SU493071A3 - Способ получени фосфорорганических соединений - Google Patents
Способ получени фосфорорганических соединенийInfo
- Publication number
- SU493071A3 SU493071A3 SU1857977A SU1857977A SU493071A3 SU 493071 A3 SU493071 A3 SU 493071A3 SU 1857977 A SU1857977 A SU 1857977A SU 1857977 A SU1857977 A SU 1857977A SU 493071 A3 SU493071 A3 SU 493071A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- calculated
- water
- nitrogen
- equivalent weight
- compound
- Prior art date
Links
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 title claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 21
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 claims description 2
- 229950010007 dimantine Drugs 0.000 claims description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RDBONSWKYPUHCS-UHFFFAOYSA-N 1-undecyl-4,5-dihydroimidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCN1CCN=C1 RDBONSWKYPUHCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YGLJGOMFUHQSBN-UHFFFAOYSA-N 7-methyl-n,n-bis(7-methyloctyl)octan-1-amine Chemical compound CC(C)CCCCCCN(CCCCCCC(C)C)CCCCCCC(C)C YGLJGOMFUHQSBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DZDVMKLYUKZMKK-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctan-1-amine Chemical compound CC(C)CCCCCCN DZDVMKLYUKZMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- OZMKULOTHIGRRI-UHFFFAOYSA-N n-[1-(dimethylamino)propyl]dodecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NC(CC)N(C)C OZMKULOTHIGRRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VFLWKHBYVIUAMP-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-octadecyloctadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC VFLWKHBYVIUAMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 claims 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000005057 refrigeration Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/141—Esters of phosphorous acids
- C07F9/1411—Esters of phosphorous acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
- C11D1/886—Ampholytes containing P
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Description
Процесс провод т при нагревании, предпочтитвпьно при 6О-15О С, а желательно в среде пол рного растворител , например воды или спирта, В зависимости рт.температуры плавлени амина/реакцию можно проводить и в расплаве. Если примен ют ннзкокип щий амин, требуетс повышенное давление.
Целевые продукты выдел ют известными приемами. Они образуютс в. достаточно чистом состо нии и не должны подвергатьс специальной очистке.
:П р и м е р Г. 30 г 2-кето-(2Н)-5 ,5-диметил-1,3-диокса-2-фосфоринана и 40,5 г триэтиламина вместе с 1ОО мл воды 2 часа нагревают до кипени при помешивбшии в колбе с обратным холодиль- :ником. Затем раствор упаривают досуха. Получают Л& г соединени формулы
8 s
HP - ОСИ, - С - вН, - N (0.,H,)j
: о® k
в виде бесцветного растворимого в воде масла..
Эквивалентный вес: расчетный - 222, полученный-24 2
от&; расчетного 5,6%,
полученного 4,2%. Пример 2. ЗОг2-кето-(2Н)-5,5.. «иметил-1, -диокса-2Н|юсфоринана и 28,4 г ди-н-бутиламина подвергают реакции в 1ОО мл этилового спирта в услови х, описанных в примере 1. Получают 55 г соединени формулы
HP-00Ht-0 OHt ,:
о© сн,
в вид% бесцветного растворимого в воде масла.
Эквивалентный весграсчетный -279, полученный г-285. Азотарасчетного5,О%;
полученного 4,6%. Пример 3. 30 г 2-кето-{2Н)-5 ,5-диметил-1,3-диокса-2-фосфоринана и 29,.8 г триэтаноламина подвергают реакции в 1ОО мл воды в услови х, аналогичных примеру 1. Получают 59 г соединени формулы
CHj
I ®,
-CHjj-N C OH СИ,
в виде бесцветного растворимого в воде масла.
