SU464123A3 - Способ получени бромированных хинофталоновых красителей или их смесей - Google Patents
Способ получени бромированных хинофталоновых красителей или их смесейInfo
- Publication number
- SU464123A3 SU464123A3 SU1803549A SU1803549A SU464123A3 SU 464123 A3 SU464123 A3 SU 464123A3 SU 1803549 A SU1803549 A SU 1803549A SU 1803549 A SU1803549 A SU 1803549A SU 464123 A3 SU464123 A3 SU 464123A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- parts
- hydrogen
- bromine
- hours
- added
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 10
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 7
- 230000031709 bromination Effects 0.000 claims description 6
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 claims description 6
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 4
- -1 methoxy- Chemical class 0.000 claims 4
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004471 alkyl aminosulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 41
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 41
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 41
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 8
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 5
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N phthalic anhydride Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- FDTLQXNAPKJJAM-UHFFFAOYSA-N 2-(3-hydroxyquinolin-2-yl)indene-1,3-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1O FDTLQXNAPKJJAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N disulfur dichloride Chemical compound ClSSCl PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1Cl BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N Iodochlorine Chemical compound ICl QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- RCJVRSBWZCNNQT-UHFFFAOYSA-N dichloridooxygen Chemical compound ClOCl RCJVRSBWZCNNQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000009998 heat setting Methods 0.000 description 1
- 235000014413 iron hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- NCNCGGDMXMBVIA-UHFFFAOYSA-L iron(ii) hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Fe+2] NCNCGGDMXMBVIA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
- C07D221/06—Ring systems of three rings
- C07D221/10—Aza-phenanthrenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B25/00—Quinophthalones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
где R, R X, X имеют указанные значени ,
С последующим выделением целевого продукта известным приемом.
Бромирование целесообразно проводить в среде инертного органического растворител , в качестве которого можно использовать нитробе зол , нитрохлорбензол, иди инертного расплава, состо щего, например, из мочевины и хлористого алюмиНил, в присутствии атализатора.
В качестве катализатора можно использовать серную кИСлоту, фосфорную кислоту, хлорид железа или алюмини , йод, в зависимости от вз того растворител или расплава.
Преимущественно бромирование ведут в среде разбавленной серной кислоты, 10 - 80%-1ной, котора одновременно вл етс и катализатором.
Температура процесса зависит также от выбора растворител или расплава, преимущественно ведут процесс при 50-210°С.
Предлагае,мый способ позвол ет получить хинофталоновые кра-сители или их смеси интенсивно желтого цвета, обладающие хорощей устойчивостью к термофиксации и действию сьета, а повышенным сродством к полиэфирным материалам по сравнению с известными аналогичными.
В приводимых примерах ч. означает весовые части.
Пример I. 289 ч. З-оксихи офталоиа прибавл ют к 800 об. ч. нитробензола и перемещивают при 180°С. В течение 20 ч прибавл ют по капл м раствор 500 ч. брома IB 400ч. нитробензола. Затем продолжают перемешивание в течение 2 ч при 180-190°С, охлаждают и добавл ют 2000 об. ч. этанола. Краситель отсасывают при комнатной температуре, промывают этанолом и сущат лри . Получают 468 ч. З-оксихинофталона с содержанием брома 41,6%.
Пример 2. Поступают, как описа но в примере I, однако после прибавлени брома не добавл ют этанол, а выдел ют краситель путем перегонки с вод ным паром. После сушки получают 495 ч. красител с соде1ржа ием брома 40,3%.
Пример 3. 289 ч. З-оксихинофталона и 1000 об. ч. нитробензола перемешивают при 185°С. В течение 25 ч прибавл ют по капл м 700 ч. брома и продолжают перемешивание еще 1 ч при 200°С. Затем расплав выливают в 1600 об. ч. изобутанола, перемешивают в I ч и отсасывают. После промьгоки
метаеолом и суЩКи получают 438 ч. бромироваеного 3-оксихинофталона с содержанием брома 48.6%.
Пример 4. К 800 об. ч. нитробензола
прибавл ют 15 ч. 96%-ной сериой кислоты и 289 ч. З-оксихинофталона и перемешивают при 180С. Добавл ют по капл м раствор 500 ч. брома в 200 об. ч. нитробензола с такой скоростью, что бром вно поглощаетс ,
на этот процесс требуетс П|ри мерно 10 ч. После остывани добавл ют 2000 об. ч. метанола , отсасывают краситель и сушат его при 100°С. Получают 415 ч. бромироваеного З-оксихииофталона с содержанием брома 40,3%.
