SU376346A1 - Способ получения смеси метиладамантанов - Google Patents
Способ получения смеси метиладамантановInfo
- Publication number
- SU376346A1 SU376346A1 SU1615914A SU1615914A SU376346A1 SU 376346 A1 SU376346 A1 SU 376346A1 SU 1615914 A SU1615914 A SU 1615914A SU 1615914 A SU1615914 A SU 1615914A SU 376346 A1 SU376346 A1 SU 376346A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mixture
- methiladamantans
- getting
- methyladamantanes
- yield
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 11
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- UZUCFTVAWGRMTQ-UHFFFAOYSA-N 1-methyladamantane Chemical class C1C(C2)CC3CC2CC1(C)C3 UZUCFTVAWGRMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- UJSORZVCMMYGBS-UHFFFAOYSA-N 1,3,5,7-tetramethyladamantane Chemical compound C1C(C2)(C)CC3(C)CC1(C)CC2(C)C3 UJSORZVCMMYGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCACLGXPFTYVEL-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethyladamantane Chemical compound C1C(C2)CC3(C)CC1(C)CC2(C)C3 WCACLGXPFTYVEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWNOIUTVJRWADX-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyladamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1(C)CC2(C)C3 CWNOIUTVJRWADX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- -1 naphthalene hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005476 soldering Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение отнбсйтсй .k новому способу получени смеси аЛкилзамещенных адамантана с .высокой тер|Миче;СКой устойчивостью и большим интервалом между температурами плавлени и килени , которые примен ютс в качестве специальных смазочных масел, охлаждающих жидкостей и высокоэффективных ;компо ентов топлива дл реактивных двигателей. Кроме того, они вл ютс исходньгми полупродуктами дл получени , моно- и диамииоалкиладамантанов, которые используютс как фармацевтические препараты или как добавки в синтезе полимеров. Известен .способ получени метиладамантанов путем изомеризации нафталиновы.х углеводородов с тем же числом атомов углерода или изомеризацией трициклических пергидроароматических углеводородов Си-С (1, 2). При этом, iKaiK.лравилО, образуетс не только сме.сь метил-, но и этиладамантанов. 5 10 15 20 СН ПрбЦесс .Ёедут в присутствии MF при НЭгрёвавии и давлении. Недостатками способа вл ютс применение дли изомеризации HF, проведение процесса при сравнительно высоком давлении (14-50 атм) и обр.азование смеси разных алкиладамантанов. С целью увеличени выхода целевого продукта , (Предотвращени образовани смеси различных алкиладамантанов, а также упрощени процесса по предлагаемому способу адаманта н .подвергают взаимодействию с нормальным гентаном в присутствии А1С1з в бескислородной среде. Процесс желательно вести при 75° С. В р.езультате образова.ни метильных групп из н-гептана наблюдаетс пр мое метилирова ние головных углеродных атомов с образованием смеси метиладамантанов. .Процесс протекает по следующей схеме:
При м е р. В стекл вную ампулу емкостью 30 мл внос т 0,5 г адамантана в 5 лл н-гептана и добавл ЕОт 0,5 г А1С1з, затем откачивают воздух на Вакуумной установке и после отпаивани , помепдают ампулу в термостатируемую печь и встр хивают на качалке 5 час при 75° С. Далее ампулу вскрывают и смесь хроматогр.афируют. Кроме того, каждый компонент смеси, соответствующий определенному пику на хроматограмме, отбирают с хроматографа в микролрепаративном варианте и подвергают масс-спектрометрическому анализу . Полученные массы и данные газожидкостной хроматографии. показывают, что смесь содержит следующее количество метилааамантанов (в %): 1-метиладамантан формулы 1 37,8; 1,3-диметиладамантан фор.мулы II 31,2; 1,3,5-триметиладамантан формулы III 19,5; 1,3,5,7-тетраметиладамантан формулы IV 10,4. При увеличении температуры
до 150° С выход 1-метиладамантана уменьшаетс и увеличиваетс выход полиметиладамантанов .
Преимущество предлагаемого способа : состав реакционной смеси несложен, основным еекомнонентом вл етс 1-метнладамантан н, кроме метиладамантанов, другие алкнлзамещенные адамантаны Hie образуютс .
