SU433697A3 - ДИЭЛЕКТРИК ДЛЯ аНЕКТРОННЫХ ЭЛЖШТОВВ П Т 5 InUfI SjISffrrrr^Tc-T i1?аД гг.з^:ьл ;;ЕЙ >& - Google Patents
ДИЭЛЕКТРИК ДЛЯ аНЕКТРОННЫХ ЭЛЖШТОВВ П Т 5 InUfI SjISffrrrr^Tc-T i1?аД гг.з^:ьл ;;ЕЙ >&Info
- Publication number
- SU433697A3 SU433697A3 SU1644189A SU1644189A SU433697A3 SU 433697 A3 SU433697 A3 SU 433697A3 SU 1644189 A SU1644189 A SU 1644189A SU 1644189 A SU1644189 A SU 1644189A SU 433697 A3 SU433697 A3 SU 433697A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mixtures
- methoxy
- azoxybenzene
- atoms
- dielectric
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 19
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 16
- -1 alkoxy naphthoic acids Chemical class 0.000 description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 12
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 11
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 9
- GAUZCKBSTZFWCT-UHFFFAOYSA-N azoxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1[N+]([O-])=NC1=CC=CC=C1 GAUZCKBSTZFWCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005337 azoxy group Chemical group [N+]([O-])(=N*)* 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- UVWAQIBVIFNZPV-UHFFFAOYSA-N (2-methoxyphenyl)imino-oxido-phenylazanium Chemical compound COC1=C(C=CC=C1)N=[N+]([O-])C1=CC=CC=C1 UVWAQIBVIFNZPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 3
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 3
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 3
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 3
- 238000005352 clarification Methods 0.000 description 3
- 125000001891 dimethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N trans-stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 3
- PESGGHASCQJIRP-UHFFFAOYSA-N (2-butylphenyl)imino-oxido-phenylazanium Chemical compound C(CCC)C1=C(C=CC=C1)N=[N+]([O-])C1=CC=CC=C1 PESGGHASCQJIRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YKYIFUROKBDHCY-ONEGZZNKSA-N (e)-4-ethoxy-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one Chemical group CCO\C=C\C(=O)C(F)(F)F YKYIFUROKBDHCY-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MRLDTOCHPZJUFV-UHFFFAOYSA-N (2-heptanoyloxyphenyl)imino-oxido-phenylazanium Chemical compound C(CCCCCC)(=O)OC1=C(C=CC=C1)N=[N+]([O-])C1=CC=CC=C1 MRLDTOCHPZJUFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWLGEPSKQDNHIO-JOBJLJCHSA-N (e)-n-[(e)-benzylideneamino]-1-phenylmethanimine Chemical compound C=1C=CC=CC=1/C=N/N=C/C1=CC=CC=C1 CWLGEPSKQDNHIO-JOBJLJCHSA-N 0.000 description 1
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004217 4-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WVBXSJVSSLNFOL-UHFFFAOYSA-N C(CCCCC)OC1=C(C=CC=C1)N=[N+]([O-])C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(CCCCC)OC1=C(C=CC=C1)N=[N+]([O-])C1=CC=CC=C1 WVBXSJVSSLNFOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 1
- XMPIMLRYNVGZIA-CCEZHUSRSA-N [10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] [(e)-octadec-9-enyl] carbonate Chemical compound C12CCC3(C)C(C(C)CCCC(C)C)CCC3C2CC=C2C1(C)CCC(OC(=O)OCCCCCCCC/C=C/CCCCCCCC)C2 XMPIMLRYNVGZIA-CCEZHUSRSA-N 0.000 description 1
- NYRVXYOKUZSUDA-UHFFFAOYSA-N [dimethoxy(phenyl)methyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C1=CC=CC=C1 NYRVXYOKUZSUDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000005224 alkoxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002056 binary alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000005496 eutectics Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-N monoethyl carbonate Chemical compound CCOC(O)=O CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDOHZYPZEUJYKN-UHFFFAOYSA-N n,1-bis(4-methoxyphenyl)methanimine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C=NC1=CC=C(OC)C=C1 ZDOHZYPZEUJYKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKHMZCUKGPUKEA-UHFFFAOYSA-N n-(4-methoxyphenyl)-1-phenylmethanimine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N=CC1=CC=CC=C1 LKHMZCUKGPUKEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSBIQPJIWUJBBX-UHFFFAOYSA-N n-methoxyaniline Chemical compound CONC1=CC=CC=C1 NSBIQPJIWUJBBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 1
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 1
