SU460617A3 - Способ получени акриловой кислоты - Google Patents
Способ получени акриловой кислотыInfo
- Publication number
- SU460617A3 SU460617A3 SU1778197A SU1778197A SU460617A3 SU 460617 A3 SU460617 A3 SU 460617A3 SU 1778197 A SU1778197 A SU 1778197A SU 1778197 A SU1778197 A SU 1778197A SU 460617 A3 SU460617 A3 SU 460617A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acrylic acid
- carried out
- catalyst
- acrolein
- ammonium
- Prior art date
Links
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 16
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 6
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 claims description 4
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 2
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 claims description 2
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 claims 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims 1
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium atom Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 6
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008246 gaseous mixture Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 2
- XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N copper(II) nitrate Chemical compound [Cu+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSOYJNRFGMJBAV-UHFFFAOYSA-N N.[Mo+4] Chemical compound N.[Mo+4] VSOYJNRFGMJBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- XKMRRTOUMJRJIA-UHFFFAOYSA-N ammonia nh3 Chemical compound N.N XKMRRTOUMJRJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P ammonium molybdate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-][Mo]([O-])(=O)=O APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P 0.000 description 1
- 229940010552 ammonium molybdate Drugs 0.000 description 1
- 235000018660 ammonium molybdate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011609 ammonium molybdate Substances 0.000 description 1
- UNTBPXHCXVWYOI-UHFFFAOYSA-O azanium;oxido(dioxo)vanadium Chemical compound [NH4+].[O-][V](=O)=O UNTBPXHCXVWYOI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N dichromate(2-) Chemical compound [O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- WUJISAYEUPRJOG-UHFFFAOYSA-N molybdenum vanadium Chemical class [V].[Mo] WUJISAYEUPRJOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- -1 steam Chemical compound 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/88—Molybdenum
- B01J23/887—Molybdenum containing in addition other metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/8878—Chromium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/24—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/30—Tungsten
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/888—Tungsten
- B01J23/8885—Tungsten containing also molybdenum
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/25—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring
- C07C51/252—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring of propene, butenes, acrolein or methacrolein
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2523/00—Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АКРИЛОВОЙ КИСЛОТЫ
та аммони (и водного раствора нитрата меди ) к водному раствору, содержащему молибден аммо«и , иаравольфрамат аммони и 1метаванадат аммони , затем носитель ввод т в получаемую водную смесь, нагревают и выпаривают смесь досуха. Чтобы нанести указанные соединени металлов на носитель, твердому веществу придают желаемую форму , например форму таблеток. Затем ведут прокалку при 350 -600°С. В этом способе носитель можно и не примен ть. Кроме того, в качестве исходных соединений дл прнготовлени предлагаемого катализатора можно употребл ть «е только указанные выше соли аммони и нитраты, но также соединени , способные образовывать заданные каталитические окиси в услови х прокаливани .
Процесс каталитического окислени в паровой фазе можно осуществл ть путем ввода газообразной смеси, содержащей 1 -10 об. % акролеина, 3-15 об. % молекул рного кислорода :и 10-60 об. % пара (остальное - газы, ;по существу не участвующ-пе в реакции), на катализаторе, приготовленном как описано выще, при 200-350°С и давлении, значение которого мен етс от атмосферного до 10ат,м. При окислении объемна скоро:сть может колебатьс в пределах 2000-8000 ч-. Реакцию можно вести либо в неподвижном, либо в кии щем слое катализатора.
В качестве газовой смеси можно использовать газ, получаемый каталитическим окислением пропилена в паровой фазе в присутствии катализатора, или его же с добавкой воздуха или кислорода. Обычно продукт окислени пропилена содержит акриловую кислоту , непрореагировавщий пропилен, inponaH, ацетальдегид, уксусную кислоту и т. п. помимо кислорода, азота, пара и акролеина.
Катализатор в этом изобретении в течение длительного времени остаетс достаточно активным: выход акриловой кислоты при больщой объемной скорости достаточно высок. Очевидно, это можно объ снить тем, что сложные окиси или соли кислот с вольфрамом и хромом и медью взаимодействуют с ванадиево-молибденовыми сол ми. Вследствие этого сохран етс активность катализатора , а ири использовании пористого носител активность катализатора увеличиваетс .
При проведении окислени по предлагаемому способу конверси акролеина составл ет 100%, селективность 94%, выход акриловой кислоты за один троход до 97% при выходе холостого опыта до 870 г/л-ч.
Отсюда следует, что предлагаемый способ позвол ет увеличивать выход холостого опыта до 820-870 г/л-ч. Необходимо отметить, что оптим.альный выход холостого опыта иолучен при проведении процесса с объемной скоростью 5000 .
