SU509046A1 - Производные 2-карбэтокси-3-аминоиндола,про вл ющие противовоспалительную активность, и способ их получени - Google Patents
Производные 2-карбэтокси-3-аминоиндола,про вл ющие противовоспалительную активность, и способ их получени Download PDFInfo
- Publication number
- SU509046A1 SU509046A1 SU752106704A SU2106704A SU509046A1 SU 509046 A1 SU509046 A1 SU 509046A1 SU 752106704 A SU752106704 A SU 752106704A SU 2106704 A SU2106704 A SU 2106704A SU 509046 A1 SU509046 A1 SU 509046A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- aminoindole
- derivatives
- carbethoxy
- alkyl
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 title claims abstract description 5
- GQXOMZRZCLHBSH-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-amino-1h-indole-2-carboxylate Chemical class C1=CC=C2C(N)=C(C(=O)OCC)NC2=C1 GQXOMZRZCLHBSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 2
- DBNJSZYFWVVQBO-UHFFFAOYSA-N SOOS Chemical compound SOOS DBNJSZYFWVVQBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 3
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 3
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 2
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical compound CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010018691 Granuloma Diseases 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 1
- 208000038016 acute inflammation Diseases 0.000 description 1
- 230000006022 acute inflammation Effects 0.000 description 1
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 description 1
- 229940124599 anti-inflammatory drug Drugs 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 230000001684 chronic effect Effects 0.000 description 1
- 208000037976 chronic inflammation Diseases 0.000 description 1
- 230000006020 chronic inflammation Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 210000000416 exudates and transudate Anatomy 0.000 description 1
- 238000002513 implantation Methods 0.000 description 1
- 230000002062 proliferating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Производные 2-карбэтокси-З- -аминоиндола общей формулы I:где R' - водород, алкил, алкоксигруп-па, галоген; R - .водород, алкил,про вл ющие противовоспалительную активность.2. Способ получени производных 2гкарбзтокси-3-аминоиндола,-о тли-' чающийс тем, что соединени общей формулы
Description
Изобретение относитс к новым химическим соединени м, а именно к производным 2-карбэтокси-З-аминоиндола общей формулы (1):
(I)
COOCzHs
где
алкоксигруппа , галоген,
Эти соединени обладают выраженной противовоспалительной активностью, превосход щей активность противовоспалительного препарата бутадион.
Противовоспалительное действие было изучено на нелинейных крысах при хроническом пролиферативном воспалении , вызванном введением под Ko-i жу живота инородных тел и при остром
экссудативном воспалении, вызванном введением в плевральную или брюганую полость 0,25% раствора азотнокислого серебра.
Все препараты вводили внутрь через зонд в желудок в виде водной взвеси в дозе 100 мг/кг. При лечении хронического воспалени препарат вводили в день имплатации инородного тела и в последующие 6 дней. На 8-й день животных забивали.
Показателем интенсивности воспалительного процесса вл лс вес образовавшихс гранулем. При остром воспалении препараты вводили однократно за 30 мин до введени азотнокислого серебра. Через 6 ч после введени азотнокислого серебра животных забивали . Интенсивность воспалительного процесса определ ли по количеству экссудата в полости. Результаты приведены в таблице.
CTi
m
sr
CM
«M
л
03
IT v.
CO
o
fc
Oi 00
CSl
00
00
vO
#1
CO
vO
CM
1
00
vO
54-W
Claims (2)
1. Производные 2-карбэтокси-З-аминоиндола общей формулы I:
^TOl'TOOCjHs
R где R’ - водород, алкил, алкоксигруппа, галоген;
R -.водород, алкил, проявляющие противовоспалительную активность.