Эквивалентньй вес: расчетный 299; полученный -33 Азотарасчетного 4,7%
полученного 4,4%. При мер 4, 30 г 2-кето-(2Н)-5 ,5-диметил-1,3-диокса-2-фосфоринана и 47,4 гМ -диметиллауриламина подвергают реакции в lOO мл воды аналогично примеру 1, Получают 77 г бесцветного масла, хорошо растворимого в воде, спектр дерного резонанса соответствует формуле структуры
f , ,-c-ffH, -N;J-C«H
Iо® tH,
Эквивалентный вес: расчетный -387
полученный- 378
Молекул рный вес: расчетный-387,
полученный-372
(осмометрически),
Фосфора расчетного
8,0%, полученного
7.8%. Азота расчетного
3,6%, полученного
3,6%. Углерода расчетного
66,2%
65,8%. полученного Водорода расчетного
9,2%,
9,4%; полученного
i Пример 5. 30 г 2-кето-{2Н)-5 ,5-диметил-1,3-диокса-2Чюсфоринана и 47,4 гЧМ-диметиллауриламина нагревают до плавлени и расплав помешивают в Стечение 25 час при 120°С. Получают 77 соединени формулы
ООН,
,ОН,
®
HP -offHi -с - cHj
I,
I
N, (
-CHj
0,
в виде бесцветного растворимого в воде масла.
Эквивалентный вес: расчетный -387, полученный -450,
Азота расчетного 3,6%, полученного 3,5%. П р и ме р 6. 30 г 2-кето-{2Н)- -5,5-диметил-1,3-диокса-2-фосфоринана и 57 rM,f/-диметилстеариламина в 15О мл воды подвергают реакции аналогично примеру 1. Получают 86 г бесцветного масл нистого растворимого в воде соединени формулы
СИу
c-cH,- c|;V
.H.
СН,
Claims (3)
- Эквивалентный вес: расчетный -435, полученный -471. .Азота расчетного 3,2%, полученного 3, Пример. 30 г 2-кето-(2Н) ,5-диметил-1,3-д.иокса-2-фосфоринана 1и 107,2 г дистеарил-N-метиламина в |5ОО мл воды подвергают реакции аналог |но примеру 1. Получают 137 г продукта дакции формулы UHj ®I CieHy HP - оса. С- OHj -W о®CHj в виде бесцветного твердого вещества, диспергируемого в воде. Эквивалентный вес: расчетный -686 полученный -650 Азота расчетного 2,0%, полученного 2, 1% j П р и м ё р 8. 30 г 2-кето-(2Н)|-5 ,5-диметил-1,3 диокса-2-фосфоринана и г три-н-бутиламина в 1ОО мл воды рдвергают реакции аналогично примеру 1 Получают 66 г соединени формулы / HP-OCHji-C -CHj-N-C H, в виде бесцветного растворимого в воде масла. Эквивалентный вес: расчетный -335 полученный -344 Азота расчетного 4,2%, полученного Пример 9. 20 г 2-кето-(2Н) ,5-диметил-1,3-диокса-2-фосфоринана |и 17 гМ,Й-диметилциклогексиламина в 5б воды подвергают реакции аналогично примеру 1. Получают 36 г соединени форм HP-ОСН. 0 - (Н, -Н I«I О©СН, в виде бесцветного растворимого в воде Эквивалентный :вес: расчетный -277, полученный -272. Азота расчетного 5,0%, полученного 4,6%. . . ; Пример 10. 24,4 г 2-кето-{2Н -1.3-Диокса-2-фосфорииана и 45 метиллаурииамина в 100 мл воды, подвер гают реакции аналогтно примеру 1. Пол чают б8 г соедннени формулы О HP ОСН; - CHj - СН - CjiHtf p виде бесцветного растворимого в воде масла, Эквивалентный вес: расчетный -359, полученный -345. Азота расчетного 3,9%, полученного 3,9%. Пример 11. 