SU448644A3 - Способ получени изоиндолиновых производных - Google Patents
Способ получени изоиндолиновых производныхInfo
- Publication number
- SU448644A3 SU448644A3 SU1711761A SU1711761A SU448644A3 SU 448644 A3 SU448644 A3 SU 448644A3 SU 1711761 A SU1711761 A SU 1711761A SU 1711761 A SU1711761 A SU 1711761A SU 448644 A3 SU448644 A3 SU 448644A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenyl
- isoindoline
- oxo
- methyl
- carboxymethyl
- Prior art date
Links
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical class C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 amine esters Chemical class 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- QGXNHCXKWFNKCG-UHFFFAOYSA-N 2-(bromomethyl)benzonitrile Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1C#N QGXNHCXKWFNKCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N acetic acid phenyl ester Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1 IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005219 aminonitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/46—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with an oxygen atom in position 1
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОИНДОЛИНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ
R
где X - карбоксильна , карбалкоксильна или циангруппа.
JR имеет указанное значение, полученное при этом соединение общей формулы
СН-Х-НВг
Iв.
II
где R и X имеют указанные значени , подвергают омылению соответствующим основанием , например поташом, едким кали, или соответствующей кислотой, например серной кислотой, обычно при 75 180°С. Целевой продукт выдел ют известным способом. Если в целевом продукте Ri - водород, то это соединение подвергают этерификации известными методами.
Так, например, сложные эфиры целевого продукта могут быть получены путем обработки указанных соединений, где Ri - водород , SOClz при температуре 60-90 С в присутствии или отсутствии растворителей, и последующей реакции получаемого указанным способом хлорангидрида с 2-(диметиламино)этанолом при комнатной температуре в непол рных растворител х, например диоксане, бензоле и т. д.
Целевые продукты, где Ri - водород, можно также в случае необходимости превращать в их соли взаимодействием с воспринимаемыми физиологически неорганическими основани ми , например iNaOH, Са(ОН)2 и т. д., или органическими основани ми, например 2-(диметиламино )-этанол и т. д.
Цример 1. Смесь 24,15 г (0,125 моль) этил-п-амино-(а-метил)-фенилацетата и 24,5 г (0,125 моль) о-цианобензилбромида в 400 мл 99,9%-кого этилового спирта нагревают с обратным холодильником в течение 6 час, добавл ют к ней уголь и фильтруют при одновременном нагревании. Фильтрат выпаривают до тех пор, пока не останетс 1/3 объема, а затем ввод т его в 1500 мл этилового эфира. Осадок фильтруют и промывают снова 100 мл этилового эфира.
Получают 44,82 (92%) гидробромида 1-имино-2 - {п-(а-метил) - карбоэтоксиметил - фенил}-изоиндолина с т. пл. 203-204°С.
Таким же образом в результате взаимодействи о-дианобензилбромида с соответствующими аминовыми эфирами получают следующие соединени :
Гидробромид 1-имино-2- п- (карбэтоксиметил )-фенил -изоиндолина; т. пл. 204-206°С.
Гидробромид 1-имино-2-{п-(а-этил) -карбэтоксиметил -фенил}-изоиндола; т. пл. 157- 159°С.
ГйдробромиД 1-имино - 2-{/г-(а-пропил)карбэтоксиметил -фенил}-изоиндолина; т. пл. 158-160°С.
Гидробромид 1 - имино - 2-{п - (сс-бутил) карбэтоксиметил -фенил )-изоиндолина; т. пл. 140-142°С.
Пример 2. 9,73 г (0,025 моль) гидробромида 1-имино- 2-{/г-(а-метил)-карбэтоксиметил - фенил) - изоиндолина, растворенного в 75 мл 95%-ного этилового спирта, добавл ют к 13,82 г (0,1 моль) карбоната кали , растворенного в 100 мл воде. Смесь реагентов нагревают при перемешивании в течение 18 час до полного растворени . Этиловый спирт выпаривают под вакуумом, нерастворенный осадок фильтруют и фильтрат подкисл ют 8%-ной сол ной кислотой (-- 60 мл).
Получаемый таким образом осадок фильтруют , промывают 100 мл воды, 30 мл 8%-ной сол ной кислоты и снова 50 мл воды. После кристаллизации из 95%-ного этилового спирта получают 6 г (85%) 1-оксо-2-{п-(сс-метил)карбоксиметил - фенил) - изоиндолина т. пл. 213-214°С.
