SU434656A3 - Способ получения 9,10-дигидротиено- - Google Patents

Способ получения 9,10-дигидротиено-

Info

Publication number
SU434656A3
SU434656A3 SU1753758A SU1753758A SU434656A3 SU 434656 A3 SU434656 A3 SU 434656A3 SU 1753758 A SU1753758 A SU 1753758A SU 1753758 A SU1753758 A SU 1753758A SU 434656 A3 SU434656 A3 SU 434656A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
bromo
acid
thiophene
radical
general formula
Prior art date
Application number
SU1753758A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Иностранцы Люсьен Неделек, Жак Гийом , Андрэ Аллее
Иностранна фирма Руссель Уклаф
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Иностранцы Люсьен Неделек, Жак Гийом , Андрэ Аллее, Иностранна фирма Руссель Уклаф filed Critical Иностранцы Люсьен Неделек, Жак Гийом , Андрэ Аллее
Application granted granted Critical
Publication of SU434656A3 publication Critical patent/SU434656A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C07C205/56—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/28—Halogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

1
Изобретение относитс  к способу получени  новых (4Н)-тиенобензазепинов, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.
Известен способ получени  производных 9,10-дигидро-4Н-бенз-(4,5)-циклогепта-(1,2-Ь)гиофена общей формулы
.H-CH-CH-N-R, RI Rj ЕЗ
где RI и .Rg - водород или низщий алкил;
Кз И R4 - в отдельности низша  алкильна  группа, а вместе образуют тетраметиленовую и пентаметиленовую группу, или R4 - низший алкил, а Rs образует вместе с Ri или с R2 ди-, три- или тетраметиленовую группу; заключающийс  в том, что 9,10-дигидро-4Нбенз- (4,5) -диклогепта- (1,2-Ь) -тиофен-4-он подвергают взаимодействию с соединением ГалMg-CH2-СН-СН-N-R4 с последующей обI I I R Rj RS
работкой полученного продукта гидролизующим агентом и водоотщепл ющим средством.
Однако в литературе отсутствуют сведени  о способах получени  9,10-дигидротиено (3,2-&)-()-(4Н)-бензазепинов общей формулы I
А А,
10
В которой А и А представл ют низший радикал алкилокси или низший радикал алкилтио, или образуют вместе остаток алкиленкетал , или алкилентиокетал , или алкиленполутиокетал ;
:R представл ет водород или низший алкил;
iRi и R2 представл ют водород, атом галогена , радикал трифторметила, низший алкил-. оксирадикал, алкил которого может быть замещенным , низший алкилтио, замещенный или незамещенный радикал сульфонамидо, радикал диалкиламино или радикал ациламино.
Среди предпочтительных значений ,Ri и R2  вл ютс  среди галогенов хлор, бром или фтор; среди низших алкоксиловметокси, этокси , изопропокси, бутокси, диэтиламиноэтокси или Р-(ЭТОКСИ)-ЭТОКСИ; среди низших алкилтиометилтио , бутилтио, или пентилтио; среди
сульфонамидов - радикал сульфонамид, N-метилсульфонамид или Ы,Ы-диэтилсульфонамид; среди диалкиламино-диметиламино, диэтиламино , дипропиламйно, М-(этил-Ы-изопропил)амино , дибутиламино; среди ациламино можно упом нуть такие, ацилостаток которых происходит из карбоновой органической кислоты, содержащей от 1 до 18 атомов углерода.