2. Способ получения производных 2т-карбэтокси-3-аминоиндола,. о тличающийся тем, что соединения общей формулы (II):
N=N-CfH5 соос2н5 (II), г реR и R1 имеют вышеуказанные значения, восстанавливают гидросульфитом натрия в спиртовой среде с последующим выделением целевого продукта·.·
Изобретение относится к новым химическим соединениям, а именно к производным 2-карбэтокси-З-аминоиндола общей формулы (1):
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU752106704A SU509046A1 (ru) | 1975-02-21 | 1975-02-21 | Производные 2-карбэтокси-3-аминоиндола,про вл ющие противовоспалительную активность, и способ их получени |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU752106704A SU509046A1 (ru) | 1975-02-21 | 1975-02-21 | Производные 2-карбэтокси-3-аминоиндола,про вл ющие противовоспалительную активность, и способ их получени |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU509046A1 true SU509046A1 (ru) | 1984-06-23 |
Family
ID=20610586
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU752106704A SU509046A1 (ru) | 1975-02-21 | 1975-02-21 | Производные 2-карбэтокси-3-аминоиндола,про вл ющие противовоспалительную активность, и способ их получени |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU509046A1 (ru) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2121997C1 (ru) * | 1993-09-10 | 1998-11-20 | Эйсай Ко., ЛТД | Производные 7-амино-1н-индола |
| JP2008542291A (ja) * | 2005-05-26 | 2008-11-27 | ニューロン システムズ | 網膜疾患を処置するための組成物および方法 |
| US9604997B2 (en) | 2012-12-20 | 2017-03-28 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Peri-carbinols |
| US9687481B2 (en) | 2013-01-23 | 2017-06-27 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Toxic aldehyde related diseases and treatment |
| US10111862B2 (en) | 2013-01-25 | 2018-10-30 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Traps in the treatment of macular degeneration |
| US10414732B2 (en) | 2017-03-16 | 2019-09-17 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Polymorphic compounds and uses thereof |
| US12006298B2 (en) | 2018-08-06 | 2024-06-11 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Polymorphic compounds and uses thereof |
| US12029735B2 (en) | 2019-05-02 | 2024-07-09 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Polymorphic compounds and uses thereof |
| US12064516B2 (en) | 2020-05-13 | 2024-08-20 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Pharmaceutical formulations and uses thereof |
| US12097188B2 (en) | 2009-12-11 | 2024-09-24 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Compositions and methods for the treatment of macular degeneration |
| US12098132B2 (en) | 2019-05-02 | 2024-09-24 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Process for preparation of aldehyde scavenger and intermediates |
| US12240816B2 (en) | 2015-08-21 | 2025-03-04 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Deuterated compounds and uses thereof |
-
1975
- 1975-02-21 SU SU752106704A patent/SU509046A1/ru active
Cited By (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2121997C1 (ru) * | 1993-09-10 | 1998-11-20 | Эйсай Ко., ЛТД | Производные 7-амино-1н-индола |
| US9896419B2 (en) | 2005-05-26 | 2018-02-20 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Compositions and methods of treating retinal disease |
| US10202348B2 (en) | 2005-05-26 | 2019-02-12 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Compositions and methods of treating retinal disease |
| US8940764B2 (en) | 2005-05-26 | 2015-01-27 | Aldexa Therapeutics, Inc. | Compositions and methods of treating retinal disease |
| US9265759B2 (en) | 2005-05-26 | 2016-02-23 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Compositions and methods of treating retinal disease |
| US9364471B2 (en) | 2005-05-26 | 2016-06-14 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Compositions and methods of treating retinal disease |
| US10913722B2 (en) | 2005-05-26 | 2021-02-09 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Compositions and methods of treating retinal disease |
| US9650342B2 (en) | 2005-05-26 | 2017-05-16 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Compositions and methods of treating retinal disease |
| US8940721B2 (en) | 2005-05-26 | 2015-01-27 | Aldexa Therapeutics, Inc. | Compositions and methods of treating retinal disease |
