SU486015A1 - Способ получени конденсированных пиридиниевых соединений с мостиковым атомом азота - Google Patents
Способ получени конденсированных пиридиниевых соединений с мостиковым атомом азотаInfo
- Publication number
- SU486015A1 SU486015A1 SU1774530A SU1774530A SU486015A1 SU 486015 A1 SU486015 A1 SU 486015A1 SU 1774530 A SU1774530 A SU 1774530A SU 1774530 A SU1774530 A SU 1774530A SU 486015 A1 SU486015 A1 SU 486015A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- nitrogen atom
- pyridinium compounds
- perchlorate
- bridging nitrogen
- general formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 title claims 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 title claims 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 10
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 5
- DYWFJPNNNWXOAK-UHFFFAOYSA-N 2-(1-methylbenzimidazol-2-yl)acetonitrile Chemical compound C1=CC=C2N(C)C(CC#N)=NC2=C1 DYWFJPNNNWXOAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKVQBONVSSLJBB-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-2-ylacetonitrile Chemical compound N#CCC1=CC=CC=N1 UKVQBONVSSLJBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KVJHGPAAOUGYJX-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetraethoxypropane Chemical compound CCOC(OCC)CC(OCC)OCC KVJHGPAAOUGYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMZSYUSDGRJZNT-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)acetonitrile Chemical compound C1=CC=C2SC(CC#N)=NC2=C1 ZMZSYUSDGRJZNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 description 1
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- OMHOEQINEXASKE-UHFFFAOYSA-N methyl 2,4-dioxopentanoate Chemical compound COC(=O)C(=O)CC(C)=O OMHOEQINEXASKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
1 г перхлората 2-цианметилпиридина и 0,8 мл ацетилацетона кип т т с обратным холодильником 1 час. После охлаждени выпавшие кристаллы растирают с метанолом, отфильтровывают , промывают метанолом и эфиром . Получено 0,6 г желтоватых кристаллов (выход 46%). После перекристаллизации из метанола - бесцветные кристаллы с т. пл. 219-220°С.
Найдено, %: С1 12,41, 12,30; N 9,66, 9,80.
Ci2HnClN2O4.
Вычислено, %: С1 12,54; N 9,94.
Пример 2. 1-Цианхинолизиний перхлорат.
0,5 г перхлората 2-цианметилпиридина в 0,5 мл метанола, прибавл ют 0,4 мл 1,1,3,3тетраэтоксипропана и кип т т с обратным холодильником 1 час. После охлаждени из сине-фиолетового раствора (побочное образование красител ) выдел етс масл нистый слой. К реакционной смеси добавл ют 10 мл метанола , фильтруют, промывают осадок метанолом и эфиром. Получено 0,05 г почти бесцветных кристаллов (выход 8%). После перекристаллизации из метанола - бесцветные кристаллы с т. пл. 193-194°С.
Найдено, %: С1 13,83, 14,04.
CioH7ClN204.
Вычислено, %: С1 13,93, 14,04.
Пример 3. 4-Пиан-1,3-демитилпиридо- 2,1Ь -бензтиазолий перхлорат.
0,5 г перхлората 2-цианметилбензтиазола и 1 мл ацетилацетона нагревают несколько минут при 140°С. К охлажденной смеси добавл ют эфир, кристаллы отфильтровывают, промывают эфиром. Получено 0,43 г желтоватых кристаллов (выход 73%). После перекристаллизации из этанола - бесцветные кристаллы с т. пл. 265-266°С.
Найдено, %: N 8,40, 8,41; S 9,68, 9,66; С1 10,49, 10,79.
Cl4HllClN2O4S.
Вычислено, %: N 8,28; S 9,46; С1 10,46.
Пример 4. 4-Циан-1,3,5-триметилпиридо 1,2-а -бензимидазолий перхлорат.
1 г перхлората 2-цианметил-1-метилбензимидазола и 0,7 мл ацетилацетона нагревают при 135-140°С. Через 20 мин смесь закристаллизовываетс , продолжают нагревание еще 5 мин, охлаждают, растирают с эфиром. Выход 1,07 г (88%). После перекристаллизации из смеси метанола с нитрометаном - бесцветные кристаллы с т. пл. 249-250°С.
Найдено, %: N 12,49, 12,59; С1 10,77, 10,86.
С15Н,4С1ЫзО4.
