SU447392A1 - Способ получени алкилароматических углеводородов - Google Patents
Способ получени алкилароматических углеводородовInfo
- Publication number
- SU447392A1 SU447392A1 SU1909966A SU1909966A SU447392A1 SU 447392 A1 SU447392 A1 SU 447392A1 SU 1909966 A SU1909966 A SU 1909966A SU 1909966 A SU1909966 A SU 1909966A SU 447392 A1 SU447392 A1 SU 447392A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- aromatic hydrocarbons
- alkyl aromatic
- producing alkyl
- alkylation
- catalyst
- Prior art date
Links
- -1 alkyl aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 title description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 8
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- YAYNEUUHHLGGAH-UHFFFAOYSA-N 1-chlorododecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCl YAYNEUUHHLGGAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNDHHGUSRIZDSL-UHFFFAOYSA-N 1-chlorooctane Chemical compound CCCCCCCCCl CNDHHGUSRIZDSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 238000003442 catalytic alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001030 gas--liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- ULYZAYCEDJDHCC-UHFFFAOYSA-N isopropyl chloride Chemical compound CC(C)Cl ULYZAYCEDJDHCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
1
Известен процесс алкилировани ароматических углеводородов в присутствии порошка металла в качестве катализатора.
Известный способ каталитического алкилировани осуществл ют при помощи галоидных алкилов в присутствии порощка высокодисперсного металлического железа. Выход продуктов алкилировани недостаточно высок и составл ет .
Кроме того, используемый катализатор пригоден не дл всех реакций. Так при алкилировании галоидными алкилами, содержащими более 8 атомов углерода в цепи, порошок металлического железа не катализирует процесса .
Целью изобретени вл етс повышение выхода целевого продукта, а также проведение реакции алкилировани галоидными алкилами , содержащими 8 и более атомов углерода в цепи, дл получени продуктов алкилировани , в дальнейшем используемых дл производства поверхностно-активных веществ.
Предлагаетс способ получени алкилароматических углеводородов, по которому процесс алкилировани ароматических углеводородов (бензола, толуола, ксилолов) галоидными алкилами, содержащими 8 и более атомов углерода, провод т с использованием в качестве катализатора порошка металлического цинка. Процесс осуществл ют под давлением
2-4 атм при температуре кипени галоидного алкила. Реакци проходит с количественным выходом. Дл анализа продуктов алкилировани нспользовали метод газо-жидкостной хроматографии со специально синтезированными эталонами . Работу проводили на приборе ХТ-63, подвижна фаза ФК ТМФ, газ-носитель .гелий , температура колонны 145-150°С.
Пример 1. Смесь 5,9 г (0,4 г-моль) н-октилхлорида , 8,5 г (0,08 г-моль) -ксилола и 0,013 г (2-10- г-ат) порошка цинка помещают в стекл нную ампулу (25-30 см) и нагревают до 150°С в течение 5-7 час в специальном блоке.
После вскрыти ампулы и отдувки хлористого водорода реакционную смесь, слитую с катализатора, анализируют. Выход окткл-пксилола 99%.
Пример 2. Смесь 3,95 г (0,05 г-моль) хлористого изопропила, 9,2 г (0,10 г-моль) толуола и 0,0065 г порошка цинка помещают в ампулу и нагревают при 110°С в течение 5 час. Выход /г-изопропилтолуола количественный .
Пример 3. Смесь 2,04 г (0,01 г-моль) додецилхлорида , 2,12 г (0,02 г-моль) л-ксилола и 0,0065 г порошка цинка нагревают в запа нной ампуле 10 час при 185°С. Выход додецил-и-ксилола количественный. 3 Предмет изобретени Способ получени алкилароматических углеводородов путем алкилировани ароматических соединений галоидными алкилами с ис- 5 пользованием металлического катализатора, 4 отличающийс тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта, в качестве катализатора берут порошок металлического цинка н процесс ведут под давлением 2- 4 атм при температуре кипени галоидного алкила.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1909966A SU447392A1 (ru) | 1973-04-13 | 1973-04-13 | Способ получени алкилароматических углеводородов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1909966A SU447392A1 (ru) | 1973-04-13 | 1973-04-13 | Способ получени алкилароматических углеводородов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU447392A1 true SU447392A1 (ru) | 1974-10-25 |
Family
ID=20550175
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1909966A SU447392A1 (ru) | 1973-04-13 | 1973-04-13 | Способ получени алкилароматических углеводородов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU447392A1 (ru) |
-
1973
- 1973-04-13 SU SU1909966A patent/SU447392A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Dalton et al. | Alumina assisted aryl cyanation | |
| US6521806B1 (en) | Process for producing 1-hexene | |
| Oae et al. | 3d-orbital resonance in divalent sulphides—IV: Acidity of hydrogen atom adjacent to mercapto groups | |
| Wang et al. | Oligomerization and hydroamination of terminal alkynes promoted by the cationic organoactinide compound [(Et2N) 3U][BPh4] | |
| Ragaini et al. | Mechanistic study of the carbonylation of nitrobenzene catalyzed by the [Rh (CO) 4]-/nitrogen base system. X-ray structure of [cyclic][PPN][Rh (CO) 2ON (C6H3Cl2) C (O) O] | |
| CA2321791A1 (en) | Coupling reactions with palladium catalysts | |
| Ohshita et al. | Silicon-carbon unsaturated compounds. 24. Some reactions of a nickelasilacyclobutene | |
| Muetterties et al. | Dichloroboronation of aromatic hydrocarbons. Mechanistic aspects | |
| SU447392A1 (ru) | Способ получени алкилароматических углеводородов | |
| US3819730A (en) | Process for dichlorobutene isomerization | |
| OCHIAI et al. | Umpolung of Reactivity of Allylsilane, Allylgermane, and Allylstannane: Allylation of Aromatic Compounds with Allylmetal and Arylthallium Bis (trifluoroacetate) | |
| US3234264A (en) | 1-cyano and 1-carbamoyl-3-alkylbicyclo [1.1.0] butanes and processes for preparing the same | |
| US3342833A (en) | Pyrrolidine production from aziridines and olefins | |
| US3326998A (en) | Catalytic dehydrohalogenation of alkyl halides in presence of nitrogen-containing compounds | |
| Morishita et al. | Reaction of thiolsulfinates with trihaloacetic anhydrides. II: Addition of sulfenyl trihaloacetates to olefins | |
| Brunet et al. | Unexpected catalytic and stereoselective hydroarylation of norbornene during the attempted rhodium-catalysed hydroamination of norbornene with aniline or diphenylamine | |
| Takagi et al. | RhCl (PPh3) 3-catalyzed coupling of diorganomercurials. | |
| SU474966A3 (ru) | Способ получени диолефиновых углеводородов | |
| US3441629A (en) | Isomerization of acyclic triene compounds | |
| Goliaszewski et al. | Cyclodimerization of butadienes catalyzed by phosphine-free palladium complexes | |
| US3379781A (en) | Conversion of acyclic triene compounds | |
| US4078013A (en) | Olefin metathesis catalysts and process utilizing same | |
| ES435000A1 (es) | Procedimiento para la obtencion de un catalizador. | |
| US3925249A (en) | Catalyst for preparation of 6-methyl-1,5-heptadiene | |
| Holzmann et al. | The Reaction of Dioxygen Difluoride with Tetrafluoroethylene |