.Среди предпочтительных значений R  вл ютс  водород, метил или этил, А и А - метокси , этокси или бутокси; метилтио или этилтио; остаток алкилендиокси, радикал алкилен которого имеет от 2 до 4 атомов углерода и может иметь заместители, остаток алкилендитиорадикал алкилен которого содержит ог 2 до 4 атомов углерода и может быть замещенным алкиловым радикалом, а также полутиокетали формулы
где R, RI, Rs, А и А имеют вышеуказанные значени , обрабатывают это нитропроизводное восстановителем дл  образовани  З-бром-2- р (о-аминофенил)-а-(А А )-этил -тиофена общей формулы VI
А А,
I-R VI
Алкилен
о
в которой член алкилеп определен как указано выше.
Согласно изобретению описываетс  способ получени  соединений общей формулы I, заключающийс  в том, что конденсируют о- итрофенилуксусную кислоту или ее производные общей формулы II
П
где RI и R2 имеют вышеуказанные значени  с 3-бромтиофеном общей формулы III
Вг
И1
п:.
где R представл ет водород или низший алкиловый радикал в положении 4 и 5, в присутствии кислоты Льюиса, на образовавшийс  З-бром-2- (о-нитрофенилацетил) -тиофен общей формулы IV
IV
где R, RI и Нз имеют вышеуказанные значени , действуют средством блокировки карбонилов дл  получени  3-бром-2- р-(о-нитрофенил )-а-(А А )-этил -тиофена общей формулы V
где R, Ri, R2, А и А имеют вышеуказанные значени , и это вещество циклизуют нагреванием в присутствии соли одновалентной меди. Функциональным производным о-нитрофенилуксусной кислоты  вл етс  галогенид.
Средством приготовлени  галогенида кислоты  вл етс  реагент галогенировани , например хлористый тионил, пентахлорид фосфора,
трибрОлМид фосфора или хлорангидрид щавелевой кислоты. Кислотой Льюиса  вл етс  галогенид металла, например хлористый алюминий , хлорное олово, хлористый титан или хлористый ванадий, или минеральна  кислота -
серна , фосфорна , фтористоводородна  или полифосфорна .
Конденсаци  производитс  в среде растворител  - ароматического углеводорода, галогеноалкана , сероуглерода или ароматического нитропроизводного.
Реагентом блокировки функции кетона  вл етс  алканол, диол, тиол, дитиол, меркаптоспирт , углеродна  цепь которых содержит от 1
до 4 атомов углерода, в кислотной среде, или тиоксолан, или диалкилдиоксолан;
Восстановление нитрогруппы производитс  при помощи цинка и уксусной кислоты или каталической гидрогенизацией в присутствии
паллади  или платины.
Циклизаци  производитс  нагреванием при температуре, наход щейс  между 140 и 200°С, в присутствии йодистой меди и акцептора кислоты .
Циклизаци  производитс  в среде растворител  с высокой температурой кипени : диметилформамиде , диметилсульфоксиде, гексаметилфосфоротриамиде или изоамиловом спирту .
Галогенидом о-нитрофенилуксусной кислоты служит хлорид кислоты. Реакцию ацилировани  при помощи хлористого о-нитрофенилацетила ведут в присутствии хлорного олова в бензольной среде с получением З-бром-2-ацетилтиофенового производного.
Блокируют карбонил ацетиловой цепи этиленгликолем в присутствии алкилсульфо- или арилсульфокислоты, например метан- или этансульфо- или бензолсульфокислоты, паратолуолсульфо- или нафталинсульфокислоты.
Пример 1. 10,10-этилендиокси-9,10-дигидро-4Н-тиено- (3,2-Ь) - (f) -бензазепин.