27,2 г 2-кето-(2Н) -5-метил-1 ,3-диокса-2-фосфоринана и |38,6 г лауриламина в 100 мл воды подвергают реакции аналогично примеру 1, :Шолучают 66 г соединени формулы О Н t®1 HP-OCHj -CfH -СН, - N - CftHtr ie k,i в виде бесцветного растворимого в воде масла. Эквивалентный вес: расчетный -329, полученный -ЗО5. Азота расчетного 4,3%, полученного 4,1%. Пример 12. 30 г 2-кето-{2Н)-5-ЭТИЛ-1 ,3-диокса-2-фосфоринана и J57 гМ,М-диметилстеариламина и 150 мл |воды подвергают реакции аналогично 1. Получают 85 г соединени общей формулы оOMj II® HP-OCHj-ffH-CH, -W - ,7 Б виде бесцветного растворимого в воде масла. Эквивалентный вес: расчетный -435, о полученный -412. Азота расчетного 3,2%, полученного 3,1%. Пример 13. ЗО г 2-кето-(2Н)1-5 ,5-диметил-1,3-диокса-2-фосфоринана |и 54 г 1-лаурамидопропилдиметиламина/-3. IB 200 мл воды подвергают реакции анало гично примеру 1. Получают 88 г соединеjHHfl общей формулы с , о оСН, СцН„ -C-NH -(СНг), -(J/®- с - 0Wj ОРН k в виде бесцветного растворимого в воде масла. Эквивалентный вес: расчетный -438, полученный -448. Азота расчетного 6,4%, полученного 5,9%. Пример 14. 34 г 2-кето-(2Н)5 ,5-Диметил-1,3-диокса 2-сЬосфоринана и 79 гN ди Ieтилoлeилa.UIHa в 2ОО мл воды подвергают реакции аналогично приг соединени обмеру 1. Получают iiJieiBi, формулы - c««lf ™ СН н-р - оси, о® в виде .растворимого в воде масла. Эквивалентный вес: расчетнь1й пЗ 21, полученный -341, Азота расчетного 4,4%, полученного 4,2%.. Пример 15. 3d г 2-кето-(2Н)-5 ,5-диметилг-1,3-диокса-2-фосфоринана и 32,4 изонониламина в 10О мл воды подвергают реакции аналогично примеру 1 Получают 61,5 г соединени общей форму лы - Af - Ь - tf, HP-OCKj -С-С«, N в вида растворимого в воде масла. Эквивалентный вес: расчетный -31 полученный -316 Азота расчетного 4,5%, полученного 4,3%, Пример 16. 35,6 г 2-кето-(2Н 5-н-бутш1-1,3-Диокса-2-фосфоринана и 38,6 г лауриламина в 150 мл воды под вергают реакции аналогично примеру 1. Пблучают 73 г соединени общей формул , и Н-Р-ОСИ -С - СН -т - CjjHt, в виде растворимого в воде масла, Эквивалентный вес: расчетный -321 полученный -341 Азота расчетного 4,4%, полученного 4,2%, Пример 17. 30 г 2-кето-(2Н) .-5,5-диметш1-1,3-диокса-2-фосфоринана и 18 г морфолина в 100 мл Воды подве гают реакции аналогично примеру 1. Пол чают 46,5 г соединени общей формулы /-Л ИР-OCMt -с-CHj - Ne( О ©Ii в виде растворимого в воде масла. Эквивалентный вес: расчетный -237 полученный -25 Азота расчетного 5,9%, полученного 5 3% пр и м е р 18. 30 г 2-кeтo-{2H -5,5-диметш1-1 ,З-диокса-2-фосфоринана 25,5 г пиперидина в 100 мл воды подргают реакции аналогично примеру 1. лучают 46,5 г соединени обшей форлы - ОСМ, f - СН. - N ./ ie kЬ виде растворимого в воде масла. Эквивалентный вес: расчетный -235, полученный -267, Азота расчетного 5,9%, полученного ,3%, П р и м е р 19. 