SU436484A3 - Способ получения дихлорбутенов - Google Patents
Способ получения дихлорбутеновInfo
- Publication number
- SU436484A3 SU436484A3 SU1808595A SU1808595A SU436484A3 SU 436484 A3 SU436484 A3 SU 436484A3 SU 1808595 A SU1808595 A SU 1808595A SU 1808595 A SU1808595 A SU 1808595A SU 436484 A3 SU436484 A3 SU 436484A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- fluorocarbon
- dichlorbutenes
- obtaining
- chlorine
- butadiene
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 9
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UAZUEJTXWAXSMA-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichlorobut-1-ene Chemical class CCC=C(Cl)Cl UAZUEJTXWAXSMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 3
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940029284 trichlorofluoromethane Drugs 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)(Cl)Cl BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLGADZLAECENGR-UHFFFAOYSA-N 1,1-dibromo-1,2,2,2-tetrafluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(Br)Br JLGADZLAECENGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDMOUSALMHHKOS-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-1,1,2,2-tetrafluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(F)(F)Cl DDMOUSALMHHKOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFCAUADVODFSLZ-UHFFFAOYSA-N 1-Chloro-1,1,2,2,2-pentafluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)Cl RFCAUADVODFSLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWCDCDSDNJVCLO-UHFFFAOYSA-N Chlorofluoromethane Chemical compound FCCl XWCDCDSDNJVCLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004340 Chloropentafluoroethane Substances 0.000 description 1
- 239000004341 Octafluorocyclobutane Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 235000019406 chloropentafluoroethane Nutrition 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229940087091 dichlorotetrafluoroethane Drugs 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- -1 fluorocarbon compound Chemical class 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- BCCOBQSFUDVTJQ-UHFFFAOYSA-N octafluorocyclobutane Chemical compound FC1(F)C(F)(F)C(F)(F)C1(F)F BCCOBQSFUDVTJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019407 octafluorocyclobutane Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/013—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens
- C07C17/02—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens to unsaturated hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к области получени дихлорбутенов, наход щих разнообразное применение в промышленности основного органического синтеза, например, в лролзводстве гексаметилендиамина.
Известен способ получени дихлорбутенов путем хлорировани бутадиена хлором при избыточном количестве бутадиена (отношение бутадиена к хлору больше 1) в присутствии разбавител - хлористого водорода при 150-450°. Дихлорбутены выдел ют ректификацией; содержание дихлорбутенов в продуктах реакции 80-85%.
Однако по известному способу целевой продукт получаетс с недостаточно высоким выходом .
Дл повышени выхода по предлагаемому способу в -качестве разбавител рекомендуетс использовать фторуглерод с т. кип. от -50 до +50°С при атмосферном давлении и мол рном соотношении фторуглерода и хлора, равном 1 : 14-500 : 1.
Процесс рекомендуетс вести при мол рном соотношении бутадиена и хлора, равном 1:1- -15:1 и при мол рном соотношении фторуглерода и хлора, равном 5:1- -20:1, предпочтительно при 100-240°С.
Вместо фторуглерода можно примен ть дихлордифторметан или тр.ихлорфторметан или
их смесь. Реакцию хлорировани провод т при ВО-350°С.
Фторуглеродное соединение должно содержать по меньшей мере одну ковалентную
св зь фтор-углерод. Типичные фторуглероды , которые можно применить по предлагаемому способу - это трихлорфторметан, дихлордифторметан , хлордифторметан, дихлортетрафторэтан , дибромтетрафторэтап, хлорпентафторэтан , октафторциклобутан, трихлортрифторэтан и их омеси.
Процесс можно проводить при атмосферном давлении, при давлении выше атмосферного или в вакууме. Продукты реакции можно выдел ть любым подход ш,им способом, например фракционированной перегонкой, конденсацией или экстракцией. Процесс можно осушествл ть как периодически, так и непрерывно; при этом не вступившие в реакцию реагенты и фторуглерод рециркулируют в реактор. Реагенты и фторуглероды можно вводить в реактор или отдельными потоками, или перед поступлением в реактор их предварительно смешивают.
Оптимальным вариантом осушествлени этого способа вл етс процесс, который осуш ,ествл ют под давлением. Наиболее пригодными фторуглеродами вл ютс дихлордифторметан и трихлорфторметан и их Смеси.