Фаза А. З-Бром-2- (2-нитрофенилацетил) тиофен . Приготовление хлорида о-нитрофенилуксусной кислоты. Нагревают при 45°С в течение 1 час 30 мин 100 г о-нитрофеннлуксусной кислоты с 500 см хлористого тионила; затем перегон ют досуха в вакууме 0,2 мм рт. ст. при 20-25°С. Получают хлорид о-нитрофенилуксусной кислоты.
Найдено, %: С1 17,6.
Вычислено, %: С1 17,76.
Конденсаци . Смешивают при перемешивании 64 см хлорного олова с 200 см бензола , прибавл ют в течение 30 мин раствор, образованный из полученного сырого хлорида кислоты и 90 г 3-бромтиофена в 300 см бензола . Перемешивают в течение 16 час при комнатной температуре; выливают в смесь воды со льдом, экстрагируют этиловым эфиром уксусной кислоты, промывают органические слои водным раствором, насыщенным кислым углекислым натрием, затем водой до нейтральности промывных вод, сушат на сернокислом магнии, концентрируют раствор в вакууме до 200 см и леден т в течение одной ночи. Отсасывают , промывают осадок этиловым эфиром уксусной кислоты, а затем эфиром и сушат в вакууме. Получают 109 г 3-бром-2-(2-нитрофенилацетил )-тиофена, плав ш.егос  при 130°С, очищают хроматографическим способом , 19 г сырого продукта фиксируют на силикагеле и элюируютс  смесью бензола - этилового эфира уксусной кислоты (9 : 1). Головную фракцию перекристаллизовывают в этиловом эфире уксусной кислоты. Получают 3,69 г продукта, плав щегос  при 133°С; втора  перекристаллизаци  550 мг продукта дает 400 мг чистого 3-бром-2-(2-нитрофенилацегила )-тиофена в виде бесцветных кристаллов, растворимых в хлорированных растворител х, спиртах и бензоле, малорастворимых в этиловом эфире уксусной кислоты, нерастворимых в воде, плав щихс  при 138°С. Мол. вес 326.12.
Вычислено. %: С 44,16; Н 2.47; N 4,29: Вг 24,50; S 9,83.
CisHsOsNBrS.
Найдено, %: С 43,9; Н 2,5; N 4.3; Вг 24,2; S 9,5.
ИК-спектр (хлороформ) : присутствие карбонила при 1662 и 1672 см-.
Присутствие NOg при 1347 и 1525 см-.
Присутствие ароматического соединени .
УФ-спектр (этанол): 1макс при 275 ммк, е 17650. Спектр ЯМР: поглощение при 443; 444,5; 448; 454,5; 486; 488,5; 495 гц (ароматические протоны); метилен при 288 гц; этиленовые протоны тиофена 453; 458; 427; 432 гц.
Фаза Б. Этилен кеталь З-бром-2-(2-нитрофенилацетил )-тиофена. Нагревают в течение
16 час при 125-130°С (температура бани) при вакууме в 34 мм рт. ст. смесь, состо щую из 32 г З-бром-2-(2-нитрофенилацетил)-тиофена, 600 см этиленгликол  и 1,7 г паратолуолсульфокислоты , перегон   образовавшуюс  воду, затем поднимают температуру до 150°С в течение 1 час при 34 мм рт. ст. и концентрируют до 150 см в течение 1 час, выдержива  реакционную смесь при 150°С и 25-30 мм рт. ст.
Охлаждают, подщелачивают прибавкой 5 см триэтиламина, прибавл ют 600 см лед ной воды, экстрагируют этиловым эфиром уксусной кислоты, промывают водой органические слои, сушат на сернокислом магние и перегон ют досуха в вакууме; остаток раствор ют в 20 см метанола, прибавл ют 20 см эфира, затравл ют дл  кристаллизации, леден т в течение 30 мин. Отсасывают, промывают осадок смесью метанола - эфира (50:50) и сушат в вакууме. Получают 23,85 г этиленкетал  З-бром-2-(2-нитрофенилацетил)-тиофена в виде светло-желтых кристаллов, растворимых в органических хлорированных растворител х и спиртах, малорастворимых в эфирах, нерастворимых в воде, плав щихс  при 112°С.
