SU422148A3 - Способ получения производных инденопиридина - Google Patents
Способ получения производных инденопиридинаInfo
- Publication number
- SU422148A3 SU422148A3 SU1706050A SU1706050A SU422148A3 SU 422148 A3 SU422148 A3 SU 422148A3 SU 1706050 A SU1706050 A SU 1706050A SU 1706050 A SU1706050 A SU 1706050A SU 422148 A3 SU422148 A3 SU 422148A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- obtaining
- indenopyridine derivatives
- indenopyridine
- derivatives
- pyridine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 5
- PFWJFKBTIBAASX-UHFFFAOYSA-N 9h-indeno[2,1-b]pyridine Chemical class C1=CN=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 PFWJFKBTIBAASX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- -1 ethanol Chemical compound 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N buten-2-one Chemical compound CC(=O)C=C FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M benzyltrimethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
- C07D221/06—Ring systems of three rings
- C07D221/16—Ring systems of three rings containing carbocyclic rings other than six-membered
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к области получени новых соединений пиридинового р да, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.
Использование известной в органической химии реакции алкилировани аминов ненасыщенными кетонами применительно к соединени м пиридинового р да дает возможность получить новые производные инденопиридина общей формулы
N-CH-CH-CO-R RT
где RI представл ет собой низшую алкильную, циклоалкильную или монозамещенную в данном случае хлором, бромом, фтором, метокси, метилтио или низшим алкилом арильную группу и R2 и Rs обозначает водород или алкилгруппу с одним-двум атомами углерода. Предлагаемый способ заключаетс в том, что соединение общей формулы
или его соли подвергают взаимодействию с соединением общей формулы
R,-CH G-CO-Rn
.
где RI, R2 и RS имеют указанные значени .
Процесс ведут в инертном при реакционных услови х растворителе, например в низшем
спирте, таком как этанол, или в диалкиламиде (низший алкил) низшей карбоновой кислоты, гаком как диметилформамид, предпочтительно при повышенной температуре, например от 50°С до температуры кипени реакционной
смеси; в данном случае процесс провод т в присутствии органического основани , например триэтиламина, и/или сильноосновного катализатора , например гидроокиси бензилтриметиламмони .
Полученные соединени могут быть переведены в соли известными приемами.
Пример 1. 1,3,4,9б-Тетрагидро-5-метил-2 (3-оксобутил)-2Н-индено 1,2-с пиридин. Раствор 10,0 г 1,3,4,9б-теграгидро-5-метил2Н-индено 1,2-с пиридина и 4,54 г метилвинилкетона в 150 мл этанола разогревают 2 час до 80°С. Выпаривают досуха, раствор ют остаток в небольшом количестве этанола и прибавл ют к нему вычисленное количество
этанольной сол ной кислоты. Выдел ющийс
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1431869A CH517746A (de) | 1969-09-23 | 1969-09-23 | Verfahren zur Herstellung neuer Indenopyridinderivate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU422148A3 true SU422148A3 (ru) | 1974-03-30 |
Family
ID=4399815
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1706050A SU422148A3 (ru) | 1969-09-23 | 1970-09-23 | Способ получения производных инденопиридина |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT314538B (ru) |
| CH (1) | CH517746A (ru) |
| SU (1) | SU422148A3 (ru) |
-
1969
- 1969-09-23 CH CH1431869A patent/CH517746A/de not_active IP Right Cessation
-
1970
- 1970-09-22 AT AT605072A patent/AT314538B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-09-23 SU SU1706050A patent/SU422148A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH517746A (de) | 1972-01-15 |
| AT314538B (de) | 1974-04-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Lorette et al. | Use of acetone dimethyl acetal in preparation of methyl esters | |
| Hardcastle Jr et al. | The preparation and structure of hetacillin | |
| Lyle et al. | Acid Catalyzed Condensations. I. 1, 3, 5-Triarylbenzenes1 | |
| Motoyoshiya et al. | C-phosphonoketenimines, characterization and synthetic application to heterocycles | |
| SU422148A3 (ru) | Способ получения производных инденопиридина | |
| Snyder et al. | Reactions of Anils. III. 1 A New Type of Diels-Alder Reaction | |
| Moore et al. | Reaction of tert-butylcyanoketene with tertiary amines. Synthesis of 1, 3-di-tert-butyl-1, 3-dicyanoallene | |
| Tolbert et al. | The Preparation of Aldimines through the Stephen Reaction1 | |
| Lutz et al. | The Conversion of Unsaturated 1, 4-Diketones into Furans and Hydroxyfuranones | |
| Zaugg et al. | 3-Monosubstituted-1-benzoyl-2, 2-dichloroaziridines. Methanolysis, thermolysis, and benzoylation | |
| SU496715A3 (ru) | Способ получени сложных диэфиров сукцинил нтарной кислоты | |
| US2377585A (en) | Production of condensation products of acetylene | |
| Stein et al. | The Reactions of Retenequinonimine and Phenanthraquinonimine with Schiff Bases. A New Example of an Aldol-Type of Condensation1 | |
| SU368265A1 (ru) | Способ получения 4-алкил-5,6-диоксипиразоло- | |
| Shillington et al. | A New Method for the Resolution of Racemic Carbonyl Compounds: Synthesis and Use of 4-(4-Carboxyphenyl)-semicarbazide | |
| SU531807A1 (ru) | Способ получени производных имидазо /1,2-в/ ас триазинона-2 | |
| SU466230A1 (ru) | Способ получени азометинов со свободной вторичной аминогруппой | |
| SU430545A1 (ru) | Способ получения сложных эфиров 6-дезокси-5-окситетрац,иклина | |
| SU471363A1 (ru) | Способ получени высших моноалкиловых эфиров фосфонистых кислот | |
| Marion et al. | The Synthesis of l-Roemerine1 | |
| SU434748A1 (ru) | Способ получени поли- винилдифениламина | |
| DE897406C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrazolonverbindungen | |
| DE725843C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen der 2-Cyano-4-acetylglutarsaeure | |
| SU478833A1 (ru) | Способ получени производных тиено -(3,2-в)-пиррола | |
| US2381148A (en) | Dehydration of unsaturated alcohols |