Если вместо серной кислоты примера 4 употребл ют указанные катализаторы, то получают результаты, приведенные в табл. I.
Таблица 1
Пример 15. К полученному расплаву
40 1000 ч. безводного хлорида алюмини и 150 ч. мочевины прибавл ют при 75С 144,5 ч. З-оксихинофталана, затем, перемешива , прибавл ют по капл м 360 ч. брома в течение 4 ч. и продолжают перемешивание в течение 1 ч. при 75. Расплав выливают в лед ную сол ную кислоту, краситель отсасывают и вываривают 2%-ной сол ной кислотой. После сушки получают 284 ч. бромированного 3-оксихи1нофталона с содержанием брома
50 51,0%.
Пример 16. К расплаву, состо щему из 1000 ч. безводного хлорида алюмини , 125 ч. хлорида натри и 25 ч. хлорида, кали , прибавл ют при 120°С 144,5 ч. З-оксихинофтало55 на, затем в течение 2 ч прибавл ют по капл м 360 ч. брома и продолжают перемешивание в течение 1 ч при 120°С. Затем расплав выливают в лед ную сол ную йислоту, отсасывают реакционный продукт и вываривают
60 2%-ной сол ной кислотой. После сушки получают ч. красител с содержанием брома 52,7%.
Пример 17. К 500 ч. расплавленного ангидрида фталввой кислоты прибавл ют
65 144,5 ч. З-оксихинофталона. В течение 12 ч
при 180°С прибавл ют по капл м 300 ч. брома и продолжают перемешивать .в течение 1 ч при 190-200°С. Затем выливают расплав в 5000 ч. 72%-ного раствора карбоната натри . Суспеизию красител нагревают до ки/пени и отсасывают в гор чем состо нии, промывают гор чей водой до нейтральной реакции и сушат при 100°С. Выход 247 ч. бр01миро1ванного З-оксихйнофталона с содержанием брома 10,7%.
Пример 18. К расплаву 500 ч. ангидрида фталевой кислоты, 10 ч. безводного хлорида железа (III) и 144,5 ч. 3-о«сихинофталона прибавл ют по капл м 300 ч. брома при 180С в течение 8 ч.
Смесь перемешивают еш,е в течение 1 ч при 190°С и выливают в 5000 ч. 7%-1Ного раствора карбоната натри . Затем напревают до кипени , отсасывают в гор чем состо нии и промывают гор чей водой. Дл удалени одновременно осажденной гидроокиси железа краситель выпаривают 5%-ной сол юй кислотой и вновь отсасывают. После «промывки до чейТ|ральнОЙ реакции и сушки получают 263 ч. бромированного З-оксихинофталоНа с содержанием брома 43,9%.
При применении указанных катализаторов получают результаты, приведенные в табл. 2.
Таблица 2
Таблица 3
10
еще в течение 1 ч при 180-190°С и затем нитробензол отгон ют вод ным паром. Оставшуюс суспензию отсасывают и промывают водой. Получают иосле сушки 526 ч. красител с содержанием брома 39,0%.
Если вместо 4-метил-3-оксихинофтало1на примен ют указанные исходные вещества, то способом, описанным в примере 32, получают следующие результаты, приведенные в табл. 4.
Таблица 4
30
Пример 25. 600 ч. ангидрида фталевой кислоты расплавл ют и перемешивают при 200°С, при-бавл ют в течение 2 ч 101,5 ч. Г;-оксихи:Нолин-4-карбоновой кислоты по дол м . Расплав перемешивают еще в течение 1 ч при 210°С, охлаждают до 180°С и в течение 10 ч прибавл ют по ка л м 250 ч. брома «а поверхность расплава. Затем еще перемешивают в течение 1 ч при 190°С и перерабатывают способом, описанным в примере 17.
Получают 231 ч. бромированного З-аксихинофталона с содержанием брома 40,9%.
Аналогично примеру 25 при применении указанных количеств брома и при добавке катализаторов перед добавкой брама получают результаты, приведенные в табл. 3.
Пример 32. 303 ч. 4-метил-3-оксихинофталона прибавл ют к 750 об. ч. нитробензола и перемешивают при 180°С, в течение 12 ч прибавл ют смесь 500 ч. брома и 250 ч. нитробензола ло капл м. Смесь перемешивают
45
Если вместо 4-метил-3-оксихинофталона
примен ют указанные исходные вещества, то
способом, описанным в примере 32, получают
следующие результаты, приведенные в
табл. 4.
