SU366197A1 - Способ получения 2,3,4,5-тетрагидропиримидо [2,1-6] бензтиазол об - Google Patents
Способ получения 2,3,4,5-тетрагидропиримидо [2,1-6] бензтиазол обInfo
- Publication number
- SU366197A1 SU366197A1 SU1488728A SU1488728A SU366197A1 SU 366197 A1 SU366197 A1 SU 366197A1 SU 1488728 A SU1488728 A SU 1488728A SU 1488728 A SU1488728 A SU 1488728A SU 366197 A1 SU366197 A1 SU 366197A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- tetrahydropyrimido
- benzthiazol
- obtaining
- phenyl
- phenylpyrazolidine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MHQSQCVXHDWARZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrazolidine Chemical compound C1CCNN1C1=CC=CC=C1 MHQSQCVXHDWARZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003708 ampul Substances 0.000 claims description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 238000007074 heterocyclization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 for example Substances 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JGQPSDIWMGNAPE-UHFFFAOYSA-N 2,1-benzothiazole Chemical compound C1=CC=CC2=CSN=C21 JGQPSDIWMGNAPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M potassium thiocyanate Chemical compound [K+].[S-]C#N ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 241000289669 Erinaceus europaeus Species 0.000 description 1
- VZMHMNIMQLDBOE-UHFFFAOYSA-N [1,3]thiazolo[5,4-f]quinazoline Chemical class N1=CN=CC2=C(SC=N3)C3=CC=C21 VZMHMNIMQLDBOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001793 charged compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- ACXCKRZOISAYHH-UHFFFAOYSA-N molecular chlorine hydrate Chemical compound O.ClCl ACXCKRZOISAYHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075930 picrate Drugs 0.000 description 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M picrate anion Chemical compound [O-]C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GCAKFSUPQDLXIL-UHFFFAOYSA-N potassium rhodium Chemical compound [K].[Rh] GCAKFSUPQDLXIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Предлагаетс новый способ получени иовых пиримидобензтиазолов, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности или в р де других отраслей народного хоз йства.
Предлагаемый способ получени 2,3,4,5-тетрагидропиримидо 2 ,1-& бензтиазолов заключаетс в том, что соответствующий 1-фенилпиразолидин подвергают взаимодействию с изоцианатом, например с роданидом кали , с последующей гетероциклизацией полученного продукта при нагревании с кислым агентом, например со спиртовым раствором хлористого водорода.
Предпочтительно процесс вести при 130- 150°С в запа нной ампуле. Продолжительность реакции в этом случае около 10 час. Продукты выдел ют известным способом.
Процесс проходит по следующей схеме:
NH
К
и
Строение полученного вещества подтверждено элементарным анализом. В ИК-спектре имеетс интенсивна полоса поглощени при 1615 еж- (C N), поглощение в области
3400-3200 сл4- отсутствует (N-Н). Массспектр соединени помимо пика молекул рных ионов М+ 190 (100%) содержит следующие интенсивные пики: т/е 162 (32%), 135 (50%), 108 (15%), спектр ПМР также не противоречит предполагаемой структуре.
Пример 1. 2,3,4,5 - Тетрагидропиримидо 2,1-Ь беизтиазол.
Смесь 3,8 г хлор гидрата 1-фенилпиразолидина и 4 г роданида кали кип т т в 10 мл абсолютного спирта в течение 12 час.
Смесь охлаждают, выпавшие кристаллы отсасывают , многократно промывают лед ной водой и перекристаллизовывают из спирта. Получают 2,5 г (58%) 1-фенил-2-тиокарбамидопиразолидина , т. пл. 168°С. Найдено, %: С 58,50; Н 6,15. C.nHisNsS Вычислено, %: С 58,57; П 6,29.
Раствор 1,2 г 1-фенил-2-тиокарбамидопиразолидина в 5 мл абсолютного метилового спирта, насыщенного при 0°С сухим хлористым водородом, греют в запа нной ампуле при 150°С в течение 10 час. Смесь упаривают, остаток хроматографируют на колонке с окисью алюмини (,15 м; d 0,03 м), вымыва вещества последовательным элюированием бензолом и смесью бензола и хлороформа . Получают 0,7 г (63,5%) 2,3,4,5-тетрагидропиримидо 2 ,1- бензтиазола, т. пл. 123°С (октан ).
Найдено, %: С 63,10; Н 5,38.
CioHioN2S
Вычислено, %: Т 63,24; Н 5,27.
Пример 2. 3-Метил-2,3,4,5-тетрагидропиримидо 2, -Ь бензтиазол.
Аналогично примеру 1 из 1.3 г хлоргидрата }-фенил-4-метилпиразолидина и 1,25 г роданида кали иолучают 1,45 г (- 100%) 1-фенил2-тиокарбамидо-4-метилпиразолидина; т. пл. 143°С (спирт).
Найдено, %: С 60,16; Н 6,87.
CiiHisNsS
Вычислено, %: С 59,75; Н 6,78.
