SU413148A1 - - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к способу получени  новых соединений, которые могут найти применение в фармацевтическоа промышленности .

Известен способ получени  2,3,4.5,5-.пентаацетил-1 ,5-дигидрорибофлавина, заключаюш ,ийс  в том, что рибофлавин подвергают восстановлению цинковой пылью ц среде уксусной кислоты и уксусного ангидрида.

Использование известного способа привело к получению новых соединений, смешанных эфиров 1,5-дигидрорибофлавина, имеюш,их больш:ую физиологическую активность по сравнению с известными.

Предлагаемый способ получени  смешанных эфиров 1,5-дигидрорибофлавина общей формулы

rHoOR

2

-СОСзНг или

где R означает -COCsHs, -СОСбНб,

отличаетс  тем, что соответствуюш ий эфир рибофлавина подвергают восстановлению цинковой нылью в среде уксусной кислоты и укcjTHoro ангидрида с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример 1. 2,3,4,5,5-Тетрапропионил-5ацетил-1 ,5-дигидрорибофлавип.

0,1 г 2,3,4,5-тетрапропионилрибофлавина, 1,5 мл уксусной кислоты и 2 мл уксусного ангидрида нагревают в темноте до кииени  и небольшими иорци ми нрибавл ют цинковую пыль до обесцвечивани  раствора. Реакционную смесь отфильтровывают и промывают гор чей уксусной кислотой, растворитель отгон ют в вакууме. Полученное бледно-желтое масло раствор ют в хлороформе и гексаном высаживают белый аморфный осадок, еще раз раствор ют в хлороформе, раствор дважды промывают водой, затем гексаном высаживают белое вещество, центрифугируют и сушат в вакууме. Получают 0,09 г (84,1%) 2,3,4,5-тетрапропионил-5-ацетил - 1,5-дигидрорибофлавина с т. пл. 111 - 113°С.

Пример 2. 2,3,4,5-Тетрабутирил-5-ацетил-1 ,5-дигидрорибофлавин.

Из 0,1 г 2,3,4,5-тетрабутирилрибофлавина аналогично описанному в примере 1 получают 0,07 г (58,5%) 2,3,4,5-тетрабутирил-5-ацетил-1 ,5-дигидрорибофлавина. Пример 3. 2,3,4,5-Тетрабензоил-5-ацетил1 ,5-дигидрорибофлавин. Из 0,1 г 2,3,4,5-тетрабензоилрибофлавина аналогично описанному в примере 1 получают 0,09 г (85,7%) 2,3,4,5-тетрабензоил-5-ацеД 5-v/V ) где R означает -СОС2П5, -СОСзНу или -СОСбНб,25 отл и чающийс  тем, что соответствующий эфир рибофлавина подвергают восстаROROROс т. пл. 179тил-1 ,5-дигидрорибофлавина 180°С. Предмет изобретени  Способ получени  смешанных эфиров 1,5дигидрорибофлавина общей формулы CH CH CR СНа Y У 114 I, новлению цинковой пылью в среде уксусной кислоты и уксусного ангидрида с последующим выделением целевого продукта известным способом.