and at TeMnepaiyre. Hydrogenation absorbs 1300 ml of hydrogen. After separation of the catalyst, the hydrogenate is washed three times with hot () water. The wash water contains 2.1 g of formaldehyde (89% of acacia), and the washed hydrogenate contains 9.6 g (96% of theory) of undecyldehyde (according to GLC analysis). Example 2. 11 g of Csschoschen in a solution of 5 O ml of n-butanol is ozonated by bubbling through a solution of oxygen containing 5% ozone until ozone appears in the waste gas. The obtained ozonisate is hydrogenated without pretreatment in the presence of 1 g of catalyst with 5% platinum on SSC silica gel at atmospheric pressure and at temperature. 2.2 p of hydrogen is absorbed (96% of theory), the hydrogenate is subjected to va; distillation at a residual pressure of 2. Art. 13.4 g of 1.8 hexanded is obtained with a carbonyl number of 778 mg KOH / g (theoretical 785). The output of the theory is 92%. Example 3, 8 g of cyclododecene in rastonate 4O ml of glacial acetic acid is ozonated at room temperature ui uiiii (with oxygen containing 5% ozone) until ozone appears in the exhaust gas. Ozonisate is hydrogenated in an autoclave under hydrogen pressure 5 atm at room temperature in the presence of 0, 5 g of catalyst 5 / o P on silica gel SSC. After separation of the catalyst, the hydrogenate is rectified at a residual pressure of 2 mm Hg. After 30 ml of acetic acid, the residue is washed with water until neutral in water. exist under vacuum After that, 8.9 g of 1.10 dodecandial with a carbonyl number of 550 mg KOH / g (theoretical 565 MI KOH / g) is obtained. The yield is 85% of the theoretical gain. Subject 1. Method of elimination mono- and donaldegady ozonization of olefins in a polar solvent, for example aliphatic alcohol, followed by hydrogenation of the ozonation products in the presence of a catalyst and the division of the target product with known methods, in order to increase the yield of the target product and se- lecture process, as a catalyst for hydrogenation of Root Plain Kata Visitors. 2, a method according to claim 1, characterized in that, in order to reduce the formation of by-products, rHAjjapoBauHe is carried out in a polar solvent, such as aliphatic alcohol.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1431487A SU362000A1 (en) | 1970-04-16 | 1970-04-16 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1431487A SU362000A1 (en) | 1970-04-16 | 1970-04-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU362000A1 true SU362000A1 (en) | 1972-12-13 |
Family
ID=20452269
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1431487A SU362000A1 (en) | 1970-04-16 | 1970-04-16 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU362000A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5543560A (en) * | 1993-03-12 | 1996-08-06 | Chemie Linz Gesellschaft M.B.H. | Hydrogenolytic reduction of peroxidic ozonolysis products |
-
1970
- 1970-04-16 SU SU1431487A patent/SU362000A1/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5543560A (en) * | 1993-03-12 | 1996-08-06 | Chemie Linz Gesellschaft M.B.H. | Hydrogenolytic reduction of peroxidic ozonolysis products |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR930019606A (en) | Decyl alcohol mixtures, phthalic acid esters obtainable therefrom and their use as plasticizers | |
| Olivier et al. | Make aldehydes by new oxo process | |
| US3228985A (en) | Process of purifying methyl ethyl ketone | |
| SU362000A1 (en) | ||
| JPS62246529A (en) | Production of 1,3-butylene glycol | |
| US4523027A (en) | Purification of carboxylates containing aldehydes, acetals and/or unsaturated compounds | |
| US3965152A (en) | Process for preparing allylic esters of carboxylic acids | |
| IE843116L (en) | Preparation of glyoxals and acetals | |
| KR930019605A (en) | Decyl alcohol mixtures, phthalic acid esters obtainable therefrom and their use as plasticizers | |
| GB709450A (en) | Preparation of adipaldehyde | |
| US3028431A (en) | Process for preparing organoleptic materials | |
| US2516826A (en) | Process for catalytic semihydrogenation of tertiary acetylenic monohydric alcohols | |
| US3965153A (en) | Process for preparing allylic esters of carboxylic acids and allylic alcohols | |
| EP0041790A2 (en) | Purification of tetrahydrofuran | |
| GB1474068A (en) | Isolation of carboxylic acids from oxo residues | |
| US3773842A (en) | Process for the preparation of 1,2,6-hexanetriol | |
| Pryde et al. | Unsaturated aldehyde oils by the partial ozonization of soybean oil | |
| US3965154A (en) | Process for preparing allylic esters of carboxylate acids and allylic alcohols | |
| EP0053688A1 (en) | Process for the hydroformulation of insaturated olefinic compounds | |
| US3287383A (en) | Production of hydroxy esters by catalytic hydrogenation of aldehydic peroxides | |
| Oka | Studies on Lactone Formation in Vapor Phase. III. Mechanism of Lactone Formation from Diols | |
| SU77109A1 (en) | The method of obtaining 1-furylhexanone-5 | |
| US3056840A (en) | Process for the selective conversion of acrolein to propionaldehyde | |
| NZ234262A (en) | Hydrogenation of alpha-hydroxy ketones to produce corresponding alcohols | |
| US2581712A (en) | Process of extracting oxygen compounds from hydrocarbon mixture |