Таким же образом, использу соединени , получаемые по примеру 1, получают следующие соединени :
1-Оксо-2 - д-(-карбоксиметил)-фенил -изоиндолин; т. пл. 208-209 С.
1 - Оксо-2-{«-(а-этил) - карбоксиметил -фенил )-изоиндолин; т. пл. 180-182°С.
1-Оксо - 2-{/г-(а-пропил) - карбоксиметил фенил )-изоиндолина; т. пл. 160-162°С.
1-Оксо-2-{/г - (а-бутил)-карбоксиметил -фенил )-изоиндол; т. пл. 145-147°С.
Пример 3. Смесь 3,92 г (0,02 моль) о-цианобензилбромида и 3,3 г (0,02 моль) памино- (а-метил)-фенилуксусной кислоты в
80 мл 99,9%-ного этилового спирта нагревают с обратным холодильником в течение 6 час, выпаривают до 30 мл под вакуумом, а затем добавл ют к этиловому эфиру 400 мл. Отделенный твердый продукт кристаллизуют
из этилового эфира. Получают 5,77 г (80%) гидробромида 1-имино-2-Ы-(а-метил)-карбоксиметил -фенил )-изоипдолина; т. пл. 264- 266С (сразл.).
Полученный продукт раствор ют в 60 мл 95%-ного этилового спирта и добавл ют к 6,91 г (0,05 моль) карбоната натри , растворенного в 50 мл воды. Смесь реагентов нагревают с обратным холодильником в течение
12 час до полного растворени . Этиловый спирт выпаривают под вакуумом, нерастворенный осадок фильтруют и фильтрат подкисл ют - 30 мл 8%-ной сол ной кислоты. Полученный таким образом осадок фильтруют, промывают 80 мл воды 15 мл 8%-ной сол ной кислоты и снова 40 мл воды.
После кристаллизации из 95%-ного этилового спирта получают 4,7 г (84%) 1-оксо-2-{/г (а-метил) - карбоксиметил -фенил} - изоиндолипа т. пл. 213-214°С.
Таким же образом взаимодействием о-цианобензилбромида с соответствующими аминокислотами получают следующие соединени :
1-Оксо - 2- п-{карбоксиметил) - фенил -иноиндолин; т. пл. 208-209°С.
1-Оксо-2-{п - (а-этил)-карбоксиметил -фенил}-изоиндолин; т. пл. 180-182°С.
1 - Оксо-2-{п-(а-пропил)-карбоксиметил фенил}-изоиндолин т. пл. 160-162°С.
1-Оксо - 2-{ -(а-бутил)-карбоксиметил -фенил}-изоиндолип; т. пл. 145-147°С.
Пример 4. Смесь 3,92 г (0,02 моль) о-циапобензилбромида и 2,92 г (0,02 моль) амино- (а-метил)-фенилацетонитрила в 80 мл 99,9%-ного этилового спирта нагревают с обратным холодильником в течение 6 час и выпаривают под вакуумом 15 мл. Полученный таким образом осадок фильтруют.
Получают 5,47 г (80%) гидробромида 1-имино-2-{ - (ос-метил) - карбонитрил-метил фенил}-изоиндолина; т. пл. 253-255°С.
Таким же образом взаимодействием о-цианобензилбромида с соответствующими аминонитрилами получают следующие соединени :
Гидробромид 1-ИМИНО-2- п- (карбонитрилметил ) -с|)енил -изоиндолина.
Гидробромид 1-имино-2-{/г- (а-этил)-карбонитрил-метил -фенил}-изоиндолина .
Гидробромид 1 -имино-2-{п- (а-пропил)карбонитрил-метил -фенил}-изоиндолина .
Гидробромид 1-имино-2-{п-(а-бутил)-карбонитрилметил -фенил-} изоиндолина.
Пример 5. К 3,42 г (0,01 моль) гидробромида 1-имино-2-{«- (а-метил) -карбонитрилметил -фенил}-изоиндолина, растворенного в 80 мл 99,9%-ного этилового снирта, добавл ют 5,52 г карбоната кали , растворенного в 20 мл воды. Смесь нагревают с обратным холодильником в течение 10 час и фильтруют. Осадок промывают 50 мл воды.
