SU449052A1 - Способ получени 2-р-1,4-диоксо-3замещенных-1,2,3,4-тетрагидроизохинолинов - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к способу получ ни  новых соединений, которые могут найт применение в синтезе биологически активных вещесгв. Известен способ получени  производных тетрагидроизохинолинов изомеризацией ами ноиндандионов. Однако при изомеризации вторичных аминоиндандионов продуктами изомеризации  ил ютс  производные у -лак тонов- rt-аминоилиденфталиды. Предлагаемый способ получени  ,4-диоксо-3-замещенных-1,2,3,4-тетрагидроизохинолинов общей формулы «f где Ц - алкил, арил; Е - алкил, аргл, аралкил; X - водород, метоксигруппс;, заключаетс  в том, что вторичный (А -аминоилиденфталид подвергают изомеризации в присутствии нуклеофильных реагентов, например алкогол та, фенол та натри , воднощелочного или спирто-щелочного раствора, и выдел ют целевой продукт известным способом. Пример. К 2,65 г (0,О1 моль) 01-этиламинобензилиденфталида прибавл ют ЗО мл 2,5%-ного метилата натри , кип т т 3 час, разбавл ют дес тикратным объмомводыи нейтрализуют разбавленной со ной кислотой до рН 5-6. Белый осадок отдел ют, кристаллизуют из этанола или диоксана и получают 1,45 г (55%) белых со слегка зеленоватым оттенком кристаллов 1,4-диоксо-2-этил-3-фенил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина , т. пл. 17О-197°С. Аналогично получают соединени , перечисленные в таблице. Дл  производных 1,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина . температура плавлени  не характерна. Чистоту эгих соединений провер ют хроматографически. Примера. К 0,82 г (О,0025 моль) d(. -бензиламинобензилиденфгалида прибавл ют 10 мл 2,5%-ного етилата натри , нагревают 1 час и обрабатьгоают, как в примере 1. После перекристаллизации из этанола получают 0,25 г (ЗО%) 1,4-диоксо-2-бенаил-3-феш1Л-1 ,2,3,4-гетрагидроизохинолина , т. пл. 140-175°С. Примерз. К 0,82 г (0,О025 моль) (Л. -бензиламинобензнлиденфгалида прибавл ют 10 мл 10%-ного раствора едкого кали в метаноле, нагревают 15 мин н обрабатывают аналогично примеру 1. После кристаллизации из этанола полу ,чают 0,37 г (45%) 1,4-диоксо-2-бензил-З-фенил-1 ,2,3,4-тетрагидроизохинолина. П р и м е р 4. К О,82 г (О,ОО25мол СА -бензиламинобензилиденфталида прибавл  ют 10 мл 5%-ного раствора едкого кали, кип т т ЗО мин, образующийс  из суспензии раствор обрабатьюают, как в примере и после кристаллизации из этанола или дио сана получают 0,44 г (53%) 1,4-диоксо2-бензил- .3-фенил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина . , Предмет изобретени  1. Способ получени  2-Р-1,4-диоксо-З-замещенных-1 ,2,3,4-тетрагндроизохинолинов общей формулы -. - О где В - алкил, арил; 1 , - алкил, арил, аралкил; X - водород, метоксигруппа, отличающийс  тем, что вторичный C -аминоилиденфталид подвергают изомеризации в присутствии нуклеофильных реагентов с последующим выделением целевого продукта известным способом. 2. Способ по п. 1, отличающийс   тем, что в качестве нуклеофильного реагента используют алкогол т, фенол т натри , водно-щелочной или спирто-щелочной раствор.