SU474533A1 - Способ получени 1,3-ди-(9-карбазолил)-пропанолов-2 - Google Patents
Способ получени 1,3-ди-(9-карбазолил)-пропанолов-2Info
- Publication number
- SU474533A1 SU474533A1 SU1866874A SU1866874A SU474533A1 SU 474533 A1 SU474533 A1 SU 474533A1 SU 1866874 A SU1866874 A SU 1866874A SU 1866874 A SU1866874 A SU 1866874A SU 474533 A1 SU474533 A1 SU 474533A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carbazolyl
- propanol
- substances
- carbazole
- formula
- Prior art date
Links
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 10
- -1 9-carbazolyl Chemical group 0.000 title description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BIMDTNQPZWJKPL-UHFFFAOYSA-N 3,6-dichloro-9h-carbazole Chemical compound C1=C(Cl)C=C2C3=CC(Cl)=CC=C3NC2=C1 BIMDTNQPZWJKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- VAJIZAPXBKMPRO-UHFFFAOYSA-N 9-(oxiran-2-ylmethyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1CC1CO1 VAJIZAPXBKMPRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FOTNPDXRMCJEMC-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C1=2)C(CCN1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2)O Chemical compound C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C1=2)C(CCN1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2)O FOTNPDXRMCJEMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical class [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
Description
1
Предлагаетс способ получени новых соединений- 1,3-ди- (9 - карбазолил)пропанолов-2 , которые могут быть использованы в качестве люмогенов, исходных веществ дл получени полимеров и физиологически активных веществ или как модификаторы полимеров .
Использование известной в органической
химии реакции взаимодействи окиси алкилена со вторичными аминами применительно к 1,2-эпокси-3-(9-карбазолил)пропану и карбазолу дало возможность получить новые соединени -1 ,3-ди-(9 - карбазол11л)пропанолы-2, обладающие люмогеннымл свойствами.
Предлагаемый способ получени 1,3-ди-(9карбазолил )пропанолов-2 общей формулы 1
щим выделением целевого продукта известным способом.
Взаимодействие веществ общих формул 2 и 3 осуществл ют в присутствии щелочей и органических растворителей, способствующих ионизации веществ формулы 3 по типу кислот по св зи азот - водород. В качестве таких растворителей могут быть использованы простые эфиры, кетоны, диметилформамид, диметилсульфоксид и др. В качестве щелочных агентов с равным успехом могут быть применены как едкий натр, так и едкое кали, причем количество щелочи может равн тьс 0,1-2 моль на 1 моль вещества общей формулы 3.
Продолжительность процесса невелика и не превышает (при 30-60°С) 6 час.
Вещества общей формулы могут быть получены также путем промежуточного превращени карбазолов формулы 3 в вещества формулы 2 действием эпихлоргидрина на карбазолы в услови х предлагаемого способа, что позвол ет избежать предварительного выделени веществ общей формулы 2 и тем самым упростить процесс. Существенным в этом случае дл получени более высоких выходов веществ формулы I, чем веществ формулы 2, вл етс применение такого количества эпихлоргидрина , которого недостаточно дл полного превращени веществ формулы 3 в вещества формулы 2.
Пример 1. 1,3-Ди-{9-карбазолил)пропанол-2 .
7 г 9-ПрОпеноксида карбазола, 5 г карбазола , 2,1 г едкого кали в 100 мл ацетона выдерживают при 50°С при перемешивании до исчезновени карбазола, о чем суд т, например , по результатам тонкослойной хроматографии , после чего продукт реакции выливают в воду, выпавший осадок отдел ют и высушивают . Полученное вещество при необходимости очищают перекристаллизацией из подход щего растворител , например из этилового спирта, получа 86,5% от теоретического
сн,,- сн-ои,,где RI и R2 - одинаковые или различные и 45 подвергают взаимодействию с карбазолом представл ют водород или галоид, формулы
отличающийс тем, что 1,2-эпокси-З (9-карбазолил)прОпан общей формулы
СН,-СН-ОНг
де RI и Кз имеют указанные значени .
1,3-ди - (9-карбазолил)пропанола - 2, т. пл. 179- 80°С; гидроксильное число: найдено, 4,26%, вычислено 4,36%.
Пример 2. 1,3-Ди-(9-карбазолил-3,6-дихлор )пропанол-2.
В услови х примера 1 из 9-пропеноксида3 ,6-дихлоркарбазола и 3,6-дихлоркарбазола получают с выходом около 55% от теоретического соответствующий 1,3-ди-(9-карбазолилЗ ,6-дихлор) пропанол-2, т. пл. 234°С, гидроксилькое число: найдено 2,85%, вычислено 3,03%.
Пример 3. 1,3-Ди-(9-карбазолил)нроианол-2 .
4,2 г едкого кали, 10 г карбазола и 2,85 мл энихлоргидрина в 100 мл ацетона перемешивают при 50°С до исчезновени карбазола, после чего реакционную смесь обрабатывают по методике, описанной в примере 1, получа свыше 60% от теоретического 1,3-ди-(9-карбазолил )пропанола 2, т. нл. 179-180°С. Вещество идентично полученному по способу, описанному в примере 1.