В результате циклизации 1 г 1-фенил-2-тиокарбамидо-4-метилпиразолидина образуетс 0,6 г (60%) 3-метил-2,3,4,5-тетрагидропиримидо 2 ,1- бензтиазола, т. кип. 204°С/1 мм
рт. ст.; т. пл. 72°С (октан), пикрат плавитс при 172°С.
Найдено, %: С 65,20; Н 6,76.
CuHi2N2S
Вычислено, %: С 64,90; Н 5,89.
Предмет изобретени
Claims (2)
1.Способ получени 2,3,4,5-тетрагидропиримидо 2 ,1-& бензтиазолов, отличающийс тем,
что соответствующий 1-фенилпиразолидин подвергают взаимодействию с изоцианатом, например с роданидом кали , полученный при этом продукт подвергают гетероциклизации при нагревании с кислым агентом, например со спиртовым раствором хлористого водорода , с последующим выделением продуктов известным способом.
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут при 130-150°С в запа нной
ампуле.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1488728A SU366197A1 (ru) | 1970-11-02 | 1970-11-02 | Способ получения 2,3,4,5-тетрагидропиримидо [2,1-6] бензтиазол об |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1488728A SU366197A1 (ru) | 1970-11-02 | 1970-11-02 | Способ получения 2,3,4,5-тетрагидропиримидо [2,1-6] бензтиазол об |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU366197A1 true SU366197A1 (ru) | 1973-01-16 |
Family
ID=20459265
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1488728A SU366197A1 (ru) | 1970-11-02 | 1970-11-02 | Способ получения 2,3,4,5-тетрагидропиримидо [2,1-6] бензтиазол об |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU366197A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0021807A1 (en) * | 1979-06-21 | 1981-01-07 | Janssen Pharmaceutica N.V. | 3,4-Dihydro-2H-pyrimido (2,1-b) benzothiazoles and pharmaceutical compositions containing them |
-
1970
- 1970-11-02 SU SU1488728A patent/SU366197A1/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0021807A1 (en) * | 1979-06-21 | 1981-01-07 | Janssen Pharmaceutica N.V. | 3,4-Dihydro-2H-pyrimido (2,1-b) benzothiazoles and pharmaceutical compositions containing them |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Umezawa et al. | Studies on aminosugars. XXVI. A new method for the simultaneous protection of amino and hydroxyl groups in aminosugars and aminocyclitols | |
| Sauers et al. | Reactions of N-arylphthalamic acids with acetic anhydride | |
| ES444927A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de hidrocloruro de d- (-)-2-(p-hidroxifenil)glicilo. | |
| JPS5218489A (en) | Process for production of carbon material | |
| Wolfrom et al. | Action of Heat on D-Fructose. II. 1 Structure of Diheterolevulosan II | |
| Niwa et al. | Chemical studies on nitrogen heterocyclic skeleton of the Daphniphyllum alkaloids | |
| SU607549A3 (ru) | Способ получени производных карбалкокситиоуреидобензола | |
| Allen Jr | A New Synthesis of Inosamines. The Synthesis of L-neo-Inosamine-1 and L-Inosamine-5 | |
| Guiseley et al. | Monosaccharide Sulfates. II. The Preparation of Methyl α-D-Glucopyranoside 2-Sulfate1 | |
| SU458547A1 (ru) | Способ получени 3-нитрокси-3,3дифенил-1-диазоацетона | |
| SU455960A1 (ru) | Способ получени 4-бромметилтиазолин-2-она | |
| SU320484A1 (ru) | Способ получени гамма-[(6-меркаптопурил)-альфа-бензил-N-карбобензокси]-L-глутаминовой кислоты | |
| US3919191A (en) | 14,15{62 -Epoxycardenolide- and 14,15{62 -epoxybufadienolide-glycosides and process for their preparation | |
| Gutmann et al. | DL-and L-Threonine p-Toluenesulfonate Benzyl Ester1 | |
| SU425910A1 (ru) | Способ получения 1-бензил-8н-5,6-дигидроимид- азо-[4,5-ц-1,5-бензотиазепинона-7 | |
| SU671270A1 (ru) | Гидрохлорид 1,2 -диметил-транс-декагидрохинолин-4-спиро-2-тетрагидропиранона-4, про вл ющий противоаритмическую активность, и способ его получени | |
| ES378040A1 (es) | Procedimiento para la fabricacion de acido borico. | |
| SU440060A1 (ru) | Способ получени хлоргидрата 3-аминогомоадамантана | |
| SU445661A1 (ru) | Способ получени 5-метокси-или 5-бензилокси- -(4-арилвалерил)триптаминов | |
| Erhardt et al. | Facile formation of quaternary azetidinium compounds during triflation of dialkylaminopropanols | |
| SU383714A1 (ru) | Способ получения тетрахлоралюминатов | |
| SU451699A1 (ru) | Способ получени -хлориодпроизводных 2,4-хиназолиндиона | |
| SU366709A1 (ru) | Способ получени тетра- -алкильных производных бициклических мочевин | |
| SU484218A1 (ru) | Способ получени 2-гидроксиламинобензотиазолов | |
| Habgood et al. | DIHYDRO-N-nor GELSEMINE AND SOME OF ITS DERIVATIVES |