SU404192A1 - Гербицид - Google Patents
ГербицидInfo
- Publication number
- SU404192A1 SU404192A1 SU1691718A SU1691718A SU404192A1 SU 404192 A1 SU404192 A1 SU 404192A1 SU 1691718 A SU1691718 A SU 1691718A SU 1691718 A SU1691718 A SU 1691718A SU 404192 A1 SU404192 A1 SU 404192A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- phenylthiocarbamate
- herbicide
- compounds
- compound
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title description 11
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- VJZNUICECYWOFV-UHFFFAOYSA-N o-phenyl carbamothioate Chemical compound NC(=S)OC1=CC=CC=C1 VJZNUICECYWOFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- -1 alkyl carbamates Chemical class 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 230000005080 plant death Effects 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M metam-sodium Chemical compound [Na+].CNC([S-])=S AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- BMBJSXKEXRFGAV-UHFFFAOYSA-N phenylcarbamothioic s-acid Chemical compound SC(=O)NC1=CC=CC=C1 BMBJSXKEXRFGAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к химическим средствам дл борьбы с сорной растительностью в посевах возделываемых .растений.
Известно применение в качестве герб.ицидов различных производных карбаминовой кислоты, .например л-карбамоило-ксифеЕнлалкилкарбаматов .
Однако -известные гербициды этой группы обладают ограниченным спектрОМ действи и недостаточной иЗбирательностью.
Предлагаетс примен ть в качестве нового избирательного гербицида М-фенилтиокарбаматы общей формулы
RI - низший алкил;
R2 - водород или низший алкил;
Rs - замещенный алифатический, циклоалифатический или ароматический углеводородный радикал;
R2 и Rs Вгместе с атомо м азота образуют гетероцикл , который .может содерл ать другой гетероатом.
Предложенные соединени обладают высокой гербицидной активностью. Они особенно эффективны дл избирательной борьбы с сорн ками в посевах .капусты. Эффективность .их про вл етс как при довсходовом, так и послевсходовом применении. Рекомендуемые
дозы наход тс в пределах 0,5-5 кг1га. В более высоких дозах соединени формулы I про вл ют свойства гербицидов сплошного действи .
Формы применени предложенных соединений обычные: растворы, эмульсии, cycneiiзии , .пасты, порошки, гранул ты. Их приготавливают известными способами - общИМИ дл .изготовлени препаративных форм пестицидов .
Соединени общей формулы I могут примен тьс в сочетании с другими гербицидами, а также .совместно с удобрени м.и.
Способ получени предложенных соедине. НИИ основаный -на взаимодействии N-3-ги.дроо:ксифенилт ,ио«арбамато/в с .карб.ал1оилхлоридами .И.ЛИ .изоЦианатами, а также на реакции 3-амино|фенилкарба,матов с эфнрами хлортиоМуравьиной .кислоты.
