SU384331A1 - Способ получени 1-замещенных карбамоил-4(2-оксиарил)-семинарбазидов - Google Patents
Способ получени 1-замещенных карбамоил-4(2-оксиарил)-семинарбазидовInfo
- Publication number
- SU384331A1 SU384331A1 SU1651924A SU1651924A SU384331A1 SU 384331 A1 SU384331 A1 SU 384331A1 SU 1651924 A SU1651924 A SU 1651924A SU 1651924 A SU1651924 A SU 1651924A SU 384331 A1 SU384331 A1 SU 384331A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydroxyaryl
- semicarbazide
- preparing
- substituted carbamoyl
- seminarbazides
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- HXBPYFMVGFDZFT-UHFFFAOYSA-N allyl isocyanate Chemical compound C=CCN=C=O HXBPYFMVGFDZFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- JCUWIMNTIFUZSN-UHFFFAOYSA-N 1-amino-3-(2-hydroxyphenyl)urea Chemical compound NNC(=O)NC1=CC=CC=C1O JCUWIMNTIFUZSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- ADAKRBAJFHTIEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-isocyanatobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ADAKRBAJFHTIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003349 semicarbazides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ЗАМЕЩЕННЫХ КАРБАМОИЛ-4- (2 -ОКСИАРИЛ) - СЕМИКАРБАЗИДОВ
Изобретение относитс к получению замещенных 4-(2-оксиарил)-семикарбазидов, про вл ющих фунгацидное действие.
Способ получени алкил (арил) -карбамоилпроизводных различных органических аминов действием изоцианатов в литературе описан. Так получают, например, соответствующие производные сиднонов и СИДНОШ1МИНОВ действием на последние фенилизоHiianaTa в спиртовой среде.
Предлагаемьш способ получени 1-замещенных карбамоил-4- (2 -оксиарил) -семикарбазидов отличаетс от известного тем, что в качестве исходного соединени берут 4-(2 -оксиарил) семикарбазиды .
Предлагаемьш способ заключаетс в действии на 4-(2-оксиарил)-семикарбазиды алкил(арил)-ИЛИ аллилизощ1анатами в спиртовой или водной среде предпочтительно при 0-30° С с последующим выделением целевого продукта известными приемами .
При мер1.К раствору 1,67 г 4- (2 -оксифенил )-семикарбазида в 10 мл диоксана при О-30° С при перемешивании добавл ют но канл м 0,7 мл метилизодианата. Смесь охлаждают, осадок отфильтровьтают , промьшают этанолом и эфиром, получают 4- (2 -оксифенил) -1 -(метилкарбамоил)- -семикарбазид (1).
Выход 2,2 г (98%); т.пл. 199-200° С (из спирта ).
Аналогично получают соединени II, П1, У11 и yiJl.
Пример 2. К раствору 2,02 г 4-(2-окси- -4-хлорфе1Шл)- семикарбазида в 15 мл диоксана при комнатной температуре добавл ют по капл м при перемещива1ши раствор 1,88 г 3, 4- дихлорфенилизош1аната в 5 мл диоксана. Обрабатьша по примеру 1 получают 4- (2 -окси 4 - -хлорфенил) - -(3,4-дихлорфенилкарбамоил) семикарбазид (У1 ).
Выход 3,84 г (98,5%), т.пл. 188,5-190°С (из спирта).
Аналогично нолучают соединени 1У и У.
Пример 3. К слегка подогретому водному раствору (40 мл) 6,16 г п-хлорфенилизоцианата добавл ют порци ми при перемешивании водный (20 мл) раствор 1,67 г 4-(2-оксифенил)- семикарбазида , образуетс белый осадок в количестве 7,25 г, который представл ет собой смесь трех веществ.
а) 7,25 г вещества перекристаллизовьшают из
150 мл спирта, при этом 5,4 г в нем не раствор етс . После промывани спиртом это вещество имеет Т.Ш1. 246-247° С и по данным элементарного анализа соответствует три(п-xлopфeнилкapбaмoш)-4 - (2 -оксифенил)-семикарбазиду. Найдено, %: С 53,45; Н3,71; N 13,37.
28 21 1з б-5Вычислено , %: С 53,7; Н 3,38; N 13,40.
б)Из фильтрата вьщел ют смесь двух веществ в количестве 1,5 г. Эту часть обрабатьшают гор чим диоксаном (50 мл) и выдел ют не растворимьш в диоксане продукт, 0,3 г с т.пл. 226-228° С, по данным элементарного анализа соответствует ди- -(п-хлорфешшкарбамоил) -4- (2 -оксифенил) - семикарбазиду.
Найдено, %: С 53,31; Н4,10; N 14,76. C2iHi7Cl2N504.
Вычислено, %: С 53,17; Н 3,61; N 14,78.
в)Из фильтрата выдел ют 0,6 г продукта с т.пл. 216-217° С, которое по данным элементарного анализа соответствует соединению IX.