Благодар близости их точек кипени к точке
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US16662371A | 1971-07-27 | 1971-07-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU436484A3 true SU436484A3 (ru) | 1974-07-15 |
Family
ID=22604053
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1808595A SU436484A3 (ru) | 1971-07-27 | 1972-07-10 | Способ получения дихлорбутенов |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5110203B1 (ru) |
| CA (1) | CA989875A (ru) |
| CS (1) | CS172951B2 (ru) |
| DE (1) | DE2223806A1 (ru) |
| FR (1) | FR2147026B1 (ru) |
| GB (1) | GB1354038A (ru) |
| IT (1) | IT955769B (ru) |
| SU (1) | SU436484A3 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69013122T2 (de) * | 1989-11-17 | 1995-03-09 | Du Pont | Verfahren zur Chlorierung in der Flüssigphase von 1,3-Butadien. |
-
1972
- 1972-05-16 DE DE19722223806 patent/DE2223806A1/de active Granted
- 1972-05-17 GB GB2325672A patent/GB1354038A/en not_active Expired
- 1972-05-19 FR FR7218030A patent/FR2147026B1/fr not_active Expired
- 1972-05-19 JP JP4924172A patent/JPS5110203B1/ja active Pending
- 1972-05-23 IT IT2472872A patent/IT955769B/it active
- 1972-05-24 CA CA142,921A patent/CA989875A/en not_active Expired
- 1972-06-20 CS CS432872A patent/CS172951B2/cs unknown
- 1972-07-10 SU SU1808595A patent/SU436484A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2147026B1 (ru) | 1974-07-05 |
| DE2223806B2 (ru) | 1974-10-17 |
| GB1354038A (en) | 1974-06-05 |
| DE2223806C3 (ru) | 1975-06-12 |
| DE2223806A1 (de) | 1973-02-15 |
| CA989875A (en) | 1976-05-25 |
| FR2147026A1 (ru) | 1973-03-09 |
| JPS5110203B1 (ru) | 1976-04-02 |
| CS172951B2 (ru) | 1977-01-28 |
| IT955769B (it) | 1973-09-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3446859A (en) | Vapor phase condensation process | |
| KR850001144A (ko) | 1,1,2,3-테트라 클로로프로펜의 제조방법 | |
| US2411982A (en) | Process for making polyhalogenated straight-chain aliphatic carboxylic acid halides | |
| US3873630A (en) | Process for pyrolyzing tetrafluoroethylene to hexafluoropropylene | |
| US2337912A (en) | Halogenation of nitro compounds | |
| US2748176A (en) | Purification of dichloroethane | |
| US4035429A (en) | Method of producing 2,3-dichlorbutadiene-1,3 | |
| US3193587A (en) | Process for chlorinating a non-terminal carbon atom of unsaturated perhalocarbons | |
| US2323226A (en) | Preparation of 2-chlorobutene-2 | |
| US2606937A (en) | Manufacture of dichlorodifluoro-methane | |
| US2393304A (en) | Refrigerants and process of making them | |
| US3366698A (en) | Process for the production of 2, 4-dichlorotoluene | |
| US3709948A (en) | Rearrangement of bromofluorinated propene | |
| US3065161A (en) | Process for the manufacture of chlorosuccinic acid dichlorides | |
| US2783285A (en) | Process of chlorinating dhsobutylene | |
| US2804483A (en) | Production of alpha, alpha, alpha, 2, 3, 4-hexachlorotoluene | |
| US2933535A (en) | Vapor phase production of halonitroethanes | |
| US3897505A (en) | 1,1,3,4,4,4-Hexachloro-1,2-butadiene and its dimer | |
| US2722558A (en) | Production of fluoroethylenes | |
| US3776969A (en) | Production of methyl chloroform from ethylene and chlorine | |
| US2430326A (en) | Production of dichloropropylenes | |
| US2886604A (en) | Preparation of compounds having a benzylbenzyl halide structure | |
| ES8506565A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de 1,2-dicloroetano | |
| KR950702516A (ko) | 1,1,1-트리클로로-2,2,2-트리플루오로에탄의 제조방법(process for the preparation of 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroethane) | |
| US3115529A (en) | Manufacture of trichloroethylene and perchloroethylene |