Пример 48. К 1000 об. ч. нитробензола прибавл ют 10 ч. дихлорида дисеры и 365 ч. 4-фенил-3-оксихинофталона и перемешивают при 180°С. Затем прибавл ют по капл м раствор 380 ч. брома в 200 об. ч. нитробензола
со скоростью, соответствующей поглощению брома (п,римерно в течение 6 ч.). Затем разбавл ют 2000 об. ч. метанола, отсасывают и промывают метанолом. После сушки получают 504 ч красител с содержанием брома
31.8%. Аналогично примеру 48 получают красители , приведенные в табл. 5. Таблица 5
Вместо дихлорида дисеры можно примен ть также другие лереноочики галогена, например йод или хлорид йода.
Пример 61. К 750 об. ч. нитробензола, прибавл ют 25 ч. хлорида железа (III) и 317 ч. 4,5-днметил-3-оксихи1нофталона. Перемешивают при 180°С и iB течение 8 ч (приливают под поверхностью реакционной омеси расшор 600 ч, брома в 250 об. ч. нитробензола . Затем нагревают в течение 2 ч до 180 - ШОС. Во врем охлаждени добавл ют 2000 об. ч. этанола. После отсасывани , промывки этанолом и сушки получают 448 ч. красител с содержанием брома 46%.
Красители, приведенные в табл. 6, получают аналогично примеру 61.
Таблица 6
Вместо хлорида железа III можно употребл ть в качестае катализаторов, например, тетрахлорид титана, трифторид бора, серную или ортофосфорную кислоту.
Пример 70. К раоплаву, состо щему из 1200 ч. безводного хлорида алюмини и 180 ч. моЧйвины, прибавл ют при 70°С 168,5ч.
Пример 80. 1200 ч. ангидрида фталевой кислоты расплавл ют, добавл ют 365 ч. 6-фенил-3-окси1хинофталона. К перемешан}10му при 180°С раоплаву прибавл ют ло калл м 500 ч. брома в течение 20 ч и продолжают перемещивание еще (В течение 1 ч при 190С. Затем реакционную смесь прибавл ют к 8000 ч. 10%-ного pacTiBOpa карбоната натри , нагревают до 90°С, отсасывают и промывают водой до нейтральной реакции. После сушки получают 587 ч. К1ра1сител с содержанием брО:ма 38,0%.
Красители табл. 8 получают аналогично примеру 80.
Таблица 8
Пример 86. Бромирование IB 20%-1ной серной кислоте.
В эмалевом котле емкостью 50000 об. ч. раствор ют 1445 ч. З-оксихинофталона в 5840 ч. 96%-гНой серной кислоты. Раствор разбавл ют 22 160 ч. воды, причем продукт выпадает в виде тонкой дисперсии. Затем добавл ют 2500 ч. брома, сразу за-крывают котел и 3-отаи-5, 6-бензохи1нофталона, добавл ют в течение 5 ч. дри перемешивании 350 ч. брома. Ра снлав леремешивают еще в течение 1 ч. лри 75С и затем выливают на лед 1ную сол ную кислоту. Краситель опсасьгвают и выпаривают 1%1ной сол ной кислотой. После сушки получают 310 ч. красител с содержанием брома 45,1%. Аналогично примеру 70 получают красители , приведенные в та-бл. 7.
при перемешивании нагревают до 105°С. Продолжают перемешивать в течение 8 ч при собственном давлении приблизительно 1 ати, затем, устран ют избыточное давление и отсасывают еще в гор чем -состо нии а нутчфильтре из керамики. Лоеле промывки и сушки получают 2305 ч. красител с содержанием брома 41,7%.
Пример 87. БромироваНие в 40%-ной солиной кислоте.
В эмалевом котле ем костью в 50 000 об. ч. раствор ют 1445 ч. З-океихинофталона в 11680 ч. 96%-ной серной кислоты, прибавл ют 16320 ч. воды так, что температура не превышает 75С. Затем прибавл ют 2500 ч. брома сразу и перемешивают п.ри закрытом котле в течение 16 ч. П|ри темлературе 75°С. У€та на1вливаетс давление приблизительно 0,4 ати. Затем разбавл ют 14000 ч. воды, отсасывают в теплом состо нии и промывают теплой водой до нейтральной реакции. После сушки получают 2398 ч. нрасител с -содержанием брома 40,8%.