Пример 1. Нагревают 5 л Воды ,и при леремещивании последовательно добавл ют 293 г паровольфрамата аммони , 280 .г метаванадата аммони , 338 молибдата аммони и 40 г бихромата аммони . Отдельно 200 г нитрата меди раствор ют в 0,5 мл воды. Оба водных раствора смешивают. Водную смесь
и 1000 мл гранулированной альфа-окиси алюмини с диаметром гранул мм, котора имеет удельную площадь поверхности менее 1 и пористость 25%, и в которой диаметр макропор 30-250 мкм, помещают в фарфоровую выпарную чашку. Затем смесь выпаривают до сухого остатка на гор чей вод ной бане. Получающеес твердое вещество прокаливают нри 400° С в течение 5 ч. Таким образом получают катализатор на
носителе из .альфа-окиси алюмини с нанесенной «а него каталитической окисью состава: Vi5MOi2W6,8Cr2,oCU5,2.
Приготовленным таким образом катализатором (1000 мл) наполн ют U-образную трубку из нержавеющей стали диаметром 25 мм. Трубку погруж-ают в .расплавленный раствор нитратов, нагретый до 265°С. Газообразную смесь, содержащую акролеина 6 об. %, воздуха 54 об. % и пара 40 об. %, ввод т в
трубку при объемной скорости 3600
Данные по результатам реакции приведены Б таблице. В этом случае реакци продолжаетс в течение одного мес ца в одних и тех /ive услови х, выход за один проход 90,5%.
Примеры 2-7. Пример 1 повтор ют, измен соотношение компонентов в каталитической окиси и услови реакции, как отмечено в таблице. Результаты приведены в т.:1 блице.
Пример 8. Реакцию ведут в тех же услови х , что и в примере 1, за исключением того , что в качестве носител используют карбид кремни с диаметром гранул 3-5 мм и с удельной илощадью поверхности ниже
1 пористость 21%, 93% пор имеет диаметр 30-500 мкм.
В результате образуетс акрилова кислота при конверсии акролеина 97,2% и селективности к акриловой кислоте 92,8% с выходом за
один проход 90,2%.
Пример 9. Газообразную смесь, полученную каталитическим окислением в паровой фазе промышленного пропилена ( с чистотой более 94%) в присутствии катализатора типа
, подают в реакционную трубку с насадкой из катализатора, приготовленного по примеру 1. Реакцию ведут ири 260° С и объемной скорости-3600 ч-. Исходна газова смесь имеет следующий состав, об. %:
Акролеин5,01
Пролилен + пропан0,58 Акрилова кислота +
уксусна кислота0,60
Азот51,0
Кислород6,5
Пар34
Остальное2,31
Если допустить, что пропилен, пропан, акрилова кислота, уксусна кислота и т. л. в укаТаблица
заниой газообразной смеси не реагируют, то акрилова кислота образуетс в указа чой реакции при конверсии ак,ролеина 97,5% и селективности к акриловой кислоте 92,8% с выходом за один проход 90,5%.
Пр.имер 10. Реакцию ведут в тех же услови х , что ,и В примере 1 три 270° Си с объемной скоростью 5000 .
В результате образуетс акрилова ки-слота при конверсии акрилеина 96,5% и селективности к акриловой гкислоте 93,1% с выходом за один ироход 89,8% при выходе холостого опыта 866 г/л-ч.
Пример 11. Реакцию ведут в тех же услови х , что и в примере 1, однако в качестве газообразной Смеси примен ют смесь, содержащую 8 об. % акролеина, 62 об. i% воздуха и 30 об. % пара, при 268С.
В результате образуетс акрилова кислота при конверсии акролеина 97,0% и селективности к акриловой кислоте 91,0% с выходом за один проход 88,7% при выходе холостого ошыта 821 г/л-ч.
Предмет изобретени
Claims (3)
1. Способ получени а-криловой кислоты парофазнЫМ окислением акролеина молекул рным кислородом в присутствии окисного катализатора, содержащего соединени ванади , молибдена, вольфрама, хрома и меди, с последующим выделением целевого продукта известными приемами, отличающийс тем, что, с целью увеличени производительности процесса, последний ведут при атомарном соотношении составных частей в катализаторе , равном
10
VaAlObWcCrdCUe,
где 6 12; .
15
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут при 200-350°С и давлении 1-10 атм при объемной скорости 2000-
8000 Ч-.
