SU447403A1 - Способ получени фурилалкилкетонов - Google Patents

Description

1

Изобретение относитс  к способам получени  кетонов фуранового р да, широко примен емых в органическом синтезе.

Известен способ получени  фурилалкилкетонов ацилированием фурана ангидридами карбоновых кислот в присутствии катализатора- хлорной кислоты 60%-ной концентрации - с последующими экстракцией кетона бензолом, промывкой экстракта водой и раствором соды и вакуумной разгонкой. Выход 2-пропионилфурана 75% от теоретического. Однако выделение целевых продуктов  вл етс  многостадийным процессом, осуществление которого требует использовани  значительного количества растворител , кроме того, нельз  выдел ть образующуюс  в результате реакции карбоновую кислоту и повторно употребл ть избыток примен емого ангидрида карбоновой кислоты.

С целью упрощени  процесса, а также увеличени  выхода целевых продуктов, предлагаетс  в качестве катализатора примен ть трифторметансульфоновую кислоту.

Использование предлагаемого катализатора позвол ет повысить выход кетонов на 10- 15% и упростить выделение целевого продукта .

Реакци  протекает с самопроизвольным разогреванием при простом смещении реагентов . Практически количественные выходы кетонов и предельно малый расход катализатора позвол ют считать трифторметансульфоновую кислоту самым эффектным катализатором реакций ацилировани  фурана. Целевой продукт выдел ют непосредст1венной дистилл цией реакционной массы без предварительной полной нейтр-ализации ее, что значительно упрощает препаративную сторону синтеза и его апаратурное оформление. Кроме того, по вл етс  возможность выдел ть образующуюс  в результате реакции весьма чистую карбоновую кислоту и повторно использовать избыток примен емого ангидрида карбоновой кислоты.

Пример. К смеси 68 г (1 моль) фурана и 126 г (1,2 моль) уксусного ангидрида прибавл ют 1,5-3,0 мл 10%-ного раствора СРзЗОзН в уксусной кислоте. Реакционна  смесь самопроизвольно разогреваетс  до 120°С. После охлаждени  добавл ют 0,2 г КгСОз дл  нейтрализации катализатора и массу перегон ют при пониженном давлении ва вод ной бане, постепенно усилива  разрежение с 80 до 10мм рт. ст. к концу перегонки. Полученную смесь уксусной кислоты, уксусного ангидрида и 2ацетилфурана (т. кип. 170-172°С) фракционируют при атмосферном давлении. Выход 2ацетилфурана 8i8 г (80%).

Аналогичным образом получают 2-пропионилфуран (82,2%), 2-н-бутироилфуран (83,3%). 3 Предметизобретени  Способ получеии  фурилалкилкетонов путем ацилировани  фурана ангидридами карбоновых кислот в присутствии катализатора5 с последующим выделением целевого продук4 та известными приемами, отличающийс  тем, что, с целью увеличени  выхода целевого продукта и упрощени  процесса, в качестве катализатора используют трифторметансульфоновую кислоту.