После кристаллизации из 99,9%-ного этилового спирта получают 2,22 г (85%) 1-оксо-2{rt- (а - метил) - карбонитрилметил -фенил}изоиндолина т. пл. 192-194°С.
Таким же образом, использу в качестве исходных продуктов производные, полученные по примеру 4, получают следующие соединени :
1 - Оксо - 2 - п-(карбонитрилметил)-фенил изоиндолин .
1-Оксо - 2-{ -(сс-этил)-карбонитрилметил фенил} -изоиндолин.
1-Оксо-2-{ - (а - пропил) -карбонитрилметил -фенил}-изоиндолин.
1 - Оксо-2-{ - (а-бутил-карбонитрилметил фенил} -изоиндолин.
Пример 6. Суспензию 2,62 г (0,01 моль) 1-оксо-2-{л- (ее - метил) - карбонитрилметил фенил}-изоиндолина в 2,42 мл концентрированной серной кислоте и 7,4 мл воды нагревают с обратным холодильником в течение 16 час, а затем добавл ют в 100 мл холодной воды. Отделенный твердый продукт фильтруют и обрабатывают 30 мл 8%-ного NaOH. Нерастворимый осадок фильтруют, фильтрат
подкисл ют 30 мл 8%-ной сол ной кислоты. Твердый продукт фильтруют и кристаллизуют из 95%-ного этилового спирта.
Получают 2,39 г (85%) 1-оксо-2-{ -(а-метил ) - карбоксиметил - фенил}-изоиндолина, т. пл. 213-214°С.
Таким же образом получают следующие соединени :
1-Оксо - (карбоксиметил)-фенил -изоиндолин; т. пл. 208-209°С.
1-Оксо-2 - { -(а-этил)-карбоксиметил -фенил}-изоиндолин; т. пл. 180-182°С.
1-Оксо-2-{ - (а - пропил) - карбокснметил фенил}-изоиндолин; т. пл. 160-162°С. 1 - Оксо-2-{ -(а-бутил) - карбоксиметил фенил}-изоиндолин; т. пл. 145-147°С.
Пример 7. Раствор 15,4 г (0,055 моль) 1-оксо-2-{ - (а-метил) - карбоксиметил -фенил}-изоиндолина и 6 мл концентрированной серной кислоты в 180 мл безводного метилового спирта нагревают с обратным холодильником в течение 6 час, охлаждают и фильтруют . Осадок промывают 100 мл 2%-ного NaHCOa и кристаллизуют из метилового спирта .
Получают 15,5 г (96%) 1-оксо-2-{ -(а-метил )-карбометоксиметил - фенил}-изоиндолнна; т. пл. 124-126°С.
Таким же образом взаимодействием спирта с соответствующими изоиндолинами получают следующие соединени :
1 - Оксо-2- -(карбометоксиметил) - фенил изоиндолии .
1-Оксо-2 - { -(а-этил) - карбометоксиметил -фенил}-изоиндолин .
1-Оксо-2 - { - (сс-пропил) -карбометоксиметил -фенил} -изоиндолин.
1-Оксо-2 - { -(а-бутил) - карбометоксиметил -фенил} -изоиндолнн.
Пример 8. Раствор 20 г (0,0714 моль) 1 -оксо-2-{ - (а-метил)-карбоксиметил - фенил}-изоиндолина и 120 мл SOCb нагревают с обратным холодильником в течение 3 час, а затем отгон ют избыток SOC12. К раствору добавл ют 150 мл безводного бензола и после выпаривани досуха и обработки петролейным зфиром отфильтровывают твердый продукт.
