SU438249A1 - Способ получени адамантил-1-альдегида - Google Patents
Способ получени адамантил-1-альдегидаInfo
- Publication number
- SU438249A1 SU438249A1 SU1793313A SU1793313A SU438249A1 SU 438249 A1 SU438249 A1 SU 438249A1 SU 1793313 A SU1793313 A SU 1793313A SU 1793313 A SU1793313 A SU 1793313A SU 438249 A1 SU438249 A1 SU 438249A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- aldehyde
- chloride
- distilled
- adamantyl
- temperature
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 6
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- FBBDOOHMGLLEGJ-UHFFFAOYSA-N methane;hydrochloride Chemical compound C.Cl FBBDOOHMGLLEGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 claims 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 4
- JIMXXGFJRDUSRO-UHFFFAOYSA-N adamantane-1-carboxylic acid Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(C(=O)O)C3 JIMXXGFJRDUSRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- -1 2,4 dinitrophenyl hydrazone Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- CBOCVOKPQGJKKJ-UHFFFAOYSA-L Calcium formate Chemical compound [Ca+2].[O-]C=O.[O-]C=O CBOCVOKPQGJKKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical class OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 229910001573 adamantine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940037003 alum Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229940044172 calcium formate Drugs 0.000 description 1
- 235000019255 calcium formate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004281 calcium formate Substances 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 229940052761 dopaminergic adamantane derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АДАМАНТИЛ-1-АЛЬДЕГИДА
1
Изобретение относитс к новому способу получени ранее известного производного адамантана, которое вл етс исходным продуктом дл синтеза физиологически активных веществ.
Все ранее описанные методы получени адаманти ь- -альдегида характеризуютс тем, что в качестве исходного использовались производные адамантана.
Так, впервые адамантил-1-альдегид бы получен из хпорангидрида 1-адамантанкарбоновой кислоты и описан лишь в виде 2,4динитрофенил-гидразона . Альдегид получают с 24%-ным выходом Tatoce из хлорангидрид 1-адамйнтанкарбоновой кислоты путем воестановлени литий-три-трет.бутоксиалюмогидридом . Но этим способом получают полимер .
Кроме того, известен способ получени альдегида адамантанкарбоновой кислоты с последующим приготовлением 1-адаманталазиридинилкетона и восстановлением последнего литий-алюминий гидридом, В этом случае альдегид получают в виде желтого масла.
Альдегид получают также при сухой перегонке смеси кальциевой соли 1-адамантанкарбоновой кислоты с большим избытком муравьинокислого кальци . Выход сырого продукта 70%, т.пл. 107-111 С. Очищенное через легко получающеес бисульфитное производное и возогнанное в вакууме вешес во плавитс при 125-128 С.
Характерной особенностью альдегида вл етс его больша склонность к полимеризации . Так, при хранении его т.пл. повышаетс в течение нескольких дней до 2.7 О- 2&О°С,
С целью упрощени процесса в предлагаемом способе адамантан раствор ют в органическом растворителе, преимущественно в хлористом метилене, в котором уже до того был растворен хлористый алюминий, и при комнатной температуре насыщают полученную смесь окисью углерода. Это позвол ет в одну стадию из доступного исходного сырь получить целевой продукт с хорошим выходом.