Основные соединени общей формулы I,
изученные в качестве гербицида:
1.0-метал-Н-3-4-фторфенил - («арба-моилокси ) нфенилт.иокарбамат
2.О-метил-N- (Э-пиперИДИнока.рбонилокои) :фенилт,ио,карбамат
3.О-метил-N- (3-морфолинокарбо«илокс:и)фенилтиока .рбамат
4.О-метил-N- (3 - п рролидинокарбонилокси ) -фенилтиокарбаМат
5.O-эт.ил-N-3- (N-З-метилфенилкарбамоилокси ) -фенилтиокарбамат
6.О-этил-М-З- (К-4-метилфенил,карбамоилокси )-|фенилтиока:рбамат
7.О-метил- N-3-(N-фeкилкapбaмoилoкcи)фенилтиокарбаМат
8.О-метил - N - 3- (N-2- eтилфeнилкapбaмоллокси )-фен«лтиок.арбамат
9.О-.метил - N-3-(N-4-мeт,илфe:Hилкapбaмoилокси )-фбнилтиОКарбам.ат
10.O-мeтил-N-3 - (N-3- метилфенилкарба )мо,илокси)-фенилтиокарбамат
11.O-мeтил-N-3-(N-мeт,илкapбaмo.илoкcи)фенилтиокарбамат
12.О-метил- N - 3-(N-этилкapбaмoилoкcи)фенилтиокарбамат
13.О-метил-N- (3-N-TpeT- бутилкарбамоилокси ) -фенилтиокарбамат
14.O-мeтил-N-3-(N- циклогексилкарбамоилокси ) -фенилтиокарбамат
15.О-метил-N- (3-N-3 - хлорфени.ткарбамо1илокои )-фе илтиокарбамат
16.О-.метил- - (3-Ы-4-хлорфенилкарбамо;илокси )-|фенилтиокарбамат
17.О-метнл-N- (Э-N-н-гeкcилкapбa.мoилoкс ,и) -февилтиокарбамат
18.O-мeт,ил-N - (3-N-н-oктилкapбaмo.илoкси ) -фенилтиокарбамат
19.О-метил - N- (3-N-изoпpoпилкapбaмoилОкси ) -фенилтИОкар ба|Мат
20. O-мeт.ил-N-(3-N-н-бутилкарбамоилокси ) -фенилтиакарбамат
21.О-метил-N-(3-N-aллилкapбaмoилoкc,и)фекилтиокарбамат
22.O-мeт,ил-N- (3 - N - метоксифенллкарбамоилокси ) нфен лтИОкарбамат
23.O-мeтил-N-3- (N,N - диэтилкарбамоилокси ) -фенилтиокарбамат
24..O-мeTlИл-N - (3-N-нeoпeнтилкapбaмo:ИЛОкси )-фенилтиокарбам.ат
25.О-метил-N- (3 - N - изобутилкарбамоилоксн ) -фенилтлокарбаадат
26.О-метил-N-(3-N-пeнт,ил- (2) -карбамОИЛокси )-фенилтиокарбамат
27.O-,мeтил-N - (3-N,-4-эт,илфeн,ил,кapбaмои докой) -ф е ни л ти ок а р б а мат
28.О-меТИЛ-N- (3-N-2-этил-н-гeкcилкapбaмоилокси )-фенилтиокарбамат
29. O-мeт,ил-N- (3-1 -4-этилфен,илкарбамо .илокси)-фенилтиокарбамат
30.О-метил-N- (3-N-3-тpифтopмeтилфeнилкарбамоилокс ,и)-фенилтиокар|баМат
31.О-метил-N- (3-N- 8ГО/7-|бутилка.рбаМоилокои ) нфенилтиокарбамат
32.О-даетил- N- (3-М- -хлорэтилкарбамо,илокси ) -фенилтиокарбамат
Пример 1. П о с л е в с X о д о в о е применение .
Опытные растени (томаты и сахарную свеклу), выращенные в теллице, обрабатывают соединени ми общей формулы 1 в дозе 5 кг/га (в форме водной суснензил). В качестве эталона используют -известный гер-бицид изoпpoпил-N-{3-xлopфeнил) карбамат (соедигение А) в этой же дозе.
Оценку гер бИцидной активности провод т через три недели после обработки, о-ценива ре по дес ти балльно й шкале:
О - полна гибель растений, 10 - растени не повреждены.
Результаты опыта представлены в табл. 1.
Таблица 1
Показате.чь гербицидной
Номер активности, балл
Прлмер 2. После В СХОД О вое изм е н е«ие.
OinbiTHbie растени , выращенные в теплице, обрабатьшают соединением № 10 в дозе 1 кг1га (в форме водной эмульсии). В качестве эталона используют лзвестный герблщид метллN- (3)-N-3-.мeтилфeнил- (.карбамо-илокси);- фенилкарбамат (соединенле Б).
Учет гарбнцидной .активаиости провод т аналогично прлме-ру 1. Результаты опыта представлены в табл. 2.