3.Способ по п. 1, о т л и ч а ю щ и и с тем, что процесс ведут в присутствии катализатора на носителе с удельной площадью поверхйости не более 2 и тюристостью 10-65%, в котором е менее 90% пор должны иметь диаметр 20-1500 мкм.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP46027203A JPS5129124B1 (ru) | 1971-04-27 | 1971-04-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU460617A3 true SU460617A3 (ru) | 1975-02-15 |
Family
ID=12214521
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1778197A SU460617A3 (ru) | 1971-04-27 | 1972-04-26 | Способ получени акриловой кислоты |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3775474A (ru) |
| JP (1) | JPS5129124B1 (ru) |
| AT (1) | AT319198B (ru) |
| AU (1) | AU458799B2 (ru) |
| CA (1) | CA965100A (ru) |
| CS (1) | CS178107B2 (ru) |
| DE (1) | DE2220799C3 (ru) |
| FR (1) | FR2134551B1 (ru) |
| GB (1) | GB1353864A (ru) |
| IT (1) | IT954220B (ru) |
| NL (1) | NL152840B (ru) |
| SU (1) | SU460617A3 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2383525C2 (ru) * | 2003-12-19 | 2010-03-10 | Сауди Бейсик Индастриз Корпорейшн | Способ получения ненасыщенной карбоновой кислоты из алкана |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE29901E (en) * | 1970-10-23 | 1979-02-06 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd. | Catalyst for producing unsaturated carboxylic acids |
| US3886092A (en) * | 1971-10-19 | 1975-05-27 | Nippon Catalytic Chem Ind | Process for producing unsaturated carboxylic acids |
| US3966802A (en) * | 1972-03-09 | 1976-06-29 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Process for preparing acrylic acid and oxidation catalyst |
| US3893951A (en) * | 1973-02-22 | 1975-07-08 | Standard Oil Co | Catalysts for oxidation reactions |
| JPS5246208B2 (ru) * | 1973-03-22 | 1977-11-22 | ||
| US4111983A (en) * | 1973-10-18 | 1978-09-05 | Union Carbide Corporation | Oxidation of unsaturated aldehydes to unsaturated acids |
| US3956377A (en) * | 1974-06-17 | 1976-05-11 | The Standard Oil Company (Ohio) | Production of unsaturated acids from the corresponding aldehydes |
| IT1025610B (it) * | 1974-11-12 | 1978-08-30 | Montedison Spa | Procedimento per la preparazione di acidi carbossilici insaturi per ossidazione catalitica in fase gassosa delle corrispondenti aldeidi |
| IT1048472B (it) * | 1975-10-23 | 1980-11-20 | Montedison Spa | Procedimento per la preparazione di acidi carbossilici insaturi per ossidazione catalitica in fase gassosa delle corrispondenti aldeidi |
| JPS53128417U (ru) * | 1977-03-19 | 1978-10-12 | ||
| JPS54174720U (ru) * | 1978-05-30 | 1979-12-10 | ||
| IT1160321B (it) * | 1978-12-12 | 1987-03-11 | Euteco Spa | Catalizzatori per l'ossidazione di acroleina ad acido acrilico |
| JPS5952181U (ja) * | 1982-09-30 | 1984-04-05 | いすゞ自動車株式会社 | 燃料噴射ノズルの取付装置 |
| DE4431949A1 (de) * | 1994-09-08 | 1995-03-16 | Basf Ag | Verfahren zur katalytischen Gasphasenoxidation von Acrolein zu Acrylsäure |
| DE19622331A1 (de) | 1996-06-04 | 1997-12-11 | Basf Ag | Verfahren der heterogen katalysierten Gasphasenoxidation von Propan zu Acrolein |
| US6639106B1 (en) | 1999-07-23 | 2003-10-28 | Rohm And Haas Company | Process for preparing and purifying acrylic acid from propylene having improved capacity |
| US6620968B1 (en) | 1999-11-23 | 2003-09-16 | Rohm And Haas Company | High hydrocarbon space velocity process for preparing unsaturated aldehydes and acids |
| JP2002322116A (ja) * | 2001-04-25 | 2002-11-08 | Nippon Shokubai Co Ltd | （メタ）アクリル酸の製造方法 |
| KR20060061357A (ko) * | 2003-08-14 | 2006-06-07 | 바스프 악티엔게젤샤프트 | (메트)아크롤레인 및(또는) (메트)아크릴산의 제조 방법 |
| MX2008015540A (es) | 2007-12-26 | 2009-06-26 | Rohm Ahd Haas Company | Un proceso integrado para preparar un acido carboxilico a partir de un alcano. |
| EP2143704A1 (en) | 2008-07-10 | 2010-01-13 | Rohm and Haas Company | An integrated process for preparing a carboxylic acid from an alkane |
| US20120245382A1 (en) | 2009-12-04 | 2012-09-27 | Basf Se | Producing acetaldehyde and/or acetic acid from bioethanol |
| DE102010040923A1 (de) | 2010-09-16 | 2012-03-22 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure aus Ethanol und Formaldehyd |
