SU404341A1 - Способ получени 2,4-дихлор-1-аминоантрахинона - Google Patents
Способ получени 2,4-дихлор-1-аминоантрахинонаInfo
- Publication number
- SU404341A1 SU404341A1 SU1684036A SU1684036A SU404341A1 SU 404341 A1 SU404341 A1 SU 404341A1 SU 1684036 A SU1684036 A SU 1684036A SU 1684036 A SU1684036 A SU 1684036A SU 404341 A1 SU404341 A1 SU 404341A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- aminoanthraquinone
- chlorination
- dichloro
- carried out
- chlorine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- HVNFHSIIPHSECS-UHFFFAOYSA-N 1-amino-2,4-dichloroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(Cl)=CC(Cl)=C2N HVNFHSIIPHSECS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims description 7
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 6
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 4
- VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M potassium chlorate Chemical compound [K+].[O-]Cl(=O)=O VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- -1 for example NP Substances 0.000 claims description 3
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 2
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 claims description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M Chlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к области получени галоидпраизводных антрахинона, в частности к лолучанию 2,4-дихлор-1-ами1ноа.нт1рахи:нона , жоторый широко используетс в синтезе антрахинановых красителей.
Известен способ получени 2,4-дихлор-1аминоантрахи .нона хлорированием 1-аминоантрахинона хлорам или хлористым сульфурилом в присутствии амидов .асарбоно.вых кислот , в основном диметилформамида. Целевой продукт выдел ют известными приемами. Однако диметилформамид токсичен, лоэтому сточные воды необходимо тщательно очищать от этого соединени .
Дл обеспечени высокого выхода и чистоты целевого продукта предложено хлорирование вести в водной среде с использованием в качестве хлорирующего агента молекул рного хлора, например, в виде хлорной воды или образующегос в процессе реакции из соответствующих реагентов, например, хлората кал1и и сол ной кислоты, при температурах , близких к комнатной, например 5- 10° С. Желательно дл обеспечени высокой дисперсности исходного 1-аминоантрахинона хлорирование вести в присутствии диспергатора , например НФ, и небольших количеств органического растворител , например хлорбензола , а также в присутствии катализатора - иода.
Образование сточных вод сведено к минимальному количеству. Технологи способа проста и может (быть с успехом внедрена в промышленность.
Пример 1. 0,50 г 96,5%-ного (0,00224 г моль} 1-аминоантрахинона, 0,3 мл хлорбензола, 0,1 мл 30%-ного раствора диспергатора НФ в 10 жл воды размешивают 2 час при 20° С. К суспензии добавл ют по капл м (1 час) хлорную .воду (раствор 0,334 г - 0,00472 г - моль хлора в 118 мл воды), размешивают еще 2 час при комнатной температуре и снимают избыток хлора раствором бисульфита натри /-3 М.Л, 36%-ный). Осадох отфильтровывают, лромывают гор чей водой до отсутстви запаха хлорбензола, разваривают в 20 мл 1%-ного раствора NaOH, сушат при 80° С. Выход 2,4-днхлор-1-а:миноантрахинона 0,51 г (78%), т. пл. 188-191°С (т. пл. химически чистого .вещества 204° С).
Найдено, %: С1 24,0; 23,87.
СиНгСЬКОг.
Вычислено, %: С1 24,35.
Пример 2. К смеси предварительно расxeipTbix (iB стуПКе) 3,0 г 96,5%-.ного l-aMHHoaiHтра .йинона (0,0135 г-моль}, 0,3 мл 30%-iHoro диспергатора НФ « 15,0 мл воды добавл ют раствор 0,05 г иода в 0,3 мл хлорбензола и размешивают, в течение 1,5 час. Затем ввод т 6,25 мл 37,15%-ной сол ной кислоты
(0,201 г моль) и при температуре 5-10° С медленно в течение 2 час добавл ют 1,57 г 94%-ного хлората кали (0,0128 г-моль). По окончании подачи хлората кали массу размешивают еще 2 час при 20° С. Осадок отфильтровывают , промывают гор чей водой (до отсутстви запаха хлорбензола), сушат при 80° С. Выход 2,4-дихлор-1-аминоантрахинона 3,41 г (89,4%), т. пл. 187,5-192° С. Найдено, %: С1 24,41; 24,20.
Пример 3. К смеси предварительно растертых (в ступке) 6,0 г 96,5%-ного 1-аминоантрахинона , 0,5 мл 30%-кого раствора дис1пергатора НФ и 30 мл воды добавл ют раствор 0,1 г иода в 0,6 мл хлорбензола и размешивают в течение 1,5 час. Затем ввод т 3,14 г 94%-ного хлората кали (0,0256 г моль) и при температуре 5-10° С в течение 3 час приливают по капл м 12,5 мл 37,15%-ной сол ной кислоты (0,402 г-моль).