15 г 2-кето-(2Н) ,5-диметил-1,3-дйокса-2-фосфоринана 63,3 г аддитивного соединени , состо ще-, из 8 молей окиси этилена на 1 моль еиламина, в 150 мл воды подвергают акции аналогично 1. Получают 8 г соединени общей формулы ( Clt-tJKt-O- tM t® -N - R HP-осн. -с - ск, (CHi-CH -(J-)yW X + у 8 Б виде растворимого в воде масла. Эквивалентный вес: расчетный -783, полученный -766. Азота расчетного 1,8%, полученного l,8%, Пример 20. 15 г 2-кето-(2Н)5 ,5-диметил-1,3-диокса-2-фосфоринана и 1 г бензиламина в 10О мл воды подверают реакции аналогично примеру 1. Полу-, ают 25 г соединени общей формулы - / ЯI HP - вСНд - с- СН CMj V I .лI ...„,/ в виде бесцветного растворимого в воде масла. Эквивалентный вес: расчетный -257, полученный -275. Азота расчетного 5,4%, полученного 5,0%. Пример 21. 15 г 2-кето-(2Н)-5 ,5-диметил-1, З-диокса-2-фосфоринана и 42 г триизонониламина в 100 мл воды подвергают реакции аналогично примеру 1. Получают 56 г соединени общей формулы Ь-С,Н,9 ЯРОСН -С - СН 0&СН, в виде растворимого в воде масла. Эквивалентный вес: расчетный -570, полученный - 524, Азотарасчетного 2,5%, полученного 2, 5%, Пример 22. 30 г 2-оксо-(2Н) -5,5-диметил-1,3-диокса-2-фосфоринана и 13,6 имидазола реагируют в 100 см воды аналогично примеру 1. Ползают 4 соединени формулы / Н-Р-0 - СН. -с - СН, -V U I I ie Эквивалентный вес: расчетный -218 полученный -210 Азота расчетного 12,8%, полученног 12,3%, Фосфора расчетного 14,2%, полученно го 13,8%. Пример 23. 15 г 2-оксо(2Н)-5 ,5-диметил-1,3-диокса-2-фосфоринана и 23 г 1-ундецилимидазолина реагируют Б ЮО смЗ воды аналогично примеру 1. Получают 35 г соединени формулы Яfj©/ « i Н-Р-0 -OHj -с - C«j - N оеin, -i Эквивалентный вес: расчетный -380 п олученный 376 Азота расчетного 7,4%, пол5гченного 7,1%. Фосфора расчетного 8,2%, полученно .го 8,1%. Формула изобретени 1. Способ фосфорорганически соединений общей формулы I : HP-о - ей-0-си, -N,- Bf II где R д - водород или метил; 2 и R - водород или алкил С -С X тс 1 10 с . - водород, алкил , алкенил С. или остаток (С f О), Н; Л к врдород, алифатический остаток . |С,-С„ циклоалифатический остаток ™ ° ° к 2к°, , ,- лК о - алифатический остаток С -С ликлоалифатический остаток С.-С или 6статок (С ) Н; И и 6 вместе с атомом азота мо56 iryT образовать пиперидин, морфолин, пмицазол или имидазолин; 2 - 3, сумма всех значений Z 1-5О, отличающийс тем, что циклический фосфит формулы RI /0- /l Ч ) o-cH/ , где К. , К иЯ имеют указанные JL с5 значени , |.по;авёргают взаимодействию с первичным, вторичным или третичным амином формулы W с: Имеют указанные ;значени , при нагревании с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
- 2.Способ по П.1, отличающийс тем, что процесс провод т в среде пол рного раствориуел .