Т а 6 л 1г I а 2
Т а б .4 п ц а 3
Пример 3. П о с л е в с X о д о в о е п р им е н ей и е.
Различные виды капусты, выращенные в тепл.ице, обрабатывают соединением № 10 в дозе 0,5 кг1га (в форме водной эмульсии) и .известными гербицидами 5-метил-ж-(Мет,илкар бамойлокси ) тиокарбанилатом (соединение В) ,и 2-метилт,ио-4-изопропиЛаМИно-6-метил .амино-1,3,5-тр«аз,инОМ (соединение Г) в этой же дозе. Учет гербицидной активности провод т анаголичио примеру 1. Результаты опыта представлены в табл. 3.
Показатель гербицндной активности, балл
Пример 4. П о с л е в с X о д о в о е изменен ;И е.
Опытные растен.и обрабатывают соединени ми общей формулы 1 в дозе 1 кг1га (в форме водной суспензии из р асчета 600 л/га). Учет гербиЦИдной активности проводили ана , огично Примеру 1 по дес тибалльной щкале: О - полна гибель растений, 10 - отсутствие повреждений.
Результаты опыта представлены в табл. 4.
Экспериментальные данные свидетельствуют о высокой гербиц дной активности предложенных соединений и об избирательности их действи .
Таблица 4
Предмет (изобретени
Применение в качестве гербицида N-фенилтиокарбаматов общей формулы
где RI - низший алкил;
R2 - водород или низший алкил;
5Кз - замещенный алифатический, цдклоалифатический или ароматический углеводородный р.аа:икал;
R2«R3 вместе с атомом азота образуют гете10 роцикл, который .может содержать другой гетероатом .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2042110A DE2042110C3 (de) | 1970-08-20 | 1970-08-20 | Substituierte Phenylthionocarbamate, Verfahren zu ihrer Herstellung und solche Carbamate enthaltende herbizide Mittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU404192A1 true SU404192A1 (ru) | |
| SU404192A3 SU404192A3 (ru) | 1973-10-26 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU404192A1 (ru) | Гербицид | |
| SU651645A3 (ru) | Гербицидна композици | |
| SU1494852A3 (ru) | Способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| DE2409011B2 (de) | 2,4-Dimethyl-3-carboxanttido-furanverbindungen, Verfahren zur Herstellung derselben und Pflanzenschutzmittel mit einem Gehalt dieser Verbindungen | |
| US3592949A (en) | Acylated anilide carbamates | |
| SU415847A3 (ru) | Гербицид | |
| SU580801A3 (ru) | Гербицидное средство | |
| JPH0359071B2 (ru) | ||
| EP0023332A2 (de) | Fungizide Thioglykolsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| US4001006A (en) | Dialkylammonium-2,4-dichlorophenoxyacetates as plant growth regulators and the method of making same | |
| Beknozarova et al. | Study, production and environmental impact of arylamide derivatives of pesticide substances | |
| US3624151A (en) | Glyoxylanilideoximino carbamates | |
| DE2114094A1 (de) | Unkrautbekaempfungsmittel | |
| DE2112643C3 (de) | Formamidin-Derivate und sie enthaltende Mittel | |
| DE2241560A1 (de) | Pflanzenwuchsregelnde mittel, benzophenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenwuchsregler | |
| US3930838A (en) | S-benzyl-n,n-disec-butylthiocarbamate and its use as a rice field herbicide and a rice growth stimulant | |
| US4132801A (en) | Control of plant fungi with S-p-methoxyphenyl N-2,3-dibromopropylthiolcarbamate | |
| SU347967A1 (ru) | ||
| SU377984A1 (ru) | Гербицид | |
| US3856793A (en) | Alkyloxalyl amino-s-triazines | |
| SU347973A1 (ru) | ||
| US3495968A (en) | Herbicidal composition and method of use | |
| US3276951A (en) | Method for controlling arachnids | |
| SU328543A1 (ru) | ||
| SU373918A1 (ru) | Гербицид |