SU376358A1 - Сан зобретения - Google Patents
Сан зобретенияInfo
- Publication number
- SU376358A1 SU376358A1 SU1418456A SU1418456A SU376358A1 SU 376358 A1 SU376358 A1 SU 376358A1 SU 1418456 A SU1418456 A SU 1418456A SU 1418456 A SU1418456 A SU 1418456A SU 376358 A1 SU376358 A1 SU 376358A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- san
- currents
- hydroxy
- stearylamidopropanol
- alcohol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 p-nitrophenyldioxypropylamine Chemical compound 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу получени нового полифункционального оксиэтилированного соединени , содержащего остаток высшей жирной кислоты или спирта с числом углеродных атомов 16-18, а именно полиоксизтиламинофенил - 1 - окси - 2-ациламидопропанола-3 , который может быть использован в качестве антистатического вещества.
Известен способ получени полифункционального оксиэтилированного соединени ОС-20 путем обработки высщих жирных кислот окисью этилена. Однако полученный при этом продукт обладает незначительным антистатическим действием и не удовлетвор ет современным требовани м промышленности.
С целью получени нового эффективного антистатика по предлагаемому способу п-нитрофенилдиоксипропиламин подвергают взаимодействию с высшей жирной кислотой с числом углеродных атомов 16-18 при 130-150°С с последующим восстановлением полученной при этом реакционной смеси, оксиэтилированием восстановленного продукта реакции и выделением целевого продукта известным приемом .
Полученное соединение обладает более высокой антистатической способностью по сравнению с известными антистатиками (см. таблицу ) .
Поверхностна плотность зар дов на волокне.
,-11
кул1см -10
ОС-20
21-22
Продукт оксиэтилировани 1-( -аминофенил )-1-окси-2-стеариламидопропанол-3
Простота синтеза и применение легкодоступного недорогого сырь делает предлагаемый способ пригодным дл промышленного использовани .
Пример. 1 - (rt-Питрофенил) -1 -окси-2-стеариламидопропанол-3 .
Смесь 9 г /г-нитрофенилдиоксипропиламина и 12,6 г стеариновой кислоты нагревают при периодическом перемешивании 2 час при 100°С, а затем 3 час при 135-150°С. Полученный сплав обрабатывают серным эфиром с целью удалени остатков ненрореагировавшей стеариновой кислоты. Выход 19,6 г (98%). После перекристаллизации из метанола т. пл. 89°С.
1-(/г-Аминофенил) - 1 - окси-2-стеариламидопропанол-3 .
В трехгорлый реактор с обратным холодильником и механической мешалкой наливают раствор 5 г 1-(п-нитрофенил)-окси-2-стеариламидопропанола-3 в 30 мл спирта и восстанавливают его 1,3 мл гидразингидрата в присутствии катализатора никел Рене . Гидразингидрат разбавл ют 10 мл спирта и прикапывают в течение 1,5 час из капельной воронки при энергичном перемешивании и нагревании до 60-65°С. В конце температуру повышают до 70°С и нагревают, периодически добавл никель Рене , до прекрашени разложени гидразингидрата. Гор чий раствор отфильтровывают от катализатора, спирт отгон ют . Выход 3,5 г, (76%). Т. пл. 107°С.
Раствор 4,6 г 1-(/1-аминофенил)-1-окси-2стеариламидопропанола-3 в 25-40 мл спирта наливают в трехгорлый реактор емкостью
100 мл с механической мешалкой и обратным холодильником и через капилл р пропускают 10 г газообразной окиси этилена в течение 5 час при нагревании до 80°С. Выход целевого продукта 4,2 г (80%).
Предмет изобретени
Способ получени полиоксиэтиламинофенил1-окси-2-ациламндопропанола-3 , отличающийс тем, что л-нитрофенилдиоксипропиламин подвергают взаимодействию с высшей жирной кислотой с числом углеродных атомов 16-18 при 130-150°С с последуюшим восстановлением полученной при этом реакционной массы , оксиэтилированием восстановленного продукта реакции и выделением целевого продукта известным приемом.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1418456A SU376358A1 (ru) | 1970-03-26 | 1970-03-26 | Сан зобретения |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1418456A SU376358A1 (ru) | 1970-03-26 | 1970-03-26 | Сан зобретения |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU376358A1 true SU376358A1 (ru) | 1973-04-05 |
Family
ID=20451146
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1418456A SU376358A1 (ru) | 1970-03-26 | 1970-03-26 | Сан зобретения |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU376358A1 (ru) |
-
1970
- 1970-03-26 SU SU1418456A patent/SU376358A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3714236A (en) | Process for producing mixed esters from aldehydes | |
| US2394516A (en) | Manufacture of amines | |
| US3435074A (en) | Process for producing nitrodiarylamines | |
| SU376358A1 (ru) | Сан зобретения | |
| US2808402A (en) | Method for preparing nu-sorbitylcarbamates | |
| US2476052A (en) | Ester exchange reaction | |
| US3107258A (en) | Process for the preparation of amides | |
| US2342612A (en) | Acylation of lactonitrile | |
| US3277175A (en) | Preparation of p-nitrodiphenylamines | |
| US2517916A (en) | Branched chain acyclic aldehydes and alcohols and their preparation | |
| DE2365624C3 (de) | Substituierte Benzylalkohol | |
| US2490834A (en) | Benzhydryl beta hydroxy alkyl amines | |
| US2973362A (en) | Method of preparing monosubstituted piperazines | |
| US2792388A (en) | Process for preparing nu-monoacylated glucosamine | |
| JPH0138779B2 (ru) | ||
| Sulzbacher | The Guerbet reaction of cetyl alcohol | |
| US2865963A (en) | Process for preparation of ketones | |
| US1996003A (en) | Production of hydroxy-alkyl compounds | |
| US1787483A (en) | Process for the production of formamide | |
| US2571967A (en) | Hydrogenation of tartaric acid esters to erythritol | |
| US2355970A (en) | Process for acylation | |
| GB2068379A (en) | Bis(4-alkylamino)phenoxy)alkanes | |
| US2606921A (en) | Glutamic acid synthesis | |
| US2623886A (en) | Process for conversion of estrone compounds to estradiol compounds | |
| US2488650A (en) | Esters of nitroalcohols |