- 239000013526 supercooled liquid Substances 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/24—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing nitrogen-to-nitrogen bonds
- C09K19/26—Azoxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C245/00—Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
- C07C245/02—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides
- C07C245/06—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C245/08—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the two nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings, e.g. azobenzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/06—Preparation of azo dyes from other azo compounds by oxidation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/28—Preparation of azo dyes from other azo compounds by etherification of hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/24—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing nitrogen-to-nitrogen bonds
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01R—MEASURING ELECTRIC VARIABLES; MEASURING MAGNETIC VARIABLES
- G01R33/00—Arrangements or instruments for measuring magnetic variables
- G01R33/20—Arrangements or instruments for measuring magnetic variables involving magnetic resonance
- G01R33/28—Details of apparatus provided for in groups G01R33/44 - G01R33/64
- G01R33/281—Means for the use of in vitro contrast agents
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к применению жидкокристаллических EGщестБ Е качестве диэлектрика Е электронных конструктивных элементах ,
При разработке новых электронных конструктивных элементов, особенно электронных индикаторных приборов,KOTOfaie Е противоположность , например, обычным счетным лампам или электроннолучевым трубкам и лодобным устройствам должны отличатьс плоской конструкцией, в качестве материала экрана служат жидкие кристаллы с жидкокристаллической фазой. Эти соединени показывают в жидкокристаллической области (область между эчкой плавлени F и точкой осветлени Kip) управл емое посто нным и переменным электрическими пол ми изменение рассе ни света, которое может быть применено как дл получени черно оелых,так и ; многоцветных изображений.
Дл этого нанос т тонкий, толщиной в несколько микрон,слой жидкокристаллического соединени в качестве диэлектрика между двум электродными пластинами,из которых одна или даже обе вл ютс прозрачными,так что полученные контрасты мотут наблщатьс при контроле ИЛИ просвете.
Примен емые дл таких опытов производные стильбена,азобензола , азоксибензола, бензойной КИС лоты или коричной кислоты или 6 алкокси нафтойных кислот (2) показывают жидкокристаллические свойства лишь при температурах выше ,так что снабженные жидкими кристаллами конструктивные элементы долшш нагреватьс и при случае выдерживатьс в термостате Используют также азометины или смеси многих производных азометина ,которые хот и показывают жидкокристаллические свойства при ,емпературе выше или ниже комнат-.1
ной и сохран ют жидкокристаллические сЕОйства до очень высоких температур (до ) ,но при продолжительной нагрузке в электрическом поле легко разрушаютс гидролизом от ничтожных количеств воды (она диссоциирует в электрическом поле).
Найдено,что соединени общей формулы I
где X - азо или азоксигруппа,R алкил с пр мой цепью с 1-8 С атомами и R - алкил с пр мой цепью или алканоил с I-IO С атомами в чистой форме или в форме их смесей друг с другом, а также Е форме их смесей с другими жидкокристаллическими И.ЛИ нежидкокристаллическими соединени ми,образуют жидкокристаллические фазы при очень низких температурах и/или дают очень широкие жидкокристаллические мезофазы. Некоторые из этих соединении или смесей показывают жидко .кристаллические свойства уже при комнатной температуре.. Эти вещества или смеси имеют склонность образовывать переохлажденные жидкокристаллические фазы. Они могут при применении в качестве материала экрана давать высококонтрастные изображени и имеют хорошую химическую устойчивость. Соединени в значительной степени химически инертны (например они нечувствительны к воде,кислотам,щелочам и кислороду воздуха). Поэтому они с успехом примен ютс в тех случа х,где до сих пор использовались другие жидкокристаллические вещества (как правило,более успешно,чем известные жидкокристаллические систеглы).
