SU362018A1 - бИБЛИСТЕКД - Google Patents
бИБЛИСТЕКДInfo
- Publication number
- SU362018A1 SU362018A1 SU1615390A SU1615390A SU362018A1 SU 362018 A1 SU362018 A1 SU 362018A1 SU 1615390 A SU1615390 A SU 1615390A SU 1615390 A SU1615390 A SU 1615390A SU 362018 A1 SU362018 A1 SU 362018A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- dibutoxytitanium
- bis
- compound
- diphenylsilanediol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- VGQIELFMXOKRPK-UHFFFAOYSA-N C(CCC)O[Ti]OCCCC.OC=1C=CC=C2C=CC=NC12.OC=1C=CC=C2C=CC=NC12 Chemical compound C(CCC)O[Ti]OCCCC.OC=1C=CC=C2C=CC=NC12.OC=1C=CC=C2C=CC=NC12 VGQIELFMXOKRPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- OLLFKUHHDPMQFR-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](O)(O)C1=CC=CC=C1 OLLFKUHHDPMQFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- VDCSGNNYCFPWFK-UHFFFAOYSA-N diphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[SiH2]C1=CC=CC=C1 VDCSGNNYCFPWFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical group [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWUQHKHOYGKMQK-UHFFFAOYSA-N [O].[Si].[Ti] Chemical group [O].[Si].[Ti] VWUQHKHOYGKMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000007688 edging Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000009182 swimming Effects 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
Description
1
Изобретение относитс к синтезу органоциклотитаносилоксанов , содержащих группировку кремний-кислород-титан.
Известен способ получени титанкремнийорганических соединений взаимодействием бис (8-оксихинолин) -дибутоксититана с диметилсилоксанолами . Однако дл синтеза предложенных содинений указанна реакци не примен лась .
С целью получени новых теплостойких соединений , примен емых дл модификации смол, предлагаетс способ получени органоциклотитаносилоксанов с хинол тным обрамлением у атома титана, по которому в реакцию с дифенилсиландиолом ввод т бис-(8-оксихинолин )-дибутоксититан.
Получены органоциклотитаносилоксаны следующего строени
СбНв
О eiC
,i-дuфeнu -i cum-2,4- 1,1,3,3,5,5-гг 1ет да;ь{Д5fiiOKca- Z SduxuHOJ UH-трисила-2,4,6,5 - тетра-
окса- -титанцик-лпёутан окса-Т, 7- дихинолииог-
7- тп1;17 анииклоакп1ан
Соединение I получают при взаимодействии 1 моль бис-(8-оксихинолин)-дибутоксититана с 1 моль дифенилсиландиола в растворителе .
Соединение II получают при взаимодействии 1 моль бис-(8-оксихинолин)-дибутоксититана с 3 моль дифенилсиландиола при температуре 150-180°С.
В результате взаимодействи 1 моль бис (8-оксихинолина)-дибутоксититана с 2 моль дифенилсиландиола получают смесь продуктов , состо щую из стехиометрических количеств соединений I и II.
Поскольку реакци образовани соединени II протекает через стадию образовани соединени I, то синтез соединени II можно осуществить , нагрева соединение I с 2 моль дифенилсиландиола при температуре 180°С в вакууме. ,
Полученные соединени можно использовать как модификаторы эпоксидных смол, а также в качестве стабилизаторов кремнийоргаиич-ескпх -no HTtUjpoB и материалов на их основе .-г- . .
..-ч i. (
П р и м е р 1;В двугорлую колбу с мешалкой и воздущн Ь1м1 холодильником помещают 48,2 г (0,1 моль) бис-(8-оксихинолин)-дибутоксититана и 21,6 г (0,1 люль) дифенилсиландиола . Смесь продуктов раствор ют нри перемещиванни в 100 мл бензола. Через 1 мин из раствора начинает выпадать желтый осадок . Через 15 мин после начала реакции осадок отфильтровывают, промывают бензолом и сушат. Получают 54,5 г (98%) 1,1-дифенил1-сила-2 ,4-диокса - 3,3-дихинолинокси-З-титанциклобутана .
Соединение I -порошкообразный, рко-желтого цвета продукт, не раствор етс на холоду в обычных органических растворител х, переходит в жидкое состо ние при 298°С. После плавани вещество начинает раствор тьс в хлороформе, бензоле, бутилацетате и имеет т. пл. 162°С. Из растворов, постепенно выпадает рко-желтый порошкообразный осадок . Вещество переходит в исходное состо ние .
Мол. вес (криосконический метод в бензоле ) 522; 567; мол. вес (теоретически) 550.
Найдено, %: Si 5,39, 5,24; Ti 8,66, 8,62; N 4,99, 5,01. C3oH22O,,N2SiTi. Вычислено, %: Si 5,09; Ti 8,72; N 5,09.