Пример 88. Бромировайие в 60%-ной серной кислоте 289 ч. З-оксихинофталона прибавл ют к 3500 ч. 96%-ной серн-ой кислоты и перемешивают до тех пор, пока они не полностью растворены. Затем прибавл ют по капл м 2100 ч. воды, причем образуетс высокодиоперона суспензи красител . Потом нагре1вают до и в течение 6 ч приливают при перемешивании 500 ч. брома под поверхностью жидкости. После этого прибавл ют еще 4000 ч. воды, отсасывают в теплом состо нии и промывают теплой водой до нейтральной реакции. После сушки при 100°С получают 480 ч. красител с содержанием брома 40,0%.
Пример 89. Бромиравание в 60%-ной сериой кислоте.
В эмалевый котел емкостью в 50 000 об. ч. подают 17500 ч. 96%-1ной серной кислоты. Затем прибавл ют 1445 ч. З-оксихинофталона и перемешивают до образовани прозрачного раствора, прибавл ют 10425 ч. воды, причем температура может повышатьс до 50°С. После этого добавл ют 2500 ч. брома, заюрьшают котел и перемеши)вают в т-ечеиие 20 ч. при 50°С. После открыти котла прибавл ют еще 20000 ч. воды и содержимое отсасывают на нутч-фильтре из кера-мики. Промывают гор чей водой до нейтрализации и сушат краситель при . Выход 2395 ч. с содержанием бртма 40,4%.
Пример 90. Бромирова«ие в 80%-ной серной кислоте 289 ч. 3-оксихинофтало«а прибавл ют при комнат1ной температуре к 4664ч. 96%-1ной серной кислоты. После растворени продукта прибавл ют по капл м 936 ч. воды и нагревают до 90°С. Зат-ем ааллвдют в течение 10 ч при перемешивании 500 ч.-йрома лед поверхностью раствора, причем после первых 2 ч. бромирова«-ный краситель начинает выпадать . Кончив прибавл ть, смесь перемещивают еще в течение 1 ч при 90°С и разбавл ют еще 4000 ч. воды. Отсасьгоают в теплом состо нии, промывают те1плой водой до нсчезновени кислоты и сушат при 100°С. Выход 436 ч. красител с содержанием брома 43,8%.
Аналогично описанному способу получают другие красители, приведенные в табл. 9, бромированием в разбавленной серной кислоте.
Та4}лица 9
Предмет «зобретени
Claims (2)
1. Способ получени бромированных хинофталоновых красителей или их смесей общей формулы
где R - водород, хлор, метил, окси-, меТОКСИ- , ЭТОКСИ-, фенил или феноксигруппы;
R - водород, хлор, метил;
R и R вместе означают часть конденсированного бензольного дра;
X - водород, фтор, хлор, ОКСИ-, метокси-, ЭТОКСИ-, фенокси-, алкил с одним-четырьм атомами углерода, фенил, незамещенный или замещенный бензоил, ациламино-, алкил- аминокарбонилами о- или алкиламиносульфонил амиио рулпы,;
Х2 - водород, хлор, метил; п , отличающийс тем, что, соедине«ие .общей формулы
--(Brln
где R, R X, X имеют указанные значени ,
подвергают бромированию с последующим выделением целевого продукта известным приемом.
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что бромирование ведут в среде инертного органического раСтворител , например, нитробензола , или иие,рт1ного расплава, состо щего, например , из мочевины и хлористого алюми1ни , в присутствии катализатора, например серной кислоты, йода, при 50-210°С,
Приоритет по признакам:
01.07.71при R, R2, X, Х2 - водород.
25.01.72при R, R2, Х , Х имеющих другие , отличные от водорода и указанные в предмете изобретени значени .