Пример 4. К раствору 1,67 г 4-(2-оксифенил )-семикарбазида в 10 мл спирта при температуре О-25°С при перемепжвании добавл ют по капл м 0,91 мл аллилизодианата, выдерживают 1 час, осадок отфильтровьшают, промьшают спиртом, эфиром.
Получают 1-аллилкарбамоил-4-(2 -оксифенил ) -семикарбазид ( X).
Выход 2,40 г (95%), т.пл. 179-180°С (из спирта).
Найдено, %: N 21,72.
Вычислено, %: N 22,18.
Состав и свойства соединений общей формулы
NH-CO-NH-NH-CO-NH-R ОН
полученных по примерам 1-4, приведены в
таблице.
Claims (2)
1.Способ получени 1-замещенных карбамоил-4- (2 -оксиарил) -семикарбазидов, отличающийс тем, что 4- (2 -оксиарил) -семикарбазид обрабатьшают алкил (арил)-или аллилизоцианатом
в воде или органическом растворителе.
2.Способ по п. 1,отличающийс тем, что реакдию ведут при 0-30°С.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1651924A SU384331A1 (ru) | 1971-05-10 | 1971-05-10 | Способ получени 1-замещенных карбамоил-4(2-оксиарил)-семинарбазидов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1651924A SU384331A1 (ru) | 1971-05-10 | 1971-05-10 | Способ получени 1-замещенных карбамоил-4(2-оксиарил)-семинарбазидов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU384331A1 true SU384331A1 (ru) | 1976-12-05 |
Family
ID=20473885
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1651924A SU384331A1 (ru) | 1971-05-10 | 1971-05-10 | Способ получени 1-замещенных карбамоил-4(2-оксиарил)-семинарбазидов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU384331A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003037849A3 (en) * | 2001-10-26 | 2007-12-06 | Akzo Nobel Nv | Acicular crystals of hydrazine-based diurea derivatives and their use as rheology modifiers in coating and adhesive compositions |
-
1971
- 1971-05-10 SU SU1651924A patent/SU384331A1/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003037849A3 (en) * | 2001-10-26 | 2007-12-06 | Akzo Nobel Nv | Acicular crystals of hydrazine-based diurea derivatives and their use as rheology modifiers in coating and adhesive compositions |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU466681A3 (ru) | Способ получени карбаматных производных кетоксимов | |
| SU674669A3 (ru) | Способ получени производных этанола или их солей | |
| SU384331A1 (ru) | Способ получени 1-замещенных карбамоил-4(2-оксиарил)-семинарбазидов | |
| US3705895A (en) | Process for the direct synthesis of styrylpyridinium chlorides | |
| Sato | Azirines. IV. The photolysis of β-azidovinyl ketones | |
| US3157645A (en) | 3-alkenyl or alkinyl 1-(5-nitrofur-furylideneamino) hydantoins | |
| SU458556A1 (ru) | Способ получени замещенных 2-оксоили 2-тиооксогексагидро-1,3,5-триазинов | |
| US2734082A (en) | N-z-ethylcrotonyl-n -methylol urea | |
| SU845781A3 (ru) | Способ получени производных пирида-зиНОНА или иХ СОлЕй | |
| SU457698A1 (ru) | Способ получени производных индолил-2-уксусной кислоты | |
| US3249606A (en) | Process of preparing beta-amino-arylethylketone picrates | |
| SU446506A1 (ru) | Способ получени производных 4-аминохиназолинов | |
| SU488403A3 (ru) | Способ получени замещенной бензолсульфонилмочевины | |
| SU1313856A1 (ru) | Способ получени производных цис- или транс-диаминодибензоилдибензо-18-краун-6 | |
| US3331859A (en) | 3-aroyl-(2-arylmethyl)chromones | |
| SU495312A1 (ru) | Способ получени производных-2(нитрометил)-бензимидазола | |
| SU436057A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОПРОПИЛИДЕНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДОКСИНАВ ПТ5ФОНЯ mmim | |
| SU449055A1 (ru) | Способ получени производных 2-( -оксибензил)-бензимидазола | |
| SU887568A1 (ru) | Производные 1-арил-5-карбоксиметилгидантоинов как промежуточные продукты дл синтеза соединений,обладающих рострегулирующими свойствами,и способ их получени | |
| SU451701A1 (ru) | Способ получени -сульфоланил3-формамида | |
| SU415872A3 (ru) | Способ получения производных 4-имино-1,4- дигидропиридинов | |
| SU362022A1 (ru) | Способ получения фосфорилированных тиосемикарбазонов | |
| KR810000487B1 (ko) | 할로겐 치환 벤조구아나민류의 제법 | |
| SU791232A3 (ru) | Способ получени производных 2- ариламино-2-имидазолина | |
| SU446507A1 (ru) | Способ получени 1-аллил-3,5-динитро-1,2,4-триазола |