- 3.Способ по пп,1 и 2, о т л и ч а ющ и и с тем, чТо процесс провод т ри 6О-150 С. .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1814871A CH573440A5 (ru) | 1971-12-13 | 1971-12-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU493071A3 true SU493071A3 (ru) | 1975-11-25 |
Family
ID=4430832
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1857977A SU493071A3 (ru) | 1971-12-13 | 1972-12-13 | Способ получени фосфорорганических соединений |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3856893A (ru) |
| JP (1) | JPS5635191B2 (ru) |
| AT (1) | AT317920B (ru) |
| AU (1) | AU469981B2 (ru) |
| BE (1) | BE792662A (ru) |
| BR (1) | BR7208755D0 (ru) |
| CA (1) | CA987335A (ru) |
| CH (1) | CH573440A5 (ru) |
| DD (1) | DD104085A5 (ru) |
| FR (1) | FR2163560B1 (ru) |
| GB (1) | GB1388879A (ru) |
| IT (1) | IT971715B (ru) |
| NL (1) | NL7216714A (ru) |
| SE (1) | SE406326B (ru) |
| SU (1) | SU493071A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA728909B (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL7310890A (ru) * | 1972-08-12 | 1974-02-14 | ||
| DE2656424A1 (de) * | 1976-12-13 | 1978-06-15 | Hoechst Ag | Ampholytische, fluorhaltige phosphorigsaeureester und verfahren zu deren herstellung |
| US4181634A (en) * | 1977-06-17 | 1980-01-01 | Johnson & Johnson | Mild cleansing compositions comprising an alkyleneoxylated bisquaternary ammonium compound and an anionic or amphoteric detergent such as a phosphobetaine |
| US4261911A (en) | 1978-11-30 | 1981-04-14 | Johnson & Johnson | Phosphitaines |
| US4215064A (en) * | 1978-11-30 | 1980-07-29 | Johnson & Johnson | Phosphobetaines |
| JPS557262A (en) * | 1978-05-05 | 1980-01-19 | Johnson & Johnson | Novel bettaine derivative |
| AR228016A1 (es) * | 1978-05-05 | 1983-01-14 | Johnson & Johnson | Compuesto del grupo de las fosfobetainas y fosfitainas,util como tensioactivo anfoterico y zwitterionico |
| US4209449A (en) * | 1978-11-30 | 1980-06-24 | Mona Industries | Phosphate quaternary compounds |
| US4336385A (en) * | 1978-11-30 | 1982-06-22 | Mona Industries, Inc. | Phosphate imidazolinium compounds |
| US4336386A (en) * | 1978-11-30 | 1982-06-22 | Mona Industries, Inc. | Quaternary imidazolinium phosphite derivatives |
| JPS58141456A (ja) * | 1982-02-15 | 1983-08-22 | Fujitsu Ten Ltd | リピ−ト選曲方式 |
| JPS58143452A (ja) * | 1982-02-19 | 1983-08-26 | Fujitsu Ten Ltd | カセツトテ−プの頭出し選曲装置 |
| AU4011385A (en) * | 1984-03-23 | 1985-09-26 | Montedison S.P.A. | Inner salts of phosphonic acid |
| US6331293B1 (en) | 2001-06-04 | 2001-12-18 | Colonial Chemical Inc | Dimer amidopropyl dimethyl phospholipids as barrier compounds |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1299543A (fr) * | 1961-04-28 | 1962-07-27 | Omnium De Prod Chim Pour L Ind | Nouveaux dérivés de l'acide phosphoreux et matériaux ignifuges en découlant |
| US3454677A (en) * | 1966-03-07 | 1969-07-08 | Eastman Kodak Co | Inner salts of aminophosphonates and preparation thereof |
| DE2009341C3 (de) * | 1970-02-27 | 1979-06-21 | Max-Planck-Gesellschaft Zur Foerderung Der Wissenschaften E.V., 3400 Goettingen | 3-Octadecyloxy-propanol-(l)-phosphorsäure-monocholinester und Verfahren zu dessen Herstellung |
-
0
- BE BE792662D patent/BE792662A/xx not_active IP Right Cessation
-
1971
- 1971-12-13 CH CH1814871A patent/CH573440A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1972