После кристаллизации из смеси бензола с петролейным эфиром получают 8,15 г (85%) хлоргидрата 1-оксо-2-{ -(а-метил)-карбоксиметил -фенил}-изоиндолина; т. пл. 132-134°С. 12 г полученного хлоргидрата раствор ют в 200 мл безводного диоксана. В этот раствор добавл ют по канл м при одновременном эффективном перемещивании к раствору 12 мл 1Ч,Ы-диметиламиноэтанола в 200 мл безводного диоксана, в результате чего происходит слаба экзотермическа реакци . Смесь перемешивают в течение 3 час при комнатной температуре и оставл ют на ночь. Полученный в результате осадок отфильтровывают и фильтрат выпаривают под вакуумом. Получают масл нистый осадок, который раствор ют в 150 мл СНСЬ, раствор хлороформа нромывают 100 мл 2%-ного НаПСОз, высущивают над
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT3151470 | 1970-11-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU448644A3 true SU448644A3 (ru) | 1974-10-30 |
Family
ID=11233714
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1711761A SU448644A3 (ru) | 1970-11-10 | 1971-11-04 | Способ получени изоиндолиновых производных |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| GB (1) | GB1344663A (ru) |
| SU (1) | SU448644A3 (ru) |
| YU (1) | YU34989B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4400520A (en) * | 1980-09-10 | 1983-08-23 | Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc. | Novel process for preparing isoindoline derivatives |
| GB8705601D0 (en) * | 1987-03-10 | 1987-04-15 | Erba Farmitalia | Oxo-isoindolinyl derivatives |
| NZ528820A (en) | 2001-04-19 | 2007-01-26 | Eisai Co Ltd | 2-iminopyrrolidine derivatives |
| EP2444393A1 (en) | 2003-02-19 | 2012-04-25 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Methods for producing cyclic benzamidine derivatives |
| CN114634440B (zh) * | 2020-12-16 | 2023-05-09 | 杭州中美华东制药有限公司 | 一种吲哚布芬晶型x和晶型d及其制备方法 |
| CN114249801A (zh) * | 2021-12-06 | 2022-03-29 | 南开大学 | 一种环肽化合物及其制备方法和应用 |
-
1971
- 1971-10-27 GB GB4991871A patent/GB1344663A/en not_active Expired
- 1971-11-04 SU SU1711761A patent/SU448644A3/ru active
-
1978
- 1978-09-20 YU YU222478A patent/YU34989B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| YU222478A (en) | 1979-12-31 |
| YU34989B (en) | 1980-06-30 |
| GB1344663A (en) | 1974-01-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3822275A (en) | Process for producing 3-indolyl aliphatic acid compounds | |
| SU537626A3 (ru) | Способ получени производных алканоламина | |
| US2734904A (en) | Xcxnhxc-nh | |
| SU448644A3 (ru) | Способ получени изоиндолиновых производных | |
| US3839431A (en) | Cyclopropylmethylphenylacetic acids and derivatives | |
| US4077998A (en) | Phthaloyl amino acid hydroxamic acids | |
| SU686616A3 (ru) | Способ получени производных 3-фтор-6-пиперазинил-морфантридина или их солей | |
| US3215705A (en) | 4-amino-3-hydroxymethyl indole derivatives | |
| JPH0249775A (ja) | ６員環又は７員環を有する複素環化合物及びその製造方法 | |
| SU528873A3 (ru) | Способ получени производных 3,1-бензоксазинона-4 | |
| US4118504A (en) | Isoindoline derivatives for treating pain | |
| NO135785B (ru) | ||
| US3843636A (en) | 1-(5-(p-methoxyphenyl)furfurylidene)amino)hydantoin | |
| SU481153A3 (ru) | Способ получени цианфеноксиацетонитрилов | |
| US2532547A (en) | Z-aminoalkyl-glyoxaline derivatives | |
| US3170932A (en) | 2-aza-8-oxaspiro[4, 5]decane-1, 3-diones | |
| US2881210A (en) | Process of preparing p-aminomethylphenylacetic acid | |
| Edelson et al. | Synthesis of 2-cyclohexene-1-glycine and 1-cyclohexene-1-alanine, inhibitory amino acid analogs | |
| SU564809A3 (ru) | Способ получени 6-аза-1,2дигидро-3н-1,4-бензодиазепинов или их солей | |
| SU501668A3 (ru) | Способ получени производных 2-аминобензиламина | |
| SU486503A3 (ru) | Способ получени производных -фенилжирной кислоты | |
| SU607552A3 (ru) | Способ получени изоиндолиновых производных или их основных или кислых солей | |
| SU453827A3 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АМИНО-р-ФЕНИЛПРОПИОНОВОЙКИСЛОТЫ | |
| SU455096A1 (ru) | Способ получени гетероциклических производных амидов о-фенилендиамина | |
| US3103520A (en) | Aminobenzoxacycloalkanes |