Сущность изобретени заключаетс в применениии в качестве диэлектриков в электронных конструктивных элементах соединений общей формулы I.особенно соединений формул la-In,соответствующих формуле 1,в которых 1а/Х - азогруппа ; 1в/Х - азоксигруппа: 1с/К - алкил с пр мой цепью с 2-4 С атомами; Id/R - алкил с пр мой цепью с 1-6 С атомами; le/W- алканоил с пр мой цепью с 4-8 С атомами; If/R - алкил с пр мой цепью с С атомами и R - алкил с пр мой цепью с 1-6 С атомами или ажаноил с пр мой цепью с 4-8 С атомами; IqA - азоксигруппа; алкил с пр мой цепью с 2-4 С-атомами и R - алкил с пр мой цепью с С атомами; азоксигруппа ; R - Н бутил и К - алкил с пр мой цепью с 1-6 С атомами или алканоил с пр мой цепью с 4-8 С атомами.
Жидкокристаллические смеси могут содержать две,три или даже более трех компонентов,среди них одно соединение или несколько соединений формулы I. Точка плавлени этих смесей лежит преимущественно ниже,чем точка плавлешш отдельных компонентов (обычно между -20 и - -ИООС,но преимущественно ниже 55°С,в частности ниже 25, чтобы можно было примен ть смеси при комнатной температуре). Точка осветлени этих смесей приблизительно находитс мевду 40 и 1300с, преимущественно между 50 и 1250С. Особое предпочтение имеют смеси, точка плавлени которых ниже 250С, а точка осветлени лежит приблизительно между 70 и 1200с. Следовательно ,они показывают жидкокристалическую область минимально от 65 до 950С,п1реимущественно минимально около BQOC. Однако пригодны также смеси,жидкокристалическа ос5ласть которых охватывает минимально 30°С. Преимущественно примен ют смеси,состав которых соот0 ветстЕует эвтектике.
Предлагаемые жидкокристаллические смеси нар ду с соединени ми формулы I МОгут,например,содержать одно или несколько веществ:
5 углеводороды,как дифенил,дифенилметан ,транс стильбен,дифенил8Цети-лен и их 4 или 4 замещенные или 4,4 двузамещенные произвоА ,ные,например 4,4 :диметокси :дифе0 НИЛ,4,4 диметоксидифенилметан,4 , этокси 4 метокси дифенилметан ,4,4 диметокси транс стильбен ,4 этил - 4 метокси диц.еНИЛ ,4 этил 4 метокси трансстильбен ,4,4 диметокоидифенилацетилен ,или нафталин и иго 2,6 замещенные производные,например 2 :этокси 6 пр011оксинафта ин; щшры ,квк дифенилоЕый Э(|)ир и его 4 замещенные или 4, двузамещеинные производные, 4,4 диметокси.цифенйдоБый , 4-этокси 4- П1ЮПИОНИЛОКСИ - j
,(Шфениловый эфир, 4,4 дЕфенжлокс11 дифенидо:а й эфжр или соответотву к дие основани Шаффа. как оензршидвнанюшн и его 4 или 4 .замещенные или 4,4 двузамещенные производные, особенном (4 алкокси бензилиден )нилины, например N (4 метоксибензилиден)аншшн, jsf бензилиде№ 4 алкокси а НИЛИНЫ, например N бензилиден 4 метокси анилин, N (Ф лкоксибензшшден) 4 алкскси аНИЛИНЫ, например N (4 метоксибвнзилиден)4 метоксиани лин, N (4 алкоксибензилиден)4 алкиланшшны, нагфимер N (4 метоксибензилиден )4 Н бути;раншшн илиК ( бутокоибензилиден) П толуи1здн, сложный эфир 4( коксибенз11лиденамино)оС метш1 коричной кислоты, например сложный метиловый 3(uap 4(4 метоксибензил 1 денш.