Дл  анализа очищают продукт растворением в хлористом метилене и перекристаллизацией в изопропиловом эфире; точка плавлени  остаетс  неизменной. Мол. вес. 370,23.
Вычислено, %: С 45,51; Н 3,27; N 3,78; Вг 21,59; S 8,66.
C,4Hi204NBrS.
Найдено, %: С 45,4; Н 3,2; N 4,1; Вг 21,8; S 8,7.
ИК-спектр: присутствие С С+ароматическое соединение при 1622 и 1578 см-; NOa при 1527 и 1356 см- и кетал .
УФ-спектр (этанол): .макс при 229-230ммк;
328 (е 12150). Перегиб у 248 м.мк; 1см 276. Перегиб у 295 ммк; .
Фаза В. Этиленкеталь З-бром-2-(2-аминофенилацетил ) -тиофена. Смешивают 69 г этиленкетал  З-бром-2-(2нитрофенилацетил )-тиофепа с 1400 см уксусной кислоты, прибавл ют 140 г цинковой пыли , выдержива  температуру 20-25°С, перемешивают в течение 15 мпн при комнатной температуре и фильтруют. Фильтрат выливают в 20%-ный водный раствор углекислого натри , экстрагируют хлористым метиленом, промывают органические слои до нейтральности промывных вод, сушат на сернокислом магнии и перегон ют досуха в вакууме; собирают 62,2 г сырого продукта. Выход 98%.
Дл  анализа раствор ют 1 г сырого продукта в 5 с.м изопропилового эфира с обратным холодильником (фильтруют, леден т в течение 1 час, отсасывают, промывают осадок изопропиловым эфиром и сушат в вакууме; получают 0,685 г этиленкета-   З-бром-2-(2-аминофенилацетил )-тиофена в виде бесцветных кристаллов , растворимых в органических хлорированных растворител х, спиртах и эфире, малорастворимых в изопропиловом эфире, нерастворимых в воде, плав щихс  при 71°С. Мол. вес. 342,25.
Вычислено, %: С 49,42; Н 4,15; N 4,12; Вг 23,49; S 9,42.
CnHnOafNErS.
Найдено, %: С 49,3; Н 4,1; N 4,2; Вг 23,2; S 9,1.
ИК-спектр: присутствие ароматического соединени , замещенного гетероатомом, при 1588 и 1492 см-; CgHgNHa при 3428 и 3344 см-; NH при 1626 см-1 и кета л .
УФ-спектр (этанол): Лмакс
при 232 ммк; (е 14500). Лмако при 286 MJHK; .
Фаза Г. 10,10-Этилендиокси-9,10-дигидро4Н-тиено- (3,2-й)-(/)-бензазепин. Нагревают с обратным холодильником в течение 140 час смесь 17 г этиленкетал  3-бром-2-(2-аминофенилацетил )-тиофена, 8,2 г углекислого кали , 1,6 г медного порощка, 1,14 г йода и 115 см диметилформамида. Затем охлаждают, фильтруют , промывают хлороформом нерастворимый продукт и перегон ют досуха; остаток раствор етс  в 30 см этанола с обратным холодильником при нагревании; фильтруют, леден т в течение 1 час, отсасывают, промывают осадок этанолом и сушат в вакууме при 60°С; получают 9,06 г 10,10-этилендиокси-9,10-дигидро-4Н-тиено- (3,2-&)-(/)-бензазепина в виде желтых кристаллов, растворимых в органических хлорированных растворител х и метаноле , малорастворимых в этаноле и эфирах, нерастворимых в воде, плав щихс  при 165°С.
Дл  анализа продукт перекристаллизуют в этаноле; точка плавлени  остаетс  неизменной . Мол. вес. 259,32.
Вычислено, %: С 64,84; Н 5,05; N 5,40; S 12,36.