Вычислено, %: N 12,50; С1 10,57.
Пример 5. Метиловый эфир 4-циан-1,5-диметилпиридо- 1 ,2-а - бензимидазолийперхлорат-3-карбоновой кислоты.
1 г перхлората 2-цианметил-1-метилбензимидазола и 0,7 г метилового эфира ацетилпировиноградной кислоты нагревают 10 мин при 145-150°С. Образующийс расплав быстро закристаллизовываетс . Охлажденный продукт растирают с эфиром и отфильтровывают. Выход 1,2 г (86%). После перекристаллизации из смеси метанола с нитрометаном - бесцветные кристаллы с т. пл. 265-267°С.
Найдено, %: N 10,74, 10,82; С1 9,57, 9,80.
Вычислено, %: N 11,05; С1 9,33.
Предмет изобретени
Claims (2)
1. Способ получени конденсированных пиридиниевых соединений с мостиковым атомом азота общей формулы I
где Z - остаток бензазола или шестичленного азотсодержащего гетероцикла;
R - водород, алкил или сложноэфирна группа;
R - водород или низщий алкил, отличающийс тем, что р-дикарбонильное соединение или его ацеталь подвергают взаимодействию при нагревании с перхлоратом а-цианметильного гетероциклического соединени общей формулы II
- ./ CHгCN I II
Ч/Ки ,
-н
п
где значени Z указаны выше, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут при температуре 80-200°С.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1774530A SU486015A1 (ru) | 1972-04-17 | 1972-04-17 | Способ получени конденсированных пиридиниевых соединений с мостиковым атомом азота |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1774530A SU486015A1 (ru) | 1972-04-17 | 1972-04-17 | Способ получени конденсированных пиридиниевых соединений с мостиковым атомом азота |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU486015A1 true SU486015A1 (ru) | 1975-09-30 |
Family
ID=20511176
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1774530A SU486015A1 (ru) | 1972-04-17 | 1972-04-17 | Способ получени конденсированных пиридиниевых соединений с мостиковым атомом азота |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU486015A1 (ru) |
-
1972
- 1972-04-17 SU SU1774530A patent/SU486015A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU575025A3 (ru) | Способ получени 4-арил-1,4-дигидропиридинов или их солей | |
| SU451244A3 (ru) | Способ получени производных фенилимидазолилалкила | |
| US3773773A (en) | N-alkyl-1,4-dihydropyridines and their production | |
| US2734904A (en) | Xcxnhxc-nh | |
| US3227721A (en) | Process for preparing 2-methyl-3-hydroxypyridines | |
| US3227724A (en) | Process for preparing 2-methyl-3-hydroxypyridines | |
| US2723270A (en) | Thiosemicarbazones of pyridylaldehydes and pyridylketones | |
| SU521839A3 (ru) | Способ получени производных бензофенона или их солей | |
| US2489359A (en) | Benzotriazines | |
| US2971000A (en) | Process for the production of | |
| US3227722A (en) | Process for the preparation of pyredine | |
| US3420825A (en) | Preparation of 2-substituted-5,6-dihydro-4h-1,3,4-oxadiazines | |
| SU566842A1 (ru) | Способ получени замещенных имидазопиридинов | |
| US3268541A (en) | Process for producing 2-phenyl-(or substituted 2-phenyl-) 1, 3-di (4-pyridyl)-2-propanols | |
| JPS60208963A (ja) | ジアミノピリジン誘導体の製造方法 | |
| JPH0144707B2 (ru) | ||
| US3711551A (en) | Process of producing ortho-aminophenol | |
| SU368265A1 (ru) | Способ получения 4-алкил-5,6-диоксипиразоло- | |
| US3284459A (en) | Pyridylthiolcarbonates and process for their production | |
| US2837527A (en) | Process for preparing 1-isonicotinyl-2-cyanomethylhydrazine | |
| US2508904A (en) | Pyridylethyl sulfonic acids | |
| Wiley et al. | 2, 6-Dimethyl-4-(3'-pyridyl) pyridine-3, 5-dicarboxylic acid and products derived therefrom | |
| MÜLLER et al. | β-Cyanoethylation of Phenoxazine and 7H-Benzo [c] phenothiazine | |
| US2512789A (en) | Pyridinium compounds | |
| US3255186A (en) | 3-(pyridyl)-2h-1, 4-benzoxazin-2-ones |