шно) сс глеаж1 коричной кисло ты, 4(4 лкоксибензилидбнагжно) $енил карбонаты, например 4( метоксибензи;шденашно)фенил атил карбЬнат; азосоеданени , как азобензол и. его 4 или 4 замещеН ные или 4,4 двузамещенные производные , например 4 этокси 4 капронилоксиазобензол , 4,4 диметокси :азобензол, 4 летокси 4 этоксшшр|бонилазобензол; азрксисоединени . как азоксибензол и его 4 или 4 .замещенные или 4,4 двузамещенные производные, на ршлер 4,4 дшлетоК си азоксибензол или 4 мбтокси 4 ацетокси зоксибензол азины, ка1с бензалазин и его 4 или 4 замещен ные или 4,4 двузамеще1шые производные , например 4,4 диметокси бензалазин; стероиды, особенно 3 гидрокси стероиды как холестерин и стигг стерин, и их сложные эфиры например холестерш1 3 ацилаты, в частности холестерил 3 ацетат и ег гомологи, или холестерш1 зтил карбонат . холестерил олеил карбонат. Из предложенных смесей предI почитают такие,которые содержат по меньшей мере два соединени формулы I. Смеси,которые нар ду бутил п метокс1 азоксиоензолом или п метокси п Н бутил азоксибензолом (преимущественно 30-80, ;особенно 50-70 вес.) содержат ;еще по меньшей мере другое соединение формулы I (преимущественно 20-70,особенно 30-50 вес.),имеют лучшие СЕОйства. :В примерах указаны смеси бинарных систем согласно изобрете ;нию и их термодинамические стаи ьные жвдкокристалдйческие обастй . Смеси содержат по меньшей ере одно из предложенных соедиений . Они могут легко переохлажатьс до температур,которые лежат еще ниже указанной точки плавлена . Числовые данные указаны 1 весовых процентах. При м е р I. , метокси азоксибензола(или , П метокси п Н бутил азоксибензо-1 ла) ,38/ё п Н бутил п Н бутилокси азоксиоензола (илип Н -бутилокси л н бутил азоксибензола). . бОС,т.осЕетлени . Др е р 2. 65 П Н бутил п метокси азрксибензол (или ; метоксй а Н бутил азоксибензо- . ла) ,35: п Н бутил п н гексилокси азоксибензола (илир Н гексилокси /Г Н бутил азоксибензола). Т.пл. 15°С,т.осЕетлени . Примерз. 67 п Н бутил П метокси азокси:бензола (или П метокси п-Н бутилазоксибензол4 33 П н пропил П гептаноилокси азоксибензола (или/ гептаноилокси п Н пропил азоксибензола). Т.пл. ,т.осветлени . П р и м е р 4. 68/0 П бути П метокси азоксибензола (илил метокси п бтаил азоксибензола), 32% л этил п Балерилокси :азокси бензол (или П Балери:локси п зтил азоксибензола). Т.пл. 90G,точка осветлени 730С. В примере 5 описываетс ЕОЗ можное приА1енение предложенных Ее щест. П р и м е р 5. Между двум светопроницаемыми снабженныгж контактами провод щими стеклами любого размера наноситс тонка пленка указанных соединений формулы I или смесей с толщиной сло 5-20 мкм. Если к этой системе прикладываетс посто нное напр жение 5 и 20 в,то прозрачное прежде пластинчатое устройство с возрастанием напр жени становитс непрозрачным . Этот процесс имеет обратимость Ео всей области температур жидкокристаллической фазы. Р/.5ЛИ одно из стекол вместо провод щего поЕерхностного сло снабжено электродным растром,то при подаче напр жени этот растр становитс видимым . Таким образом,показан принцип плоской системы изображени .
ПРВДШ ИЗОБРЕТЕНИЯ
I, Применение соединений общей формулы
-OR
где X обозначает азогруппу или азоксигруплу,к - алкил с пр мой
8
цепью с 1-8 С атомами и R - алкил с пр мой цепью или ажаноил с пр мой цепью с I-IO С атомами,в качестве диэлектриков в электронных конструктивных элементах.
