SU510838A1 - Способ получени алкидных смол - Google Patents
Способ получени алкидных смолInfo
- Publication number
- SU510838A1 SU510838A1 SU7301866819A SU1866819A SU510838A1 SU 510838 A1 SU510838 A1 SU 510838A1 SU 7301866819 A SU7301866819 A SU 7301866819A SU 1866819 A SU1866819 A SU 1866819A SU 510838 A1 SU510838 A1 SU 510838A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- reaction
- alkyd resins
- resin
- hydroxy
- drying
- Prior art date
Links
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 9
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 9
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 9
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 9
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 238000002512 chemotherapy Methods 0.000 claims 1
- 239000010773 plant oil Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 16
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 16
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 14
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 9
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 7
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 7
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 6
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 6
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 5
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 4
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 4
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 3
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical group C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 2
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- -1 1-methyl-2-propyl-5,6-epoxycyclohexane Chemical compound 0.000 description 1
- NHNCURAHMSCTJB-UHFFFAOYSA-N CC=CC1CCC2OC2C1C Chemical compound CC=CC1CCC2OC2C1C NHNCURAHMSCTJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000620359 Homo sapiens Melanocyte protein PMEL Proteins 0.000 description 1
- 241000243251 Hydra Species 0.000 description 1
- 102100022430 Melanocyte protein PMEL Human genes 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N isoniazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=NC=C1 QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
Description
Изобретение относитс к области синтеза алкидных смол, которые могут найти применение при получении лакокрасочных покрытий .
Известен способ получени алкидных
смол путем взаимодействи гидр оке илсодержащего компонента, например пентаэритрита , дикарбоновых кислот или их ангидридов и жирных кислот растительных масел.
Однако получаемые смолы имеют низкие физико-механические показатели, желтеют при эксплуатации в атмосферных услови х, их защитные свойства при воздействии химических веществ недостаточно высоки.
С целью повышени светостойкости и химическрй стойкости и улучшени физикомеханических свойств получаемых алкидньдх смол предложено в качестве гидроксилсодержащего компонента применить оксициклодимер пиперилеиа или смесь его с пёнтаэритритом .
В качестве оксициклодимера пиперилена используют З-метил-4-циклогександйол-, 2, 2-метил-3-пропанол-2 -циклогексанол-1, 1-метил-2-пропенил-5,6-эпоксициклогексан,
1-метил-2(1, 2 - эпокси}-пропенил-5,6 .-эпоксициклогексан или смесь их изомеров.
Алкидные смолы согласно изобретению могут, быть получены следующим образом: оксициклодимер подвергают взаимодействию с фталевым ангидридом, а затем в реакционную смесь ввод т жирные кислоты дегидратированного касторового масла; и, если нужно , пентаэритрит и бензойную кислоту.
Нижеприведенные примеры по сн ют предложенный способ.
П р и м е р 1. В четырехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, ловушкой Дина-старка, подводом дл инертного газа и термометром, загружают 10,95 г (0,0645 Гмоль) З-метил-4-пропенилциклогександиола-1 ,2 и .26,8 г (0,181 г-моль) фталевого ангидрида. Перед началом реакции ловушку Дина-Старка заполн ют ксилолом дл облегчени отгонки воды и в реакционную колбу подают инертный газ.