| JP2008542291A (ja) * | 2005-05-26 | 2008-11-27 | ニューロン システムズ | 網膜疾患を処置するための組成物および方法 |
| US12097188B2 (en) | 2009-12-11 | 2024-09-24 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Compositions and methods for the treatment of macular degeneration |
| US9604997B2 (en) | 2012-12-20 | 2017-03-28 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Peri-carbinols |
| US9687481B2 (en) | 2013-01-23 | 2017-06-27 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Toxic aldehyde related diseases and treatment |
| US10213395B2 (en) | 2013-01-23 | 2019-02-26 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Toxic aldehyde related diseases and treatment |
| US12128013B2 (en) | 2013-01-23 | 2024-10-29 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Toxic aldehyde related diseases and treatment |
| US10111862B2 (en) | 2013-01-25 | 2018-10-30 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Traps in the treatment of macular degeneration |
| US12240816B2 (en) | 2015-08-21 | 2025-03-04 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Deuterated compounds and uses thereof |
| US10414732B2 (en) | 2017-03-16 | 2019-09-17 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Polymorphic compounds and uses thereof |
| US12006298B2 (en) | 2018-08-06 | 2024-06-11 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Polymorphic compounds and uses thereof |
| US12029735B2 (en) | 2019-05-02 | 2024-07-09 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Polymorphic compounds and uses thereof |
| US12098132B2 (en) | 2019-05-02 | 2024-09-24 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Process for preparation of aldehyde scavenger and intermediates |
| US12064516B2 (en) | 2020-05-13 | 2024-08-20 | Aldeyra Therapeutics, Inc. | Pharmaceutical formulations and uses thereof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU509046A1 (ru) | Производные 2-карбэтокси-3-аминоиндола,про вл ющие противовоспалительную активность, и способ их получени | |
| DE2226340C2 (ru) | ||
| Matthews et al. | Tumour cell killing by tumour necrosis factor: inhibition by anaerobic conditions, free-radical scavengers and inhibitors of arachidonate metabolism | |
| DE1793591C3 (ru) | ||
| MD247C2 (ru) | Способ получения гидратированной кристалической формы натриевой соли 3-ацетометил-7-г2-(2-амино-4-тиазолил)-2-метоксииминоацетамидооцеф-3-ем-4-карбоновой кислоты, син-изомерл | |
| US3804948A (en) | Antifungal substances from polyangium cellulosum var.fulvum | |
| IL42513A (en) | N-(1h-tetrazol-5-yl)-quinaldamide derivatives,their production and pharmaceutical compositions containing them | |
| EP0383171A2 (en) | 2,3,23-trihydroxy-urs-12-ene derivatives for treating cognitive disorders | |
| IL45393A (en) | Method for combating infestations of lepidoptera or other insects using derivatives of quinoline-8-carboxylic acid | |
| Makino et al. | Atoxopyrimidine | |
| DE2007345A1 (de) | Neue substituierte Hexahydroimidazochinoline und deren Säureanlagerungssalze | |
| DE2850509A1 (de) | Antidermatophytisches mittel und verwendung desselben zur bekaempfung von dermatomycosen | |
| DE4126543A1 (de) | 3(5)-(hydroxyaryl)-pyrazole und ihre verwendung als wirkstoffe in arzneimittel | |
| SU692536A3 (ru) | Фунгицидна композици | |
| CH634293A5 (en) | Process for preparing the novel antibiotic derivative dihydroisocyclosporin D | |
| ES435604A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de derivados de indolila- cetilaminoacidos. | |
| DE3228006C2 (de) | Deoxybouvardin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE3234711C2 (ru) | ||
| DE2432392B2 (de) | Tris-(2-hydroxyaethyl)-ammonium-orthokresoxyazetat, verfahren zu dessen herstellung und arzneimittel auf dessen basis | |
| US4241084A (en) | Antibacterial and antifungal compositions | |
| SU742432A1 (ru) | 3-(5-Нитрофурфурилиденгидразино) пиримидо /4,5-е/ /1,2,4/ триазиндион6,8, обладающий противовоспалительной и анальгетической активностью | |
| CH634076A5 (de) | Verfahren zur herstellung von vincaalkaloiden. | |
| SE7614304L (sv) | Nya karboxylsyraderivat och sett for deras framstellning | |
| GB1505525A (en) | Pyridopyrimidines | |
| SU1499902A1 (ru) | Триамиды пентаацетилглицирризиновой кислоты, про вл ющие противовоспалительную активность |