Пример 4. 1,3-Ди-(9-карбазолил-3,6-дихлор )пропанол-2.
В услови х примера 3 из 3,6-дихлоркарбазола и эпихлоргидрина получают с выходом около 40% от теоретического соответствующий 1,3-ди-(9-карбазолил-3,6-дихлор) пропанол-2 , т. пл. 234°С.
Пример 5. 1-(9-Карбазолил)-3-(9-карбазолил-3 ,6-дихлор) пропанол-2.
5 г 9-пропеноксида карбазола, 5,02 г 3,6-дихлоркарбазола , 2 г едкого кали в 50 мл ацетона перемешивают до исчезновени 3,6-дихлоркарбазола при 30°С. После обычных операций по выделению и очистке получают с выходом более 70% от теоретического 1-(9-карбазолил )-3-(9 - карбазолил-3,6- дихлор) пропанол-2 , т. пл. 133-134°С.
Предмет изобретени
1. Способ получени 1,3-ди-(9-карбазолил) нро:панолов-2 общей формулы
ЧА„/ч где RI и R2 имеют указанные значени , 1при нагревании в среде органического растворител , например ацетона, в присутствии 5 щелочи с последующим выделением целевого продукта известным способом. б 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс осуществл ют при 30-50°С.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1866874A SU474533A1 (ru) | 1973-01-03 | 1973-01-03 | Способ получени 1,3-ди-(9-карбазолил)-пропанолов-2 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1866874A SU474533A1 (ru) | 1973-01-03 | 1973-01-03 | Способ получени 1,3-ди-(9-карбазолил)-пропанолов-2 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU474533A1 true SU474533A1 (ru) | 1975-06-25 |
Family
ID=20537838
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1866874A SU474533A1 (ru) | 1973-01-03 | 1973-01-03 | Способ получени 1,3-ди-(9-карбазолил)-пропанолов-2 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU474533A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004113468A1 (de) * | 2003-06-26 | 2004-12-29 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Neue materialien für die elektrolumineszenz |
-
1973
- 1973-01-03 SU SU1866874A patent/SU474533A1/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004113468A1 (de) * | 2003-06-26 | 2004-12-29 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Neue materialien für die elektrolumineszenz |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| McKay et al. | PREPARATION AND CHEMISTRY OF Δ8-HEXAHYDRO-1, 4, 8-PYRIMIDAZOLE, Δ9-1, 5, 9-TRIAZABICYCLO (4.4. 0) DECENE, AND Δ9-1, 4, 9-TRIAZABICYGLO (5.3. 0) DECENE | |
| US5498746A (en) | Process for the preparation of 5,6-dihydroxyindole and intermediate compounds | |
| US3185686A (en) | Pyrazine derivatives | |
| Sulmon et al. | A new method for the preparation of β-(alkylamino)-carbonyl compounds by rearrangement of β-chloroimines via azetidine intermediates | |
| SU499806A3 (ru) | Способ получени производных пиперазина | |
| FI60858C (fi) | Nytt foerfarande foer framstaellning av 4-amino-3,5-dihalogen-fenyl-etanolaminer | |
| US2451740A (en) | Process for the manufacture of an aldehyde | |
| US2688023A (en) | 5-(3-cyanopropyl) hydantoin and its preparation and use to prepare 5-(4-aminobutyl) hydantoin | |
| US3597447A (en) | Process for producing 1-alkyl (or alkenyl)-2-aminoalkylpyrrolidines and intermediates therefor | |
| US3551498A (en) | Dehydrogenation of 10,11-dihydro-5h-dibenzo(a,d)cycloheptene-5-one | |
| US2820051A (en) | Mono-cyanoethylated 2-nitroaniline | |
| US3775442A (en) | Process for the manufacture of a triarylmethane compound | |
| US3130218A (en) | Process for the preparation of 4-nitrostilbene carbonitriles | |
| US2278202A (en) | Manufacture of 3-aryl-aminotetrahydrofuranes | |
| JPH0573738B2 (ru) | ||
| US3507887A (en) | Process of preparing 2-alkyl quinizarins and 2-aryl-methylene quinizarins | |
| US3597441A (en) | Cyanethylation of 5,5-dimethylhydantoin | |
| US3720673A (en) | Process for the manufacture of quinoxaline 1,4-dioxides | |
| SU639861A1 (ru) | Способ получени -2,3-эпоксипропильных производных дифениламина, -фенилнафтиламина-1или -фенилнафтиламина-2 | |
| SU1313856A1 (ru) | Способ получени производных цис- или транс-диаминодибензоилдибензо-18-краун-6 | |
| RU1781207C (ru) | Способ получени о-нитрозоанилина | |
| US3583979A (en) | Process for preparing n-aminohexamethyleneimine | |
| RU2059610C1 (ru) | Способ получения 3-арил-6-ариламиноантрапиридонов | |
| SU606313A1 (ru) | Способ получени замещенных 5-метилен-1,3-диоксолан-4-онов | |
| CA1056400A (en) | Process for the preparation of 1,4-naphthodinitrile |