- 1972-12-08 NL NL7216714A patent/NL7216714A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-12-11 AT AT1048372A patent/AT317920B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-12-11 GB GB5713772A patent/GB1388879A/en not_active Expired
- 1972-12-11 IT IT32721/72A patent/IT971715B/it active
- 1972-12-12 JP JP12404372A patent/JPS5635191B2/ja not_active Expired
- 1972-12-12 CA CA158,629A patent/CA987335A/en not_active Expired
- 1972-12-12 DD DD167479A patent/DD104085A5/xx unknown
- 1972-12-12 BR BR8755/72A patent/BR7208755D0/pt unknown
- 1972-12-12 AU AU49949/72A patent/AU469981B2/en not_active Expired
- 1972-12-13 US US00314753A patent/US3856893A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-12-13 SE SE7216300D patent/SE406326B/xx unknown
- 1972-12-13 SU SU1857977A patent/SU493071A3/ru active
- 1972-12-13 FR FR7244331A patent/FR2163560B1/fr not_active Expired
- 1972-12-18 ZA ZA728909A patent/ZA728909B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2163560B1 (ru) | 1977-12-30 |
| AU469981B2 (en) | 1976-02-26 |
| ZA728909B (en) | 1973-09-26 |
| FR2163560A1 (ru) | 1973-07-27 |
| AU4994972A (en) | 1974-06-13 |
| JPS5635191B2 (ru) | 1981-08-15 |
| US3856893A (en) | 1974-12-24 |
| IT971715B (it) | 1974-05-10 |
| CH573440A5 (ru) | 1976-03-15 |
| JPS4864030A (ru) | 1973-09-05 |
| SE406326B (sv) | 1979-02-05 |
| GB1388879A (en) | 1975-03-26 |
| BR7208755D0 (pt) | 1974-01-03 |
| AT317920B (de) | 1974-09-25 |
| DD104085A5 (de) | 1974-02-20 |
| BE792662A (fr) | 1973-06-13 |
| DE2260326A1 (de) | 1973-06-14 |
| CA987335A (en) | 1976-04-13 |
| NL7216714A (ru) | 1973-06-15 |
| DE2260326B2 (de) | 1975-05-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU493071A3 (ru) | Способ получени фосфорорганических соединений | |
| US3293306A (en) | Perfluorinated ether alcohols | |
| US2683168A (en) | Preparation of organo phosphonyl chlorides | |
| JP5725863B2 (ja) | アルコキシル化されたポリアルカノールアミン | |
| US3492374A (en) | Polyfluoropolyoxa-alkyl phosphates | |
| US3099676A (en) | Hydroxyalkyl polyphosphates | |
| US3152188A (en) | Nu-substituted polyalkylene polyamines having 2-hydroxyethyl and mono-secondary-hydroxyl hydrocarbon substituents | |
| US3639545A (en) | Process for making cyclic alkylene phosphate alkylene esters | |
| GB1585993A (en) | Alkoxysilane compounds | |
| US2587340A (en) | Esters of alkanephosphonic acids | |
| JPS6254429B2 (ru) | ||
| KR100252572B1 (ko) | 인산모노에스테르의제조방법 | |
| US2753368A (en) | Higher alkyl esters of phosphonic acids | |
| US5151539A (en) | Formation of tetraarylpyrophosphate | |
| US3005007A (en) | Preparation of organophosphorus compounds from glycerol and phosphorus oxyhalides | |
| GB1439037A (en) | Process for manufacturing aminofunctional polysiloxanes | |
| EP0406934B1 (en) | Formation of glycol biphosphate compounds | |
| JPH0657243A (ja) | 冷凍機作動流体用組成物 | |
| JPH02227495A (ja) | 減摩剤 | |
| US3227728A (en) | Preparation of diimidazol-1-yl derivatives of phosphine oxide | |
| US4118330A (en) | Amine phosphate salts and phosphoramides | |
| US3256189A (en) | Hydrocarbyl ether reaction products | |
| US4960933A (en) | Boron tris-(dialkyl-dithiocarbamates) and a process for their preparation | |
| US3296132A (en) | Alkyl alkenethiophosphonate and their lubricant composition | |
| JPS5930758B2 (ja) | 液圧系液体の改良 |