SU425902A1 - Способ получения полихлорфенилсалицилатов - Google Patents
Способ получения полихлорфенилсалицилатовInfo
- Publication number
- SU425902A1 SU425902A1 SU1817000A SU1817000A SU425902A1 SU 425902 A1 SU425902 A1 SU 425902A1 SU 1817000 A SU1817000 A SU 1817000A SU 1817000 A SU1817000 A SU 1817000A SU 425902 A1 SU425902 A1 SU 425902A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- salicylic acid
- producing
- polychlorofenylsalicylates
- methyl ethyl
- ethyl ketone
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу получени нолихлорфениловых эфиров салициловой кислоты , которые обладают физиологически активными свойствами. Известен способ получени полихлорфенилсалинилатов путем этерификации салициловой кислоты соответствующим хлорзамещенньш фенолом. Однако нагревание полихлорфенолов с салициловой кислотой, например, до 200°С приводит к образованию всего 5-10% эфиров от теоретического, выделить которые в чистом виде из смеси различных продуктов затруднительно . С целью получени эфиров салициловой кислоты и полихлорфенолов (полихлорфенилсалицилаты ) с высоким выходом и достаточно высокого качества предлагают проводить реакцию конденсации хлорангидрида салициловой кислоты и полихлорфенол тов щелочных металлов преимущественно с числом атомов хлора в дре не менее двух. Реакцию осуществл ют при О-100°С в среде малопол р ых органических растворителей, предпочтительно в среде метилэтилкетона, при стехиометрическом соотнощении компонентов или небольшом избытке одного из них. Полихлорфенилсалицилаты предлагаемым способом получают с выходом более 90%, которые представл ют собой чистые кристаллические продукты. Пример 1. К 10,1 г (0,073 моль) салициловой кислоты .приливают 13,05 г (0,11 моль) хлористого тионила SOClj. Реакционную смесь выдерживают при 100°С на вод ной бане 1 час, а затем отгон ют при 79°С непрореагировавший ЗОСЬПолучают 10,3 г (выход 90%) хлорангидрида салициловой кислоты. Полученный хлорангидрид салициловой кислоты прибавл ют к раствору 14,43 г (0,066 моль) 2,4,5-трихлорфенол та натри в 85 мл метилэтилкетона. Смесь нагревают до 78-80°С с обратным холодильником и выдерживают при этой температуре 1 час. После этого из реакционной массы отгон ют ири 80°С метилэтилкетон. Продукт реакции промывают водно-ацетоновой смесью (1 ч. воды- -З ч. ацетона по объему ) от остатков непрореагировавших продуктов и хлористого натри , образующегос в реакции. Получают 19,01 г (91%) 2,4,5-трихлорфенилового эфира салициловой кислоты; т. пл. 141-142°С (перекристаллизаци из дихлорэтаиа ). Пример 2. Смешивают в колбе 18,8 г (0,12 моль) хлорангидрида салициловой кислоты и 38,08 г (0,13 моль) пентахлорфенол та натри в 23 мл метилэтилкетона. Нагревают смесь до 78-80°С, выдерживают 1 час при этой температуре, а затем отгон ют метилэтилкетои . Остаток промывают водно-ацетоновой смесью.
Получают 42,91 г (92,5%) пентахлорфенилсалицилата; т. пл. 160-162°С (перекристаллизаци из дихлорэтана).
Предмет изобретени
Claims (3)
1. Способ получени полихлорфенилсалицилатов , отличающийс тем, что, с целью повышени выхода продукта, хлорангидрид
салициловой кислоты подвергают конденсации с полихлорфенол тами щелочных металлов в среде малонол рного органического растворител .
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что конденсацию ведутпри О-100°С.
3.Способ по пп. 1 и 2, отличающийс тем, что в качестве малопол рного органического растворител используют метилэтилкетон .
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1817000A SU425902A1 (ru) | 1972-08-01 | 1972-08-01 | Способ получения полихлорфенилсалицилатов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1817000A SU425902A1 (ru) | 1972-08-01 | 1972-08-01 | Способ получения полихлорфенилсалицилатов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU425902A1 true SU425902A1 (ru) | 1974-04-30 |
Family
ID=20523830
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1817000A SU425902A1 (ru) | 1972-08-01 | 1972-08-01 | Способ получения полихлорфенилсалицилатов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU425902A1 (ru) |
-
1972
- 1972-08-01 SU SU1817000A patent/SU425902A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES8101557A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de derivados de imida- zol. | |
| GB799271A (en) | Production of intermediates for the synthesis of reserpine and allied compounds | |
| SU425902A1 (ru) | Способ получения полихлорфенилсалицилатов | |
| JPS59170085A (ja) | アスコルビン酸の脂肪酸エステルの製法 | |
| US2533086A (en) | Hydroxymethylthianaphthene | |
| US3824255A (en) | Process for the production of tetronic acid | |
| US2963488A (en) | 2-aceto-3, 4-furandimethanol and esters | |
| SU405871A1 (ru) | Способ получения сложного эфира салициланилида | |
| SU253070A1 (ru) | ||
| SU383373A1 (ru) | Способ получени динатриевой соли дисульфида 3,3-дипропандисульфокислоты | |
| SU527414A1 (ru) | Способ получени 1-адамантилфенилового эфира | |
| SU440059A1 (ru) | Способ получени адамантилметилкетона | |
| US2806852A (en) | Process fgh preparing j-pyridinols | |
| SU533584A1 (ru) | Способ получени 4-бром-2,3,5,6тетраметилфенола | |
| Lake et al. | The Synthesis of DL-threose. Preparation of DL-tribenzoyl-erythrose | |
| SU363687A1 (ru) | Способ получения полихлорсодержащи) ненасыщенных эфиров | |
| US3014068A (en) | Preparation of beta-resorcylic acids | |
| SU432126A1 (ru) | Способ получения тетрахлорфталевойкислоты | |
| SU363697A1 (ru) | ||
| SU608799A1 (ru) | Способ получени гидрохлорида диметилового эфира иминодипропионовой кислоты | |
| SU407889A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ХЛОРАЛКИЛИЗОЦИАНАТОВ | |
| SU438182A1 (ru) | Способ получени (5)-пиррилсалициловой кислоты | |
| SU376375A1 (ru) | Способ получения 1-винил-5-метилпиразола | |
| SU612924A1 (ru) | Способ получени 5,5-диметил-3фенилциклогексен-2-она | |
| SU498295A1 (ru) | Способ получени алкилпроизводных пиррола |