Колбу нагревают на силиконовой бане до 200 С и выдерживают при этой температу- .ре в течение 5-6 ч. Затем в реакционную холбу ввод т 17,4 г (0,223 г-моль) пентаq51O83 эритрита, 10,0 г (0,082 г-моль) бензойной киспоты и 43,45 г {40 вес. % от общей загрузки) жирных кислот дегидратированного касторового масла и продолжажуг выдерживать при той же температуре,- По протекани реакции температуру процесса повышают до 240Х:. Реакцию ведут до получени смолы с кислотным числом не более 12 мг КОН/1 г. Полученна смола комеидуетс дл из5 10 84 готойлеци паков холодной и среднетемпературной сушки в композици х с сиккативами. Лаковые покрыти на основе композиций предлагаемой смолы, например с нафтенатом кобальта (6,1% Со ) и ксилолом в качестве растворител , отверж денные средцетемперат5фной сушкой (75 С, 60 мин) и холодной сушкой, имеют показатели, приведенные в табл. 1 Таблица 1
ор ча ТолщЕ а ига гадриа, мк2О
Тварйюзть но щэшбс г М«30 74
Прочность ш шггвб по ШГ-1,мм1
Прочнос гь ва i-nap по У-Д., кг/ом50
С&©Т«:Т«|ЕОС ГЬ (1,4. ИОВБез иаУФ лампой )мененй
олодна То штша no prati ME20 Врем вадзыханщй ч
«г тшлв1,5
полное12
Твердость по М-3
через la чО,6О
24 ч
Прочность на изгиб по М- мм1
Прочность на удар по У-1, KT/CI/50
Дл сравнени в табл. 1-5 привод$ггс технические показатели известных алкидны смол ПФ-060, ПФ-О53 и ЭПФ-4О следую щего состава, вес. %:
1.Смола ПФ-06О
Масло полувысыхающее (или
жирные кислоты этого
масла)60
Пентаэритрит14,62
Фталевый ангидрид25,38
2.Смола ПФ-053 Маславысыхагощее или
полувысыхающее (или
жирные кислоты этих
масел)53
Канифоль11,1
Пентаэритрит13 7
Фталевый ангидрид22,2
25
0,25 1
5О
Желтеет
20
0,40
1
50
3 Смола ЭПФ-40
Жирные кислоты дегидратированного касторового масла40
Эритрол5,8
Пентаэритрит17,4
Бензойна кислота1О
Фталевый ангидрид26,8
Из данных табл. 1 следует, что лаковые покрыти на оснойе предлагаемой алкидной смолы отличаютс высокой стойкостью к удару (50 кг/см) и эластичностью (1 мм Их твердость в несколько раз превосходит твердость пленок лака на основе известных алкидных смол.
Пример 2, В четырехгорлую колбу, rнapiжpчнyю механической мешалкой, ловушкой Дина-Старка, подводом дл инертного газа и термометром; загружают 11,0 г (0,0645 г-моль) 2 -метил-3-Т1ропанол-2 -циклогексанола- и 26,8 г (0,181 фталевого ангидрида. Перед началом оеакции ловушку Дина-Старка заполн ют ксилолом дл облегчени отгонки воды и в реакцисданую колбу подают инертный газ. Колбу нагревают на силиконовой бане до 200°С и выдерживают пра этой температуре в течение 5-6 Ч. Затем вреакционную массу ввод т 17,4 г (0,223 г-моль) пент эритрита, lOjO г (0,082 г-моль) бензойной кислоты и 43,5 г (40 вес. % от общей загрузки) жирных кислот дегидратированного касторового маслами продолжают выаерПрочность на изгиб по .ШГ-1, мм
Прочности) на -удар по У-1, кг/см
Светостойкость (1ч под
УФ-лампой)
олодна Толщина покрыти , мк20
Врем высыхани , ч
от пыли2
полное12
Твердость по М-3
через 12ч0,61
через 24 чПрочность на изгиб поМГ-1, мм 1
Прочность на удар по
У-1, кг/см 250
ПримерЗ. В четырехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, ловушкой Дина-Старка, подводом дл инертного газа загружают 9,8 г (0,0645 г-моль) 1-метил-2-пропеиил-5,6- эпоксициклогексан и 26,8 г (0,181 г-моль) фталевого ангидрида . Перед началом реакции ловушку ДинаСтарка заполн ют ксИлолом дл облегчени отгонки воды и в реакционную колбу подают инертный газ.