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712132681 DE2132681C3 (de) | 1971-07-01 | Chinophthalon-Farbstoffgemische, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE19722203348 DE2203348A1 (de) | 1972-01-25 | 1972-01-25 | Bromierte chinophthalon-farbstoffe und -farbstoffgemische |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU464123A3 true SU464123A3 (ru) | 1975-03-15 |
Family
ID=25761353
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1803549A SU464123A3 (ru) | 1971-07-01 | 1972-06-29 | Способ получени бромированных хинофталоновых красителей или их смесей |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE785669A (ru) |
| CH (1) | CH539102A (ru) |
| CS (1) | CS164777B2 (ru) |
| DD (1) | DD97437A5 (ru) |
| FR (1) | FR2143942B1 (ru) |
| GB (1) | GB1386846A (ru) |
| IT (1) | IT958652B (ru) |
| NL (1) | NL7208774A (ru) |
| SU (1) | SU464123A3 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4126244A1 (de) * | 1991-08-08 | 1993-02-11 | Bayer Ag | Massefaerben von kunststoffen |
| EP0632102B1 (de) * | 1993-06-28 | 1997-04-02 | Bayer Ag | Massefärben von Kunststoffen |
| DE4435714A1 (de) * | 1994-10-06 | 1996-04-11 | Bayer Ag | Verfahren zum Massefärben von Kunststoffen mit Chinophthalonfarbstoffen |
| US5800573A (en) * | 1994-10-06 | 1998-09-01 | Bayer Aktiengesellschaft | Bulk dyeing using quinophthalone dyestuffs |
| EP1118640B1 (de) * | 1996-09-05 | 2003-07-23 | Bayer Ag | Verbrückte Perinone, Chinophthalone und Perinon-Chinophthalone |
-
0
- BE BE785669D patent/BE785669A/xx not_active IP Right Cessation
-
1972
- 1972-06-15 CS CS420272A patent/CS164777B2/cs unknown
- 1972-06-26 NL NL7208774A patent/NL7208774A/xx unknown
- 1972-06-29 SU SU1803549A patent/SU464123A3/ru active
- 1972-06-29 CH CH975672A patent/CH539102A/de not_active IP Right Cessation
- 1972-06-30 GB GB3067072A patent/GB1386846A/en not_active Expired
- 1972-06-30 DD DD16408772A patent/DD97437A5/xx unknown
- 1972-06-30 IT IT5125672A patent/IT958652B/it active
- 1972-06-30 FR FR7223807A patent/FR2143942B1/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2143942A1 (ru) | 1973-02-09 |
| BE785669A (fr) | 1973-01-02 |
| CH539102A (de) | 1973-07-15 |
| GB1386846A (en) | 1975-03-12 |
| IT958652B (it) | 1973-10-30 |
| NL7208774A (ru) | 1973-01-03 |
| DD97437A5 (ru) | 1973-05-05 |
| FR2143942B1 (ru) | 1976-10-29 |
| CS164777B2 (ru) | 1975-11-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Henne et al. | The Alkaline Condensation of Fluorinated Esters with Esters and Ketones1 | |
| JPS60178889A (ja) | ベンゾジフラノンの製造法 | |
| SU464123A3 (ru) | Способ получени бромированных хинофталоновых красителей или их смесей | |
| Henne et al. | Improved preparation of trifluoroacetic acid | |
| JPH0322852B2 (ru) | ||
| US2435014A (en) | Halogenated condensation products | |
| US2262262A (en) | Process of making maleanils | |
| Stoughton et al. | Stereochemistry of DIPHENYLS. 1 XXV. The Relative Interfering Effects of the Groups F, OCH3, Cl, br as Determined by the Relative Rates of Racemization of the 2'-SUBSTITUTED 2-NITRO-6-CARBOXYDIPHENYLS | |
| US3284484A (en) | Fluorinated aromatic nitriles and preparation thereof | |
| Backeberg et al. | 210. Some dervatives of 1: 1: 1-trichloro-2: 2-di-(4-chlorophenyl) ethane (DDT) | |
| Whitmore et al. | The mercuration of naphthoic acids. I. 1-naphthoic acid | |
| JPH0676347B2 (ja) | アルカリ金属アルコラートの製造法 | |
| US2394851A (en) | Manufacture of detergents | |
| JP4447855B2 (ja) | 酸化生成物から不純物を除去する方法 | |
| US2301952A (en) | Condensation products of | |
| CA1282790C (en) | Recovery of a (trifluoromethyl)-naphthalene | |
| CN109912465A (zh) | 一种微蓝色调的二苯乙烯联苯类荧光增白剂的合成方法 | |
| Quayle et al. | SOME SUBSTITUTED ORTHO-BENZOYL-BENZOIC ACIDS AND THE CORRESPONDING ANTHRAQUINONES | |
| US1955135A (en) | Halogen-benzanthrone and process of making same | |
| Miller et al. | The Higher Benzenoid Hydrocarbons. III. The Isomeric Monobromo-9-fluorenols and Monobromofluorenes | |
| Rao et al. | 270. β-Asarone | |
| US1803781A (en) | Process of preparing the 2-nitrile of aryl-1-thioglycol-2-carboxylic acids containing bromine and new products obtainable thereby | |
| CN108329189B (zh) | 一种合成4,4’-二溴对三联苯的方法 | |
| US2045968A (en) | 3, 5, 8, 10-tetraaroylpyrenes and process of making the same | |
| Hope et al. | CCLXXXII.—Chlorination of benzoyl chloride. Part II |