SU406821A1 - Способ получения тетрацена - Google Patents
Способ получения тетраценаInfo
- Publication number
- SU406821A1 SU406821A1 SU1634667A SU1634667A SU406821A1 SU 406821 A1 SU406821 A1 SU 406821A1 SU 1634667 A SU1634667 A SU 1634667A SU 1634667 A SU1634667 A SU 1634667A SU 406821 A1 SU406821 A1 SU 406821A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- tetracene
- obtaining
- oxygen
- aluminum
- derivatives
- Prior art date
Links
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 12
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 150000003518 tetracenes Chemical class 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- -1 tetracenequinone-5 Chemical class 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005267 amalgamation Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000002926 oxygen Chemical class 0.000 description 1
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
I
Изобретение относитс к способу получени тетрацена, обладающего полупроводниковыми свойствами и большой фоточувствительностью .
Известен способ получени тетрацена восстановлением некоторых кислородсодержащих производных тетрацена, таких как тетраценхинон-5 ,12, цинковой пылью или медным порощком. Процесс осуществл ют в несколько стадий, выход чистого тетрацена низок.
Предлагаетс в качестве кислородсодержащих производных тетрацена брать оксипроизводные тетраценхинона, например диокситетраценхинон , окситетраценхинон, и восстановление осуществл ть смесью циклогексанола и циклогексанол та алюмини .
Выход тетрацена составл ет 35-40% от теории.
Пример 1. Смесь, состо щую из 36 г металлического алюмини (который предварительпо активирован амальгамированием) и 720 мл циклогексанола кип т т до полного растворени алюмини (примерно 6 час.).
Дл ускорени реакции прибавл ют 5 мл абсолютного четыреххлористого углерода.
После растворени алюмини прибавл ют 8,7 г диокситетрацепхинона. Реакционную смесь кип т т в течение 6 час. После этого при комнатной температуре раствора прибавл ют 720 мл лед ной уксусной кислоты,
240 мл концентрированной сол ной кислоть в 1800 мл метилового спирта. На второй день отфильтровывают тетрацен. Тетрацен кристаллизуют из диметилформамида или п-кси 1ола . Выход тетрацена после кристаллизации 1,5 г, что составл ет 35%, счита на прореагировавший диокситетраценхинон.
Дл регенерации диокситетраценхинона из фильтрата (после отфильтровывани тетрацена ), прибавл едкий натр, выдел ют натриевую соль диокситетраценхипона, из которой диокситетраценхинон выдел ют при помощи разбавленной сол ной кислоты.
Выход диокситетраценхинона 3,6 г.
Пример 2. Раствор ют 12 г металлического алюмини в 240 мл циклогексанола аналогично описанному в примере 1.
После растворени алюмини прибавл ют 2,2 г (0,01 моль) окситетраценхинона. Реакционную смесь кип т т в течение 4 час. Выдел ют тетрацен, как в примере 1, нрибавл 240 мл лед ной уксусной кислоты, 80 мл концентрированной сол ной кислоты и 800 мл метилового спирта.
Выход тетрацена 0,9 г (40% от теоретически возможного).
Предмет изобретени
Способ получени тетрацена путем восстановлени его кислородсодержащих производ3 ных, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, в качестве кислородсодержащих производных тетрацеиа берут окскпронзводиые тетраденхнпоиа, например 4 диокситетраценхинон, окситетраценхинон, и восстановлеиие осуществл ют смесью ци1слогексагюла и циклогексанол та алюмини ,
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1634667A SU406821A1 (ru) | 1971-03-30 | 1971-03-30 | Способ получения тетрацена |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1634667A SU406821A1 (ru) | 1971-03-30 | 1971-03-30 | Способ получения тетрацена |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU406821A1 true SU406821A1 (ru) | 1973-11-21 |
Family
ID=20469126
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1634667A SU406821A1 (ru) | 1971-03-30 | 1971-03-30 | Способ получения тетрацена |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU406821A1 (ru) |
-
1971
- 1971-03-30 SU SU1634667A patent/SU406821A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2718920C1 (ru) | Способ получения промежуточного соединения для получения производного 4-метоксипиррола | |
| SU406821A1 (ru) | Способ получения тетрацена | |
| US4062854A (en) | Process for preparing N-substituted-8,13-dioxodinaphtho-(2,1-b; 2',3'-di-fluran-6-carboxamides | |
| SU457210A3 (ru) | Способ получени бензоил-/3-фенил/ -2-пропионовой или бензоил-/3-фенил/ -уксусной кислот | |
| Midorikawa | On the Ring-Opening Reactions of the Furan Compounds. I. The Synthesis of 1, 4-Pentadien-3-one-1, 5-dicarboxylic Acid from 2-Furanacrylic Acid | |
| US4546203A (en) | Facile synthesis of β-hydroxy-β-methylglutaric acid | |
| SU650504A3 (ru) | Способ получени метил-(2-хиноксалинилметилен)-карбазат-диоксида | |
| JP2912444B2 (ja) | パラ過ヨウ素酸三水素二ナトリウムの製造方法 | |
| US2131008A (en) | Process of making phenyl mercuric nitrate | |
| US3803177A (en) | Process for production of eriodictyol | |
| US3717673A (en) | Process for the preparation of l-dopa | |
| EP0082344B1 (en) | Process for preparing beta-hydroxy-beta-methylglutaric acid | |
| US2391853A (en) | Process for production of sulphanilamide derivatives | |
| US1497252A (en) | Method of preparing methyl paraminophenol and compounds thereof | |
| US2786849A (en) | Production of 5-(delta-hydroxybutyl) hydantoin | |
| KR860000854B1 (ko) | 순수한 6,6-디요오도 페니실란산의 제조 방법 | |
| US3381032A (en) | Preparation of 3, 5-dibromo-salicylic acid | |
| JPH0217161A (ja) | トリス（２‐シアノエチル）アミンの製造 | |
| US3320281A (en) | Method of preparing 3-indolylacetic acid | |
| SU137523A1 (ru) | Способ получени 4-аминоантрахинон-1-карбоновой кислоты | |
| JP3235869B2 (ja) | 純度の向上した、グリセリン酸又はその塩の製造法 | |
| CA1066291A (en) | 3-formyl-4-methyl-2,6-dihydroxypyridine and a process for its preparation | |
| SU467064A1 (ru) | Способ получени -третбутилоксикарбониларгинина | |
| SU391062A1 (ru) | Способ получения двойного метаванадата калия | |
| SU493472A1 (ru) | Способ получени эфиров 5/6/-карбоновых кислот 2-арилбензимидазола |