2. Применение л .Н бутил п метокси азоксибензола (или (Я)метокси :П н бутил азоксибензо а ) как диэлектрика в электронных конструктивных элементах.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2014989A DE2014989C3 (de) | 1970-03-28 | 1970-03-28 | Azoxybenzole |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU433697A3 true SU433697A3 (ru) | 1974-06-25 |
Family
ID=5766555
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1644189A SU433697A3 (ru) | 1970-03-28 | 1971-04-08 | ДИЭЛЕКТРИК ДЛЯ аНЕКТРОННЫХ ЭЛЖШТОВВ П Т 5 InUfI SjISffrrrr^Tc-T i1?аД гг.з^:ьл ;;ЕЙ >& |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3773747A (ru) |
| JP (2) | JPS5136257B1 (ru) |
| BE (1) | BE758449A (ru) |
| CH (1) | CH549223A (ru) |
| DE (1) | DE2014989C3 (ru) |
| FR (1) | FR2083840A5 (ru) |
| GB (1) | GB1285388A (ru) |
| IL (1) | IL35574A (ru) |
| NL (1) | NL7016152A (ru) |
| SU (1) | SU433697A3 (ru) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3853785A (en) * | 1971-10-14 | 1974-12-10 | Univ Temple | Stable liquid crystal mixtures including anil-type nematic compounds |
| FR2184512B1 (ru) * | 1972-05-19 | 1975-11-28 | Thomson Csf | |
| US4011173A (en) * | 1972-08-03 | 1977-03-08 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Modified nematic mixtures with positive dielectric anisotropy |
| GB1433130A (en) * | 1972-11-09 | 1976-04-22 | Secr Defence | Substituted biphenyl and polyphenyl compounds and liquid crystal materials and devices containing them |
| JPS562115B2 (ru) * | 1973-03-13 | 1981-01-17 | ||
| JPS564596B2 (ru) * | 1972-12-06 | 1981-01-30 | ||
| JPS5023385A (ru) * | 1973-07-06 | 1975-03-13 | ||
| JPS605630B2 (ja) * | 1973-07-06 | 1985-02-13 | セイコーエプソン株式会社 | 表示装置 |
| US3932298A (en) * | 1973-07-19 | 1976-01-13 | Temple University | Nematic liquid crystals with charge-transfer acceptors as dopants |
| DE2441296C3 (de) * | 1973-08-31 | 1978-11-02 | Dai Nippon Toryo K.K., Osaka (Japan) | Nematische Flüssigkristallmassen und deren Verwendung |
| US3979320A (en) * | 1973-09-22 | 1976-09-07 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Liquid crystal composition |
| US3926834A (en) * | 1973-10-01 | 1975-12-16 | Rockwell International Corp | Low melting point disubstituted-p,p'-phenyl cinnamate liquid crystals |
| US4097120A (en) * | 1973-12-13 | 1978-06-27 | U.S. Philips Corporation | Liquid crystalline compounds and mixtures |
| NL174720C (nl) * | 1973-12-13 | 1984-08-01 | Philips Nv | Beeldweergeefcel en methode voor de vervaardiging van een vloeibaar kristallijn p-n.butyl-p'-alkoxyazobenzeen. |
| US4020002A (en) * | 1974-02-28 | 1977-04-26 | Beckman Instruments, Inc. | Non-schiff base field effect liquid crystal composition |
| DE2504564B2 (de) * | 1974-06-07 | 1977-11-24 | (+)p-alkoxy-p'-(2-methylbutyl)azoxybenzole und ein diese enthaltendes cholesterinisches fluessigkristallgemisch | |
| US3975286A (en) * | 1974-09-03 | 1976-08-17 | Beckman Instruments, Inc. | Low voltage actuated field effect liquid crystals compositions and method of synthesis |
| US4066567A (en) * | 1976-02-04 | 1978-01-03 | Temple University | Liquid crystal cumulative dosimeter |
| DE2836644A1 (de) * | 1978-08-22 | 1980-03-06 | Boehringer Mannheim Gmbh | Diagnostisches mittel zum nachweis von leukozyten in koerperfluessigkeiten und dafuer geeignete chromogene |
| JPS5973555A (ja) * | 1982-10-20 | 1984-04-25 | Seiko Epson Corp | エステル−アゾキシ化合物 |