50
5О
Же1 Желтеет теет
20 1
0,40 1
50
Колбу нагревают на силиконовой бане до 20О°С и выдерживают при Э1х)й температуре в течение 5-6 ч. Затем в реакционную массу ввод т 17,4 (0,223 гмошз) пснтаэритрита , 10,0 г (0,О82 г. моль) бензойной кислоты и 42,8 г (40 вес. % от oouieii загрузки ) жирных кислот дегидратированпого касторового масла и продолжают выдерн ивать при той же температуре. По протекани реакции температуру процесса поживать при этой температуре. По мере протекани реакции температуру процесса повышают до 240-С. Реакцию ведут до получени смолы с кислотным числом не более 17 мг КОН/1 г. Полученна смола рекомендуетс дл изготовлени лаков холодной и гор чей сушки В композиции с сиккативами. Лаковые покрыти на основе композтщии предлагаемой смолы, например с нафтенатом кобальта (0,1% Со) и ксилолом в качестве растворител , отвержденные среднетемпературной сушкой (75°С, 6О мин) и холодной сушкой, имеют показатели, приведенные в табл. 2. Таблица 2 вышают до 240 С. Реакаию вецут до получеви смолы с К спотвыы часлом не более 20 мг КОН/1 г. Полученна смола рекомендуете ««дл йэготовлен лаков холодной и гор чей сушка в композиции с сиккативами.
Толщина покрыти } мк Твердость по М-3
Прочность на изгиб по МГ-1,мм
Прочнсють на удар по y-i, кг/см
Свъ-г-остойкость
(1 ч под УФ-лампой)
олодна Толщина покрыти , мм Времс высыхани , мин от пыли полное
Твердость по М-3 через 6 ч
через 24 ч
Прочность на изгиб по МГ-1, мм
Прочность на удар по У-1, кг/см
Пример 4,.В четырелгорлую колбу снабженную механической мешалкой, ловушкой Дина-Стаока, подводом длй инертного
газа и термометром, загружакл 42,9 г (О,255 ГМоль) 1-метил-2 (l,2 -эпокси)-пропеном-5 ,6-эпоксидиклогексана и 26,8 г (0,181 ГМоль) фталевого ангидрида,
Перед началомреакции ловушку ДинаСтарка заполн ют ксилолом дл облегчени отгонки воды и в реакционную колбу подают инертный газ.
Колбу нагревают на силиконовой бане до 20О С и выдерживают при этой температуре в течение 4 ч. Затем в реакционную колбу 60
Таблица 3
18 О,2О
25 0,25
50
50
ЖелЖелтеет теет
20 60
О,2О
0,40
1
50
ввод т 46.4 г (40 вес. % от обшей загрузки ) жирных кислот дегидратированного касторового масла и продолжают выдерживать при той же температуре. По мере протекани реакции температуру процесса повышают до 24О°С. Реакцию ведут до получени смолы с кислотнъ м числом не более 40 мг КОИ/1 г.
Полученна смола рекомендуетс дл из- готовлени лаков холодной и гор чей сушки в композиции с сиккативами.
Лаковые покрыти на основе композиций предлагаемой смолы, например с нафтелатом кобальта (ОД% ) и ксилолом в качеЛаковые покрыти на основе композиций предлагаемой смолы, например с нафтенатом кобальта (0,1% ) и ксилолом в качестве растворител , отвержденные при по-. мсшн гор чей сушки (75°С, 60 мин) к при помощи холодной сушки, имею показатели, приведенные в табл. 3 стве растворител , ртвержденньте при помо-. щи гор чей сушки, имеют показатепн, правевенные в табл. 4.