СиН,з02М8.
Найдено, %: С 64,4; Н 5,0; N 5,5; S 12,0.
ИК-спектр (хлороформ): присутствие NH при 3440 см-1 и С С+ароматическое соединение при 1609, 1592, 1573 и 1513 см-.
УФ-спектр (этанол): Ямакс при 232 ммк; 8 :Г2500. Лмакс при 257-258 ммк; . Ямакс при 301 ммк; е ЮООО.
Пример 2. 10,10-Этилендиокси-6-хлор-9,10дигидро- (4Н) -тиено- (3,2-) - (/) -бензазепин.
Работа  таким же образом, как и в примере 1, но исход  из 2-нитро-4-хлорфенилуксусной кислоты и действу  на нее хлористым тионилом , получают соответствующий хлорид кислоты, который ввод т в реакцию с 3-бромтиофеном дл  получени  3-бром-2-(2-нитро-4хлорфенилацетил )-тиофена; т. пл. 146-147°С. Его ввод т в реакцию с этиленгликолем в присутствии паратолуолсульфокислоты дл  получени  этиленкетал  3-бром-2-(2-нитро-4-хлорфенилацетил )-тиофена; т. пл. 79°С. Соединение подвергают действию цинка в присугствии уксусной кислоты дл  получени  этиленкетал  З-бром-2- (2-амино - 4 - хлорфенилацетил)тиофена , т. пл. 79°С. Замыкают его кольцо
при нагревании с обратным холодильником в присутствии углекислого кали , медного порошка , йода и диметилформамида дл  получени  10,10-этилендиокси-6-хлор-9,10-дигидро (4Н) -тиено- (3,2-6) - (/) - бензазепина; т. пл. 153°С.
Предмет изобретени 
1. Способ получени  9,10-дигидротиено (3,2-6)-(/)-(4Н)-бензазепинов общей формулы
А А,
В
где А и А представл ют низший радикал алкилокси, низший алкилтио, или образуют вместе остаток алкиленкетал  или алкилентиокетал , или алкиленполутиокетал ;
R - водород или низший алкил;
RI и Rs - водород, атом галогена, радикал трифторметила, низший алкилоксирадикал, алкил которого может быть замещенным, низший алкилтио, замещенный или незамещенный радикал сульфонамид, радикал диалкиламино или радикал ациламино, отличающийс  тем, что о-нитрофенилуксусную кислоту или ее производные общей формулы
сн,соон
II
где RI и Ни имеют вышеуказанные значени , конденсируют с 3-бромотиофеном общей формулы
-Бг
-и
где R представл ет водород или низший алкиловый радикал в положении 4 или 5, в присутствии кислоты Льюиса, образовавшийс  З-бром-2- (о-нитрофенилацетил) -тиофеп общей формулы
R
в которой R, RI и R2 имеют вышеуказанные 65 значени , действуют реагентом, образующим
АА-группировку, например этиленгликолем, в присутствии алкилсульфокислоты или арилсульфокислоты , полученный 3-бром-2- р-(о-нитрофенил ) а-(АА)-этил -тиофен общей формулы
R; NK, Bi
л AI
где R, Ri, R2, А и А имеют вышеуказанные 15 значени , восстанавливают до 3-бром-2- ;р-(оаминофенил )-а-(АА)-этил -тиофена общей формулы
где R, Ri, R2, А и А имеют вышеуказанное значение, с последующей циклизацией последнего нагреванием в присутствин соли одновалентной меди и выделением целевого продукта известными приемами. 2. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что восстановление нитрогруппы ведут при помощи цинка и уксусной кислоты или каталитической гидрогенизацией в присутствии паллади  или платины.
SU1753758A 1971-03-01 1972-03-01 Способ получения 9,10-дигидротиено- SU434656A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7106916A FR2128029B1 (ru) 1971-03-01 1971-03-01