| JPS59126492A (ja) * | 1982-12-24 | 1984-07-21 | Fujitsu Ltd | 液晶組成物 |
| EP0292139A1 (en) * | 1987-05-05 | 1988-11-23 | Imperial Chemical Industries Plc | Azo compound |
| CN104710812B (zh) * | 2013-12-16 | 2017-02-22 | 上海安诺其集团股份有限公司 | 一种可碱性染色的分散染料的制备方法 |
| CN106893356A (zh) * | 2017-01-10 | 2017-06-27 | 泉州市希姆色彩研究院有限公司 | 一种高水牢度的分散橙染料及其制备方法 |
| CN113149861B (zh) * | 2021-05-13 | 2023-01-31 | 郑州大学 | 对羟甲基苯甲酸(烷基酯)-4-偶氮苯及其制备方法和应用 |
-
0
- BE BE758449D patent/BE758449A/xx unknown
-
1970
- 1970-03-28 DE DE2014989A patent/DE2014989C3/de not_active Expired
- 1970-11-02 GB GB52048/70A patent/GB1285388A/en not_active Expired
- 1970-11-03 IL IL35574A patent/IL35574A/en unknown
- 1970-11-03 CH CH1626570A patent/CH549223A/xx not_active IP Right Cessation
- 1970-11-04 NL NL7016152A patent/NL7016152A/xx unknown
- 1970-11-05 JP JP45096948A patent/JPS5136257B1/ja active Pending
- 1970-11-20 US US00091522A patent/US3773747A/en not_active Expired - Lifetime
- 1970-12-18 FR FR7045783A patent/FR2083840A5/fr not_active Expired
-
1971
- 1971-04-08 SU SU1644189A patent/SU433697A3/ru active
-
1972
- 1972-12-19 JP JP47126848A patent/JPS5137838B1/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL35574A (en) | 1973-11-28 |
| GB1285388A (en) | 1972-08-16 |
| NL7016152A (ru) | 1971-09-30 |
| CH549223A (de) | 1974-05-15 |
| IL35574A0 (en) | 1971-01-28 |
| DE2014989B2 (de) | 1974-04-11 |
| JPS5137838B1 (ru) | 1976-10-18 |
| US3773747A (en) | 1973-11-20 |
| BE758449A (fr) | 1971-04-16 |
| DE2014989C3 (de) | 1974-11-14 |
| DE2014989A1 (de) | 1971-10-21 |
| FR2083840A5 (ru) | 1971-12-17 |
| JPS5136257B1 (ru) | 1976-10-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3720623A (en) | Encapsulated liquid crystals | |
| US4001137A (en) | Nematic compounds and mixtures | |
| US4137193A (en) | Utilization of dyes for liquid crystal displays | |
| US4391730A (en) | Nematic liquid crystal compounds and use and device for using the same | |
| EP0582519A1 (en) | Liquid crystal composition, and element and device using the same | |
| US4323472A (en) | Liquid crystal admixture | |
| EP0050023B1 (en) | Liquid crystal devices | |
| KR100893844B1 (ko) | 액정 재료, 액정 재료의 제조 방법 및 액정 디바이스 | |
| GB2072399A (en) | Liquid crystal matrix display device | |
| US3984344A (en) | Positive dielectric anisotropy liquid crystal compositions | |
| US3772210A (en) | Liquid crystal compositions | |
| WO1996030330A1 (en) | Polycyclic compound, liquid-crystal material composed of the compound, and liquid-crystal composition and liquid-crystal device containing the material | |
| EP0168963B1 (en) | Liquid crystal compound | |
| EP0219958B1 (en) | Ferroelectric liquid crystal ester compound and liquid crystal composition | |
| US3971824A (en) | P-Benzoyloxybenzoate | |
| EP0411511A2 (en) | Supertwisted nematic liquid crystal display device | |
| GB2077286A (en) | Nematic liquid crystal materials for display devices | |
| US3738942A (en) | Liquid crystal material | |
| US3772209A (en) | Liquid crystal compositions | |
| US3770654A (en) | Nematic liquid crystal | |
| HK57896A (en) | Liquid crystal composition | |
| JP2002226412A (ja) | トラン化合物およびそれを含有する液晶組成物並びに液晶表示装置 | |
| US4012434A (en) | Nematic compounds and mixtures | |
| US3925236A (en) | Electro-optic compositions and device | |
| EP0056519A2 (en) | Short length ester liquid crystal mixtures |