SU463261A3 - Способ получени производных алканоламина - Google Patents

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНБ1Х АЛКАНОЛАМИНА

1

Изобретение относитс  к способу получени  производных алканоламина, обладающпх фармакологической актнвностью.

Известен способ получени  производных алканоламина общей формулы

OCH CHOHCHjNHR

где R - алкил, оксиалкил, арилоксиалкил, аралкил или алкенил;

R - алкил, галоидалкил или алкенил, при взаимодействии соединени  общей формулы

где R

имеет выщеуказанные значени ; /О.

R - группа -СН-CHs, с амином общей формулы NH2R, где R - как указано выше.

Предлагаемый способ получени  производных алканоламина общей формулы

.

ВгА

0 CtrA-JiOHCHaNHCH

(Pt),,

где Ri - Ci-Сз-алкил;

Ra - С -Сз-алкил или оксналкнл;

RS - Ci-Сб-алканоил, карбамоил илн карбазопл , С|-С7-алкил- или алкенилкарбамоил;

А - Ci-Сз-алкилеп или €2-Со-алкенилен; п 1 или 2;

R. - одинаковые или различные нри п 2, водород, галоид. NO2, ОН, CN, алкил, алкенил, аннл или алкоксикарбонил с 1-6 атомами углерода. С -Св-никлоалкил, С -Сб-алкилтиоалкокси- или алкенилоксигруппа, арил, арилокси-, аралкоксигруппа с 1 -10 атомами углерода, Ci-Сз-алкил, замеи енный но крайней мере на одну окси- или алкоксигрупну, содержащую до четырех атомов углерода, или несколько галоидов, или их солей, заключаетс  в том, что соединение обплей формулы

R-rA,

25

VOCH.

lRi)n где Кз, R-b А и п. имекуг приведег. В1мп;е значени , и.и (.44) co.Jb обрабатьикиот карбонильном сос; ,T, формулы RiCORj, 1ДХ Ri и Ra-как указано libime, в условн х реакнни 5 воссганов.:1С1Н1 , например при восстанов.чении ,ородом в нрнсутсгвии катализатора гидрировани , такого, как платина нлн палладнй, илн боргндридом щелочного металла, в инертном разбавнтеле и.ти растворителе, таком, как 10 иода, этапо.п, метанол нлн избвпчж исходного карбонильно о соединени . Когда R.) - галоид, а;1кеинл, NOo, ал1 нлтно-, алкепилокси-, аралкоксигругита, аиил ii.ni СХ, водород и катализатор дл  зоестаиовленн  15 обычно ие нрнмеи ют, чтобв: иeключит J каталитическое гидрирование этого радикала. РТсходное аминонроизводпое может бьггь получено 113 соответствуюи1его эноксида н.пн галондгидрина и аммиака.20 Полученные свободивк; основани  могут бы1Т) иревраи1еив1 в соли различных кнс,тот 06ЫЧ111)1М СНОСОбОМ. Пример . 0,5 г активированного угл , 25 содержаи1,его 5% иалладн , добавл ют к раствору 1,2 г 1-/г-карбамииометилфе1К):-;си-3-амниапроиаиола-2 в 50 мл ацетоиа, встр хивают в атмосфере водорода до иоглош,еии  одного мол рного эквнва.дента водорода, фильтруют, твердый остаток экстрагируют 2X100 мл кип щего этил ацетата, объединенные экстр актв выиаривают досуха и получают 1-,г-карбаминометилфеиокси-З-нзоиропиламииопропаиол-2 . т. пл. 146 -148°С.35 Дл  синтеза исходиого 1-«-карбамииометилфе1-юкси-3-амиионропан-2-ола пробулькивают газообразнви аммиак в течение 1 час через раствор 1 г 1-/г-карбаминометилфенокси-2,3эпоксипронаиа в 50 мл метанола, выдержива- 40 ют раствор три дн  при комнатной температуре и ввитаривают досуха. Пример 2. Аналогично примеру 1, иеход  из соответствуюгцего 1-фенокси-З-аминонронанола-2 , получают соедииеии  общей формулы 5

OCHzCHOHCHxNHCHtCHj 30

перечисленные в таол. 1.

П р и м ер 3. В перемешиваемую емесь 1 г 1-/м арбам()нлметнлфеноксн - 3 - а.мннопронанола-2 , 15 мл ацетона и 15 мл воды в течение 10 мни внос т 0,3 г боргидрида натри . Отгон ют ацетон в вакууме, остающуюс  водную суспензию экстрагируют 50 мл хлороформа, сулат экстракт, упаривают досуха, нерекрнсталлизовЕзшают остаток из этилацетата н получают 1-/г-карбамоилметилфеиокси-3-нзо11ропидаминонроианол-2 , т. пл. .

Приведена температура плавлени  киздого оксалата .

Предмет изобретени 

Claims (3)

1. Способ получени  пропзводпых алкаполамина общей формулы

.OCH,C -iOHCH5raCH .

(п

где RI - Ci-Сз-алкпл;

R2 - С -Сз-алкил илп окспалкпл;

RS- GI-Сб-алканонл, карбамоил илп карбазоил , GI-G7-aлкил- пли алкепилкарбамопл;

А - GI-G5-aлкплeн илп G2-G5-aлкeпплeп; /г 1 или 2;

R4 - одинаковые или различные при /i 2, водород, галоид, NOj, ОН, GN, алкил, алкенил , ацил или алкоксикарбонил с 1-6 атомами углерода, GI-G8-дпклoaлкил, GI-GSалкплтпоалкокси- или алкенилоксигруппа, арил, арилокси-, аралкоксигруппа с 1 -10 атомамп углеро/ц, GI-G5-aлкил, замеихеииын по

крайней мере на одну окси- пли алкокспгруппу , содержащую до четырех атомов углерода,

пли несколько галоидов, пли пх соле11,

о т л п ч а ю щ и и с   тем, что соединение общей

формулы

RrA,

у-0(Т1.СНО}5ГН.ДШ

iRib

где Rs, R4, V 1 имеют вышепрпведенпые значенп , или его соль обрабатывают карбонильным соединением общей формулы RiGORa, где Ri и Ra - как указано выше, в услови х реакипи восстановлени  и полученный нродукт выдел ют известным способом в внде свободного соединени  или соли.

2.Способ по и. 1, отличающийс  тем, что процесс провод т в атмосфере водорода в npiicyrcTBini катализатора гпдрировапп .

3.Gnoco6 по п. 1. о т л и ч а ю щ и ii с   тем, что процесс нровод т в ирпсутствии боргпдрпди щелочного мета.тла.