Предмет изобретени
Claims (2)
1.Способ получени смеси метиладамантанов , отличающийс тем, что, с иелью упрощени процесса н повышени выхода целевого продукта, адамантан подвергают взаимодействию с нормальным гептаном в прнсутствии треххлористого алюмнни в бескислородной среде.
2.Снособ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут при 75° С.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1615914A SU376346A1 (ru) | 1971-01-28 | 1971-01-28 | Способ получения смеси метиладамантанов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1615914A SU376346A1 (ru) | 1971-01-28 | 1971-01-28 | Способ получения смеси метиладамантанов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU376346A1 true SU376346A1 (ru) | 1973-04-05 |
Family
ID=20464588
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1615914A SU376346A1 (ru) | 1971-01-28 | 1971-01-28 | Способ получения смеси метиладамантанов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU376346A1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2507189C1 (ru) * | 2012-07-05 | 2014-02-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВПО "КубГУ") | Способ получения 1-алкиниладамантанов |
| RU2807012C1 (ru) * | 2023-04-13 | 2023-11-08 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Самарский государственный технический университет" | Способ получения 2-метиладамантана |
-
1971
- 1971-01-28 SU SU1615914A patent/SU376346A1/ru active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2507189C1 (ru) * | 2012-07-05 | 2014-02-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВПО "КубГУ") | Способ получения 1-алкиниладамантанов |
| RU2807012C1 (ru) * | 2023-04-13 | 2023-11-08 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Самарский государственный технический университет" | Способ получения 2-метиладамантана |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Cooper et al. | A postulated role of fatty acids in petroleum formation | |
| Proskow et al. | Stereochemistry of the Cycloaddition Reaction of 1, 2-Bis (trifluoromethyl)-1, 2-dicyanoethylene and Electron-Rich Alkenes1 | |
| Pickett et al. | The ultraviolet absorption spectrum of 1, 3-cyclopentadiene | |
| Lindsay et al. | Pyrolysis of 7, 7-dibromobicyclo [4.1. 0] heptane and derivatives: A general 1, 3, 5-cycloheptatriene synthesis | |
| SU376346A1 (ru) | Способ получения смеси метиладамантанов | |
| Petry | CHLORODIFLUOROAMINE1 | |
| England et al. | Fluoroketenes. V. Cycloadditions to the bis (trifluoromethyl) ketene carbonyl group | |
| Ellzey Jr et al. | Dehydration of primary amides with sodium borohydride | |
| EP0420325B1 (en) | High-energy-content fuel composition containing quadricyclane | |
| US4604490A (en) | High-density liquid fuel | |
| PARHAM et al. | Reaction of Diazo Compounds with Nitroolefins. VI. The Reaction of Diphenyldiazomethane with 1-Nitropropene | |
| McMahon | Radiotracer Study of Coke Formation on Cracking Catalyst | |
| KOCH et al. | Synthesis of Polycyclic Hydrocarbons Containing Cyclopropyl Groups1 | |
| US3221007A (en) | Fluorine carbene containing compounds and process for the preparation thereof | |
| Ridgway et al. | New Data for Estimating Hexane Isomer Equilibrium | |
| Macaulay | The rearrangement of isomeric linear decyn-1-ols by reaction with the sodium salt of 1, 3-diaminopropane | |
| Truce et al. | The stereochemistry of the nucleophilic addition of p-toluenethiol to ethoxyacetylene1, 2 | |
| US3387051A (en) | Method of preparation of substituted aryl ethane compounds | |
| Tsukamoto et al. | REACTION OF PERFLUORO-4-METHYLPENTENE-2 WITH SECONDARY AMINES | |
| US3660342A (en) | Preparation of 1 3-dienes | |
| Elsner et al. | 200. The application of lithium alkynyls in the synthesis of long-chain dialkylacetylenes | |
| Reusch et al. | Derivates of 1, 1, 4, 4-tetramethylcyclohexane: Low temperature NMR studies | |
| Frey et al. | 29. The thermal unimolecular isomerization and decomposition of 1, 1-diethylcyclopropane | |
| US2415454A (en) | Method of separating i | |
| US3873623A (en) | Preparation of alpha-nitroketones |