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU434656A3 true SU434656A3 (ru) 1974-06-30

Family

ID=9072648

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1753758A SU434656A3 (ru) 1971-03-01 1972-03-01 Способ получения 9,10-дигидротиено-

Country Status (20)

Country Link
US (1) US3767676A (ru)
JP (1) JPS554111B1 (ru)
AT (1) AT315183B (ru)
AU (1) AU461337B2 (ru)
BE (1) BE779964A (ru)
CA (1) CA989826A (ru)
CH (1) CH550197A (ru)
DD (1) DD96709A5 (ru)
DE (1) DE2209891C3 (ru)
DK (1) DK136868B (ru)
ES (1) ES400254A1 (ru)
FI (1) FI52584C (ru)
FR (1) FR2128029B1 (ru)
GB (1) GB1380242A (ru)
HU (1) HU163927B (ru)
IL (1) IL38794A (ru)
NL (1) NL7202672A (ru)
SE (1) SE386679B (ru)
SU (1) SU434656A3 (ru)
ZA (1) ZA72972B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2430921C2 (ru) * 2006-02-23 2011-10-10 Новартис Аг Органические соединения

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2430921C2 (ru) * 2006-02-23 2011-10-10 Новартис Аг Органические соединения

Also Published As

Publication number Publication date
CH550197A (fr) 1974-06-14
DE2209891C3 (de) 1981-04-30
AU3945972A (en) 1973-08-30
ES400254A1 (es) 1974-12-16
IL38794A0 (en) 1972-04-27
GB1380242A (en) 1975-01-08
DE2209891B2 (de) 1980-07-24
DE2209891A1 (de) 1972-09-07
FI52584B (ru) 1977-06-30
AT315183B (de) 1974-05-10
CA989826A (fr) 1976-05-25
JPS554111B1 (ru) 1980-01-29
FI52584C (fi) 1977-10-10
AU461337B2 (en) 1975-05-06
HU163927B (ru) 1973-11-28
US3767676A (en) 1973-10-23
ZA72972B (en) 1973-03-28
DK136868B (da) 1977-12-05
DD96709A5 (ru) 1973-04-05
NL7202672A (ru) 1972-09-05
IL38794A (en) 1975-05-22
FR2128029B1 (ru) 1974-08-02
DK136868C (ru) 1978-05-08
SE386679B (sv) 1976-08-16
BE779964A (fr) 1972-08-29
FR2128029A1 (ru) 1972-10-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0744400B1 (en) Process for producing 4-trifluoromethylnicotinic acid
SU1155157A3 (ru) Способ получени 3-(4-аминоэтоксибензоил) бензо( @ )тиофенов или их солей
USRE31429E (en) Process for preparation of 9-(dihalobenzyl)adenines
JPH0256358B2 (ru)
Looker et al. An amine solvent modification of the Kostanecki-Robinson reaction. Application to the synthesis of flavonols
US3349095A (en) 1-(5'-nitrofuryl)-1, 3-diketopropane derivatives and their preparation
HU185378B (en) Process for producing 7-alkoxy-carbonyl-6,8-dimethyl-4-hydroxy-methyl-1-phtalazones
JPH0116837B2 (ru)
RU2429235C2 (ru) Способ получения замещенных бензофуран-5,6-дикарбонитрилов
Shiotani et al. Furopyridines. III. A new synthesis of furo [3, 2‐b] pyridine
US4152334A (en) Process for preparing 5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin derivatives
US3303191A (en) Novel 4-ketodihydro-2, 1-benzothiazine-2, 2-dioxides
Rowland et al. Structures of Marvel's. delta.-lactone and polymer
JPH07121931B2 (ja) ベンゾ〔ｂ〕フラン誘導体
SU880251A3 (ru) Способ получени производных тиохромана или их солей
Dimsdale The formation of 2‐alkoxyquinolines from quinoline N‐oxides in alcoholic media
DE2209891C3 (de) 9,10-Dihydro-thieno[3.2-b][f][4H]benzazepine sowie Verfahren zu deren Herstellung
Williams et al. Facile synthesis of 6, 7-dichloro-1-oxo-5-indanylalkanoic acids and related compounds via triflate displacement
Peesapati et al. THIOPHENO [3, 2][1] BENZAZEPINE, BENZO [3, 4] CYCLOHEPTA [2, 1-b] THIOPHENES, THIAZOLO [5, 4-d][1] BENZAZEPINE AND BENZO [3, 4] CYCLOHEPTA [2, 1-d] THIAZOLES
SU534183A3 (ru) Способ получени производных бензоциклогептаоксазолона
CURRAN et al. Pteridine Chemistry. VIII. The Cyanoethylation of Some Hydroxypteridines
DK163180B (da) P-nitrophenyl-3-brom-2,3-diethoxypropionat
SU562554A1 (ru) Способ получени конденсированных имидазолальдегидов
Tani et al. Studies on biologically active halogenated compounds. IV. Synthesis and antibacterial activity of fluorinated quinoline derivatives
NO773001L (no) Fremgangsmaate ved fremstilling av 2,3-dikloranisol