| EP2988865A2 (en) | 2013-04-24 | 2016-03-02 | Saudi Basic Industries Corporation | High productivity catalyst for alkane oxidation to unsaturated carboxylic acids and alkenes |
| WO2014174371A2 (en) | 2013-04-24 | 2014-10-30 | Saudi Basic Industries Corporation | Supported catalyst for production of unsaturated carboxylic acids from alkanes |
| EP3041942B1 (en) | 2013-09-03 | 2020-07-01 | PTT Global Chemical Public Company Limited | A process for manufacturing acrylic acid, acrylonitrile and 1,4-butanediol from 1,3-propanediol |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4911371B1 (ru) * | 1970-10-23 | 1974-03-16 | Nippon Catalytic Chem Ind |
-
1971
- 1971-04-27 JP JP46027203A patent/JPS5129124B1/ja active Pending
-
1972
- 1972-04-20 GB GB1834872A patent/GB1353864A/en not_active Expired
- 1972-04-20 US US00245758A patent/US3775474A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-04-21 IT IT7312/72A patent/IT954220B/it active
- 1972-04-25 AT AT362972A patent/AT319198B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-04-25 NL NL727205595A patent/NL152840B/xx unknown
- 1972-04-26 AU AU41555/72A patent/AU458799B2/en not_active Expired
- 1972-04-26 SU SU1778197A patent/SU460617A3/ru active
- 1972-04-26 CS CS2830A patent/CS178107B2/cs unknown
- 1972-04-26 FR FR7214877A patent/FR2134551B1/fr not_active Expired
- 1972-04-26 CA CA140,670A patent/CA965100A/en not_active Expired
- 1972-04-27 DE DE2220799A patent/DE2220799C3/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2383525C2 (ru) * | 2003-12-19 | 2010-03-10 | Сауди Бейсик Индастриз Корпорейшн | Способ получения ненасыщенной карбоновой кислоты из алкана |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2134551A1 (ru) | 1972-12-08 |
| FR2134551B1 (ru) | 1978-03-03 |
| DE2220799B2 (de) | 1975-04-03 |
| GB1353864A (en) | 1974-05-22 |
| CA965100A (en) | 1975-03-25 |
| DE2220799C3 (de) | 1975-11-20 |
| JPS5129124B1 (ru) | 1976-08-24 |
| AT319198B (de) | 1974-12-10 |
| AU4155572A (en) | 1973-11-01 |
| US3775474A (en) | 1973-11-27 |
| IT954220B (it) | 1973-08-30 |
| AU458799B2 (en) | 1975-03-06 |
| CS178107B2 (ru) | 1977-08-31 |
| NL7205595A (ru) | 1972-10-31 |
| DE2220799A1 (de) | 1973-03-15 |
| NL152840B (nl) | 1977-04-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU460617A3 (ru) | Способ получени акриловой кислоты | |
| US4339355A (en) | Catalytic oxide of molybdenum, vanadium, niobium and optional 4th metal | |
| EP0427508B1 (en) | method for production of acrylic acid | |
| SU436486A3 (ru) | Способ получения ненасыщенной карбоновой кислоты | |
| US3825600A (en) | Process for the preparation of unsaturated carbonyl compounds | |
| SU1032999A3 (ru) | Способ получени акриловой кислоты | |
| US3954856A (en) | Method for vapor-phase catalytic oxidation of tert.-butyl alcohol | |
| EP0027351B1 (en) | Oxidation catalysts and process for the preparation of methacrolein by vapour phase oxidation | |
| US4075127A (en) | Catalyst for production of α,β-unsaturated carboxylic acids | |
| US3795703A (en) | Process for preparing unsaturated carboxylic acids | |
| US4134859A (en) | Oxidation catalyst for preparing unsaturated acids and aldehydes | |
| USRE29901E (en) | Catalyst for producing unsaturated carboxylic acids | |
| US4209640A (en) | Catalysts for the oxidation of unsaturated aldehydes | |
| US4415752A (en) | Process for preparing unsaturated acids with Mo, V, Nb, Fe-containing catalysts | |
| KR20090082936A (ko) | 메타크릴산 합성용 촉매의 제조방법 | |
| US4146732A (en) | Process for preparing unsaturated carboxylic acids by the catalytic oxidation in the gas phase of the corresponding aldehydes | |
| JP3318962B2 (ja) | アクロレイン酸化触媒の製造方法 | |
| US3799978A (en) | Process for the preparation of unsaturated carbonyl compounds | |
| SU469238A3 (ru) | Способ получени ненасыщенных карбонильных соединений | |
| US4042623A (en) | Method of manufacturing methacrylic acid and an oxidation catalyst | |
| US3886092A (en) | Process for producing unsaturated carboxylic acids | |
| US3853792A (en) | Catalytic metal oxide | |
| US4410725A (en) | Process for preparing unsaturated acids with Mo, V, Ta-containing catalyst | |
| SU521830A3 (ru) | Катализатор дл окислени олефинов | |
| JPS582933B2 (ja) | メタクリルサンノ セイゾウホウホウ |