Claims (1)
- Дл повышени выхода альдегида к реакционной смеси добавл ют пентан. Пример. К раствору, приготовленному при -1О С из 250 МП хлористого метилана и 10 г хлористого алюмини , при бавл ют при О С 10 г адамантана-. К реакционной смеси цобавп ют 40 мл пентана и при перемешивании насыщают углерод с последующим быстрым повыщением температуры до 20 С. Продувание окиси углерода продолжают в течение 2 час при температуре 20-25 С. Затем реакционную массу выливают на лед, отдел ют раствор хлористого метилена, водный раствор дополнительно экстрагируют хлористым метиленом , объединенные экстракты хлорис- того метилена промывают водой до нейтрал ной реакции, отгон ют растворитель, и по- пученную массу перегон ют с вод ным паром . Отогнанную суспензию экстрагируют эфиром, эфирный раствор сушат над сульфатом натри . После отгонки эфира получают Юг вещества (75%) с т.пл. 125 С. 2,4-динитрофенилгидразон плавитс при 221-,222 С, ИК-спектр и спектры ПМР подтверждают структуру адамантил-1-альдегида . Формула изобретени Способ получени адамантил-1 -альдегида, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, адамантан подвергают взаимодействию с окисью углерода в присутствии хлористого алюмини в среде например хлористого метирастворител , лена, при температуре не выше 25 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1793313A SU438249A1 (ru) | 1972-06-06 | 1972-06-06 | Способ получени адамантил-1-альдегида |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1793313A SU438249A1 (ru) | 1972-06-06 | 1972-06-06 | Способ получени адамантил-1-альдегида |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU438249A1 true SU438249A1 (ru) | 1976-08-25 |
Family
ID=20516847
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1793313A SU438249A1 (ru) | 1972-06-06 | 1972-06-06 | Способ получени адамантил-1-альдегида |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU438249A1 (ru) |
-
1972
- 1972-06-06 SU SU1793313A patent/SU438249A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Bailey et al. | Cyclic Dienes. XI. New Syntheses of Hexacene and Heptacene1, 2 | |
| SU628822A3 (ru) | Способ получени хлоргидрата 4 -эпи-6 оксиадриамицина | |
| Evans et al. | 61. Dithiols. Part III. Derivatives of polyhydric alcohols | |
| SU438249A1 (ru) | Способ получени адамантил-1-альдегида | |
| Wawzonek et al. | Abnormal Beckmann Rearrangement of 9, 10-Dihydro-9, 10-(11-ketoethano) anthracene Oxime1 | |
| Jefford et al. | Synthesis of 7, 7-dimethylnorbornadiene | |
| King et al. | Photochemical Syntheses: Sulphenes as Photochemical Intermediates | |
| Vaughan et al. | α-Bromocitraconic Anhydride and α-Bromomesaconic Acid1 | |
| US2577867A (en) | Preparation of beta-methylcrotonaldehyde | |
| Hachihama et al. | Chlorination of furfural in concentrated hydrochloric acid | |
| Wawzonek et al. | The Preparation and Properties of Some Oxidation Products of 1, 11-Dodecadiene and 1, 17-Octadecadiene1 | |
| SU571474A1 (ru) | Способ получени ацетоксиметилмезитилена | |
| SU487870A1 (ru) | Способ получени адамантил-, арил-, или нитроалкилметилкетонов | |
| US2875227A (en) | Ephedrine salts of 7-carboethoxy-3-acetylthioheptanoic acid | |
| Adams et al. | The Addition of Phenylmagnesium Bromide to Aliphatic Conjugated Benzenesulfonimides | |
| SU837011A1 (ru) | Ацетат аценафтиленбромгидрина как исходное вещество дл получени окиси аценафтилена и способ его получени | |
| SU612924A1 (ru) | Способ получени 5,5-диметил-3фенилциклогексен-2-она | |
| US3773835A (en) | Method for producing 2-acetyl-7-methoxy-1,2,3,4,9,10-hexahydrophenanthrene | |
| SU415254A1 (ru) | Способ получения дитрифторацетоксийод- производных ароматических соединении | |
| SU371197A1 (ru) | Способ получения 4-арил-2-тетралонов | |
| SU833471A1 (ru) | Способ получени бромистого водорода | |
| SU1366061A3 (ru) | Способ получения линеатина | |
| SU385954A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭТИЛЕНОВЫХ а-КЕТОСПИРТОВ | |
| US3755436A (en) | Production of citric acid | |
| SU436057A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОПРОПИЛИДЕНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДОКСИНАВ ПТ5ФОНЯ mmim |