Прочность на нагиб по ШГ-1, мм
Прочность на удар по y-l, кг/см2 Светостойкость Водостойкость 1 о суток без изменеС олест ойк ость, 10 суток без изменени З-ный раствор
Бензостойкость 5 суток без изменени
11
1
5050
50
Таблица
о
Через сутки
Через сутки белеет белеет Данные по химической стойкости смол, полученных на основе цпклодимера пиперилена , приведены в табл. 5. Таблица 4 Через 2 суток Через Через о суток болеет 2 суток белеет белеет Через 2 суток Через 2 суток Через 3 суток мелк е пузыри мелкиемелкие пузырипузыри
j j51O83812
Claims (1)
- Формула изобретени отпичаюшийс тем, что, с цепьюСпособ получени алкидаых смол путемшени физико-механических свойств получаевзайЬюдействи гидроксилсоиержаш.его ком-мых смол, в качестае гидроксилсодержащегопонента, дикарбоновых кислей- или изцангидри- комионента йспользукл- oкc щиклoдшv ep пидов и жирных кислот раститепадых масел,пврилева йлй его смесь с пентаэритритом.повышени свето и хймос гойкости и улуч
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU7301866819A SU510838A1 (ru) | 1973-01-03 | 1973-01-03 | Способ получени алкидных смол |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU7301866819A SU510838A1 (ru) | 1973-01-03 | 1973-01-03 | Способ получени алкидных смол |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU510838A1 true SU510838A1 (ru) | 1977-08-25 |
Family
ID=20537828
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU7301866819A SU510838A1 (ru) | 1973-01-03 | 1973-01-03 | Способ получени алкидных смол |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU510838A1 (ru) |
-
1973
- 1973-01-03 SU SU7301866819A patent/SU510838A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8883897B2 (en) | Functional norbornanyl ester derivatives, polymers and process for preparing same | |
| EP0619290B1 (de) | Erdalkalimetallsalze, Uebergangsmetallsalze und Uebergangsmetallkomplexe von Ketocarbonsäuren als Korrosionsinhibitoren | |
| WO2011097512A1 (en) | Novel acetoacetoxy and enamine compounds and coatings therefrom | |
| US3485779A (en) | Diisocyanate modified vegetable oil hydroxyl-terminated polyesteramide coatings | |
| JP6370896B2 (ja) | 架橋性コーティング組成物及びそれを生成する方法 | |
| JPH06507932A (ja) | 熱硬化性塗料組成物 | |
| SU510838A1 (ru) | Способ получени алкидных смол | |
| DE69810812T2 (de) | Thixotropiermittel auf alkydharzbasis | |
| CA2648060A1 (en) | Coating composition comprising a reactive diluent of polyunsaturated alcohol ester | |
| Malshe et al. | Chalk resistant epoxy resins | |
| US9896537B2 (en) | Norbornanyl rosin resin and process for preparing same | |
| JP2001521975A5 (ru) | ||
| US3467707A (en) | Certain amino substituted hydrazide epoxy resin curing agents | |
| US2860113A (en) | Resin derived from polyhydric alcohol, fatty oil, benzene tribasic acid and diaminoduene | |
| US2993873A (en) | Modification of alkyd resins with metaor para-hydroxy benzoic acids | |
| NO139464B (no) | Fallsikring for sikringstau. | |
| JPS59120619A (ja) | 樹脂質化合物の製造方法、それによつて製造された化合物および熱硬化性コ−テイング組成物におけるその使用 | |
| US3210376A (en) | Bisphenolic lactones | |
| AU7611601A (en) | B-hydroxyalklymides, process for their production and their use | |
| SU454814A1 (ru) | Способ получени полиэфирных смол дл лаковых покрытий | |
| RU2375382C2 (ru) | Способ получения алкидных смол | |
| US5053483A (en) | Anhydride containing solvent-borne alkyd resin compositions | |
| RU2057148C1 (ru) | Способ получения алкидных смол | |
| Ahamad et al. | Synthesis and characterization of styrenated polyesteramide resin from Melia azedarach seed oil an eco-friendly resource | |
| US1920160A (en) | Coating composition containing a siccative |