По окончании придачи кислоты реакционную смесь раз мешивают еще 2 час при 20° С, снимают непрореагировавший хлор бисульфитом натри - 0,5 мл, 36%-ный) и отгон ют растворитель с вод ным паром. Осадок отфильтровывают , промывают водой, сушат при
80° С. Выход 2,4-дихлор-1-аминоантрахинона 7,1 г (93,3%), т. пл. 191 -196° С. Найдено, %: С 24,25; 23,93.
Claims (3)
1.Способ получени 2,4-дихлор-1-аминоантрахинона путем хлорировани 1-аминоантрахинона с последующим выделением целевого продукта из1зестными . приемами, о тл и ч а ю щ и и с те.м, что, с целью улучшени условий труда и повышени качества целевого продукта, хлорирование ведут в водной среде с использованием в качестве хлорирующего агента молекул рного хлора, .например, в виде хлорной воды или образующегос в процессе реакции-из соответствующих реагентов , например хлората кали и сол цой кислоты , пои температурах, близких .к комнатной .
2.Способ по п. 1, о т л и ч а ю щ и и с тем, что, с целью обеспечени высокой дисперсности исходного 1-ами-ноантрахинона, хлорирование ведут в присутствии диспергатора, например НФ, и хлорбензола.
3.Способ по пп. 1 и 2, о т л и ч а ю щ и и с тем, что процесс хлорировани ведут в присутствии катализатооа-иода.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1684036A SU404341A1 (ru) | 1971-07-06 | 1971-07-06 | Способ получени 2,4-дихлор-1-аминоантрахинона |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1684036A SU404341A1 (ru) | 1971-07-06 | 1971-07-06 | Способ получени 2,4-дихлор-1-аминоантрахинона |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU404341A1 true SU404341A1 (ru) | 1976-03-05 |
Family
ID=20483769
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1684036A SU404341A1 (ru) | 1971-07-06 | 1971-07-06 | Способ получени 2,4-дихлор-1-аминоантрахинона |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU404341A1 (ru) |
-
1971
- 1971-07-06 SU SU1684036A patent/SU404341A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU404341A1 (ru) | Способ получени 2,4-дихлор-1-аминоантрахинона | |
| JP2001206881A (ja) | ５−カルボキシフタライドの製造法 | |
| US3163659A (en) | Process for the manufacture of 4, 5-dichloro- and 4, 5-dibromo-naphthalene-1, 8-dicarboxylic acids and their anhydrides | |
| SU583744A3 (ru) | Способ получени -дихромида терефталевой или изофталевой кислоты | |
| US3514471A (en) | Process for the manufacture of 3-phenyl or substituted phenyl-7-amino-cumarins | |
| SU1004328A1 (ru) | Способ получени мононатриевой соли 4-хлорфталевой кислоты | |
| US2573652A (en) | Acylation of aminosulfonic acids | |
| US3954810A (en) | Process for the preparation of 4-bromonaphthalic acid anhydride | |
| US3888885A (en) | Process for the preparation of 4-chloro-naphthalic acid anhydride | |
| SU289728A1 (ru) | Способ получения 1-амино-2,4-дихлорантрахинона | |
| SU455102A1 (ru) | Способ получени , -диалкилхинакридонов | |
| SU262911A1 (ru) | Способ получени 1-амино-4-хлорантрахинон-2-карбоновой кислоты | |
| SU412185A1 (ru) | ||
| SU722903A1 (ru) | Способ получени 1-амино-4-ариламино- антрахинонов | |
| US2501831A (en) | Process to produce 2, 6 dichlor-4-nitroaniline | |
| SU372227A1 (ru) | БИБЛИОТЕКАвеществ АН Узбекской ССР | |
| SU852859A1 (ru) | Способ получени моно- или дийодпроизводныхАМиНОАНТРАХиНОНА | |
| SU298585A1 (ru) | Способ получения 2-хлорнафталин-1,4,5,8- тетракарбоновой кислоты | |
| JPH01258649A (ja) | ２，４−ジクロロ−３−アルキル−６−ニトロフェノールの製造方法 | |
| SU414262A1 (ru) | ||
| SU743990A1 (ru) | Способ получени 4-хлор-1-аминоантрахинонов | |
| SU459068A1 (ru) | Способ получени бензоамидооксиуксусных кислот | |
| US2619490A (en) | Acylation of diarylguanidine salts of diamino dibenzothiophenedioxide sulfonic acids | |
| SU418476A1 (ru) | Способ получения производных сульфокислот сульфоланового ряда | |
| SU690007A1 (ru) | Способ получени 4-бром-1-аминоантрахинона |