П p и м е р 2. В колбу Вюрца с капилл ром помещают предварительно перетертые в ступке 482 г (1 моль) бис-(8-оксихииолин)-дибутоксититана и 648 г (3 моль дефенилсиландиола . Реакционную систему подключают к вакууму, после чего помещают в баню с температурой . При этом начинают бурно выдел тьс легколетучие продукты реакции, которые собирают в ловушке, охлаждаемой смесью ацетона с сухим льдом. Нагревание продолжают в течение 1 час. После охлаждени продукт реакции раствор ют в хлороформе и фильтруют. Растворитель упаривают, вещество перекристаллизовывают из смеси циклогексана и гептана.
Получают 880 г (93%) 1,1,3,3,5,5-гексафенил1 ,3,5 -трисила-2,4,6,8-тетраокса- 7,7-дихинолинокси-7-титанциклооктана .
Соединение П-кристаллический продукт желтого цвета с т. пл. 109°С.
В таблице приведены аналитические данные по фракци м соединени II после перекристаллизации .
Предмет изобретени
Claims (3)
1.Способ получени органоциклотитаносилоксанов , отличающийс тем, что дифенилсиландиол подвергают взаимодействию с бис-(8оксихинолин )-дибутоксититаном с последующим выделением целевого продукта известными методами.
2.Способ по н. 1, отличающийс тем, что процесс ведут в среде растворител .
3.Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут прц температуре 150-180 С в вакууме при отнощении дифенилсиландиола к бис-(8-оксихинолин)-дибутоксититану 3:1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1615390A SU362018A1 (ru) | 1971-01-21 | 1971-01-21 | бИБЛИСТЕКД |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1615390A SU362018A1 (ru) | 1971-01-21 | 1971-01-21 | бИБЛИСТЕКД |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU362018A1 true SU362018A1 (ru) | 1972-12-13 |
Family
ID=20464489
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1615390A SU362018A1 (ru) | 1971-01-21 | 1971-01-21 | бИБЛИСТЕКД |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU362018A1 (ru) |
-
1971
- 1971-01-21 SU SU1615390A patent/SU362018A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6263587A (ja) | スピロ（インドリン）型ホトクロミツク化合物の製造法 | |
| US3910958A (en) | Process for preparing arylacetic acids and esters thereof | |
| US2485180A (en) | Liquid sulfur dioxide solvent process for making olefin nitrosochlorides | |
| SU415876A3 (ru) | Способ получения производных бензимидазола | |
| JPS63258474A (ja) | カルバゾ−ル、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェン基を含む化合物の水酸基誘導体を調製するための方法 | |
| JPS5912098B2 (ja) | パラパ−フルオロアルケニルオキシ安息香酸およびそのアルカリ金属塩の製造方法 | |
| US2489881A (en) | Oxazoiiones and rbrocess for | |
| SU380657A1 (ru) | ||
| US2886576A (en) | 3-(3-nitroanilino)phthalide | |
| JPS5865249A (ja) | ジクロロ酢酸エステルの製造方法 | |
| US3157692A (en) | Preparation of alkali metal enolates of 2, 2, 4, 4-tetraalkylacetoacetic esters | |
| US2800485A (en) | Method of making mono- | |
| US4038323A (en) | Alkenyl aryl sulfones | |
| JPS59176234A (ja) | ｐ‐ニトロフエニル３−ブロモ−２，２−ジエトキシ−プロピオネート | |
| SU368265A1 (ru) | Способ получения 4-алкил-5,6-диоксипиразоло- | |
| US2834788A (en) | Aminobenzylanilinophthalides | |
| SU514825A1 (ru) | Способ получени хлоргидрата 1-фенил1-циклогексил-3-(1,-пиперидино) -пропанола-1 | |
| SU431163A1 (ru) | Способ получения пирилоцианинов | |
| SU1068433A1 (ru) | Способ получени тетрафторборатов 2,6-ди-( @ -нафтил)-4-арилпирили | |
| US2032263A (en) | Arsenic derivatives of sugars | |
| SU544654A1 (ru) | Способ получени гидрохлорида дианила глутаконового альдегида | |
| SU614111A1 (ru) | Способ получени алкиловых эфиров 3-индолилфосфонистой кислоты | |
| SU427009A1 (ru) | Способ получения тетра- или декагидро- xиhoлил-n-metил-2-tиoбehзtиaзoлa | |
| SU596582A1 (ru) | Способ получени 4-ацетил-5,5-диалкил1,3,4-оксадиазолинов | |
| SU546614A1 (ru) | Способ получени дибромметилзамещенних солей пирили или тиопирили |